(R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-5,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 210691-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-5,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R)-2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-2H-pyran-4-one
• CAS: 210691-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 202.681
• InChiKey: YJLAAZUCDBXMEF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-5,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 (1S,6R,8R)-8-(3-Chloropropyl)-3,3,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of 18-O-Methyl Mycalamide B

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3633
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-4-methoxy-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-5,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803

文献信息

• Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin
  作者：Philip Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、Louis J. Farrugia、Kenneth Muir、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/a909898d

  日期：——

  A general modular approach to the members of the pederin family of antitumour agents is exemplified by syntheses of mycalamide B and theopederin D as well as a formal synthesis of pederin. All three compounds are prepared from 6-lithio-2,3-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one.

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。
• A Synthesis of Theopederin D and a Formal Synthesis of Pederin
  作者：Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1055/s-1998-1970

  日期：1998.12

  Theopederin D, a cytotoxic metabolite from a sponge of the genus Theonella, was synthesised in 14 steps (11.1% overall yield) from two advanced intermediates previously used in a synthesis of mycalamide B. A formal synthesis of pederin from similar intermediates is also reported.

  Theopederin D 是一种来自 Theonella 属海绵的细胞毒性代谢物，由先前用于合成霉菌酰胺 B 的两个高级中间体经 14 个步骤合成（总收率为 11.1%）。