(E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene | 71074-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 71074-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: PCROXZYRUXJRIP-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到tert-butyl (E)-2-diazo-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclobutanes via Sequential Rh-catalyzed Bicyclobutanation/Cu-catalyzed Homoconjugate Addition

  摘要：

  Enantiomerically enriched cyclobutanes are constructed by a three-component process in which t-butyl (E)-2-diazo-5-arylpent-4-enoates are treated with Rh2(S-NTTL)(4) to provide enantiomerically enriched bicyclobutanes, which can subsequently engage in homoconjugate addition/enolate trapping sequence to give densely functionalized cyclobutanes with high diastereoselectivity. This three-component, two-catalyst procedure can be carried out in a single flask. Rh-2(S-NTTL)(4)-catalyzed reaction of t-butyl (Z)-2-diazo-5-phenylpent-4-enoate gives the Buchner cyclization product in excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja403811t
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Moffatt-Swern条件下芳基烯丙醇的串联氧化/卤代反应

  摘要：

  使用过量的Moffatt-Swern试剂将芳基烯丙基醇转化为卤代不饱和酮或烯丙基卤化物。贫电子的芳环有利于卤代酮的形成，而邻位或对位的供电子取代基有利于烯丙基卤化物的形成。乙二酰氯和乙二酰溴的氧化/卤化反应均表现良好，可分别接触相应的氯化物或溴化物。

  DOI：

  10.1021/jo0711992

文献信息

• Enantioselective Copper‐Catalysed Allylic Alkylation of Cinnamyl Chlorides by Grignard Reagents using Chiral Phosphine‐Phosphite Ligands
  作者：Wibke Lölsberg、Shute Ye、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/adsc.201000213

  日期：2010.10.9

  copper(I)-catalysed SN2′-type allylic substitution of E-3-aryl-allyl chlorides (cinnamyl chlorides) using Grignard reagents represents a powerful method for the synthesis of compounds carrying a benzylic stereocentre. By screening a small library of modular chiral phosphine-phosphite ligands a new copper(I)-based catalyst system was identified which allows the performance of such reactions with exceptional high

  使用格氏试剂的铜（I）催化的E -3-芳基-烯丙基氯化物（肉桂酰氯）的S N 2'型烯丙基取代代表了一种合成具有苄基立体中心的化合物的有效方法。通过筛选小的模块化手性膦-亚磷酸酯配体文库，确定了一种新的基于铜（I）的催化剂体系，该体系可以以极高的区域和对映体选择性进行此类反应。使用TADDOL衍生的配体（3 mol％），溴化铜（I）·二甲基硫醚（CuBr·SMe 2）（2.5 mol％）和甲基叔丁基醚（MTBE）获得最佳结果。制备了具有高达99％ee的各种（1-烷基-烯丙基）苯衍生物（GC）的分离产率高达99％。在大多数情况下，产物包含少于3％的线性区域异构体（除了邻位取代的底物）。富电子和电子不足的肉桂酰氯均已成功使用。通过比较实验和计算出的CD光谱来确定产品的绝对构型。通过与亚硫酰氯反应，由相应的醇制备底物。通过在MTBE中在三苯基膦（PPh 3）（3mol％）的存在下在低温下用CuBr·SMe
• Expedient access to branched allylic silanes by copper-catalysed allylic substitution of linear allylic halides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b920793g

  日期：——

  An unprecedented copper-catalysed allylic transposition enables the regioselective synthesis of branched allylic silanes from linear allylic halides through direct C-Si bond formation.

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。
• Palladium-catalyzed oxidative arylacetoxylation of alkenes: synthesis of indole and indoline derivatives
  作者：Shuklachary Karnakanti、Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Pan-Lin Shao、Ping Hu、Yun He

  DOI：10.1039/c7cc06448a

  日期：——

  A method for oxidative arylacetoxylation of alkenes has been developed to synthesize indole and indoline derivatives from readily accessible substrates. The cinnamyl tethered anilines with picolinamide as a directing group provided 3-substituted indoles via intramolecular oxidative arylacetoxylation, and the 2-methyl substituted cinnamyl anilines furnished indoline derivatives with 3-position quaternary

  已经开发了一种用于烯烃的氧化芳基乙酰氧基化的方法，以从容易获得的底物中合成吲哚和二氢吲哚衍生物。以甲基吡啶酰胺为导向基团的肉桂基系苯胺通过分子内氧化芳基乙酰氧基化作用可提供3-取代的吲哚，而2-甲基取代的肉桂基苯胺可通过依次进行分子内氧化芳基乙酰氧基化，水解和水解，使吲哚啉衍生物具有3-位季铵立体中心。氧化步骤。
• Copper-Catalyzed SiB Bond Activation in Branched-Selective Allylic Substitution of Linear Allylic Chlorides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201004658

  日期：2010.11.2

  The harder they come, the better they leave! Chloride is superior to all common leaving groups in the γ‐selective allylic substitution of linear precursors. This approach involves a novel copper‐catalyzed SiB bond activation (see scheme; γ/α≥98:2, 7 examples; Si=SiMe2Ph and B=Bpin with pin=pinacolato).

  他们来得越难，就越会离开！在线性前体的γ-选择性烯丙基取代中，氯化物优于所有常见的离去基团。这种方法涉及一种新型的铜催化的Si 乙键活化（参见方案;γ/α≥98：2,7例子;硅=森达2 P h和乙= BPIN与销=频哪醇）。
• Allylic and Allenic Halide Synthesis via NbCl₅- and NbBr₅-Mediated Alkoxide Rearrangements
  作者：P. C. Ravikumar、Lihua Yao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/jo901287f

  日期：2009.10.2

  Addition of NbCl5 or NbBr5 to a series of magnesium, lithium, or potassium allylic or propargylic alkoxides directly provides allylic or allenic halides. Halogenation formally occurs through a metalla-halo-[3,3] rearrangement, although concerted, ionic, and direct displacement mechanisms appear to operate competitively. Transposition of the olefin is equally effective for allylic alkoxides prepared

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。