(R)-1-(p-methoxybenzyloxy)-4-penten-2-ol | 194342-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(p-methoxybenzyloxy)-4-penten-2-ol
• 英文别名: (R)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-ol；(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-ol
• CAS: 194342-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SDQBGVNCTMKKOY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(p-methoxybenzyloxy)-4-penten-2-ol 在 lithium aluminium deuteride 、 mercury(II) diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of hydrogen removal from the ‘unactivated’ C-3 position of 4-hydroxybutyryl-CoA catalysed by 4-hydroxybutyryl-CoA dehydratase

  摘要：

  (R)-和(S)-δ-[3-2H1]丁内酯分别由(R)-和(S)-缩水甘油合成，并用于证明原(S)氢原子是由 4-hydroxybutyryl-CoA 脱水酶从 4-hydroxybutyryl-CoA 的 C-3 立体抽取的，而且该原子不会返回到 C-4。

  DOI：

  10.1039/b402322f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-1-(p-methoxybenzyloxy)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of hydrogen removal from the ‘unactivated’ C-3 position of 4-hydroxybutyryl-CoA catalysed by 4-hydroxybutyryl-CoA dehydratase

  摘要：

  (R)-和(S)-δ-[3-2H1]丁内酯分别由(R)-和(S)-缩水甘油合成，并用于证明原(S)氢原子是由 4-hydroxybutyryl-CoA 脱水酶从 4-hydroxybutyryl-CoA 的 C-3 立体抽取的，而且该原子不会返回到 C-4。

  DOI：

  10.1039/b402322f

文献信息

• A Highly Stereoselective Formal Synthesis of Hapalosin
  作者：B. Reddy、Harish Kumar、A. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1338952

  日期：——

  A flexible and highly diastereoselective formal synthesis of hapalosin, a cyclodepsipeptide isolated from the blue green alga Hapalosiphon welwitschii and having multidrug-resistance-reversing activity is described. The synthetic route involves the addition of organometallic reagent to N-tert-butanesulfinylimine, Jung nonaldol aldol reaction, and Yamaguchi esterification as key steps.

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。
• Total Synthesis of Phoslactomycin A
  作者：Christian M. König、Björn Gebhardt、Cornelia Schleth、Mario Dauber、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol900757k

  日期：2009.7.2

  convergent total synthesis of the PP2A-inhibitor phoslactomycin A was achieved using a CuTC-mediated coupling of an alkenyl iodide C1−C13 fragment with an C14−C21 alkenyl stannane in the presence of a protected phosphate. Key features for the assembly of the C1−C13 fragment were an asymmetric dihydroxylation, an Evans−Aldol reaction, and a well-balanced protective group strategy. An asymmetric 1,4-addition

  在受保护的磷酸盐存在下，使用CuTC介导的链烯基碘C1-C13片段与C14-C21链烯基锡烷的偶联，可以实现PP2A抑制剂磷细菌霉素A的聚合全合成。C1-C13片段组装的关键特征是不对称二羟基化，埃文斯-奥尔多反应和均衡的保护基策略。环己烯酮的不对称1,4-加成是制备C14-C21片段的关键步骤。
• Good Timing in Total Synthesis: The Case of Phoslactomycin A
  作者：Björn Gebhardt、Christian M. König、Cornelia Schleth、Mario Dauber、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201000104

  日期：2010.5.25

  functional group introduction and manipulation (good timing) was demonstrated in the course of a total synthesis of phoslactomycin A. The synthetic strategy comprised a CuI–thiophene carboxylate (CuTC, Liebeskind’s reagent)‐mediated coupling to introduce the Z,Z‐diene at the final stage of the synthesis in the presence of a protected phosphate. Key features for the assembly of the C1–C13 fragment were

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。
• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the CD-spiroacetal segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、Karl R. Gibson、Debra J. Wallace

  DOI：10.1039/b504148a

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of the C16-C28 CD-spiroacetal subunit of altohyrtin A/spongistatin 1 , relying on kinetic and thermodynamic control of the spiroacetal formation, are described. The kinetic control approach resulted in a slight preference (60 : 40) for the desired spiroacetal isomer. The thermodynamic approach allowed ready access to the desired spiroacetal by acid-promoted equilibration

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。
• Total Synthesis of the Anticancer Marine Natural Product Mycalol
  作者：K. Nageswara Rao、Katragunta Kumar、Subhash Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201701562

  日期：2018.1.23

  The total synthesis of the anticancer marine natural product mycalol has been achieved using a Maruoka asymmetric allylation, a Noyori asymmetric reduction, an asymmetric alkynylation, and a zipper reaction as key steps.

  使用Maruoka不对称烯丙基化，Noyori不对称还原，不对称炔基化和拉链反应作为关键步骤，已经实现了抗癌海洋天然产物Mycalol的全合成。