kaempherol 3-O-α-L-arabinofuranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside | 89946-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempherol 3-O-α-L-arabinofuranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 3-O-α-L-arabinofuranosyl kaempferol 7-O-α-L-rhamnopyranoside；kaempferol 3-O-α-L-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside；Kaempferol 3-alpha-L-arabinofuranoside-7-rhamnoside；3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 89946-00-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₄
• 分子量: 564.5
• InChiKey: JIGYKOJSDSJFFW-RZWWUXCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  939.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kaempherol 3-O-α-L-arabinofuranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside 在 hesperidinase 、 HOAc-NaOAc buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以71 mg的产率得到山柰酚 3-O-alpha-L-阿拉伯呋喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Four kaempferol glycosides from leaves of Cinnamomum sieboldii

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97707-0
• 作为产物：
  描述：

  kaempferol 3-O-α-L-(5''-O-acetyl)-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.7%的产率得到kaempherol 3-O-α-L-arabinofuranoside-7-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structures of New Flavonoids and Benzofuran-Type Stilbene and Degranulation Inhibitors of Rat Basophilic Leukemia Cells from the Brazilian Herbal Medicine Cissus sicyoides

  摘要：

  从巴西种植的西洋接骨木（Cissus sicyoides）气生部分的甲醇提取物中分离出了三种新的黄酮苷（西洋接骨木苷 I、II 和 III）和一种新的苯并呋喃类芪（西洋接骨木素）。根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。研究了分离成分对大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-2H3）细胞中作为脱颗粒标记物的β-己糖胺酸酶释放的抑制作用。Cissusin、黄酮醇（山奈酚、槲皮素）、黄酮（7,3′,4′-三羟基黄酮、lanceolatin B）、紫檀素（homopterocarpin）、查尔酮（isiquiritigenin、E-7-O-methylpongamol）和色黄素能明显抑制β-己糖胺酶的释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1089