kaempferol 8-C-glucoside | 562068-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempferol 8-C-glucoside
• 英文别名: kaempferol 8-C-β-D-glucoside；vitexin；3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 562068-65-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: IBDHZQYGNNIQTP-VSUBPPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 kaempferol 8-C-glucoside 在 pET₂₈a-C-glycosyltransferase TcCGT₁ protein 、 2''-O-galactosyltransferase TcOGT₄ from Trollius chinensis P₃₆₁W mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 以72.1%的产率得到kaempferol 8-C-β-D-(2''-O-β-D-glucosyl)glucoside
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a Highly Selective 2″-O-Galactosyltransferase from Trollius chinensis and Structure-Guided Engineering for Improving UDP-Glucose Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02581
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 、 uridine-5'-diphosphoglucose 在 TcCGT₁-C-glycosyltransferase from Trolliuschinensisuridine in complex with uridine diphosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91.6%的产率得到kaempferol 8-C-glucoside
  参考文献：
  名称：

  中华金莲花混杂C-糖基转移酶的分子和结构表征。

  摘要：

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201905505

文献信息

• Functional Characterization and Protein Engineering of a Glycosyltransferase GcCGT to Produce Flavone 6,8-Di-<i>C</i>- and 6-<i>C</i>-4′-<i>O</i>-Glycosides
  作者：Yang-oujie Bao、Meng Zhang、Haoran Li、Zilong Wang、Jiajing Zhou、Yang Yi、Fudong Li、Lei Ye、Hongye Li、Hongwei Jin、Chao He、Min Ye

  DOI：10.1021/acscatal.3c05252

  日期：2024.1.19