2-(phenylmethylsulfanyl)-3,5-dinitrobenzenecarboxylic acid | 475096-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylmethylsulfanyl)-3,5-dinitrobenzenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(benzylsulfanyl)-3,5-dinitrobenzoic acid；2-Benzylsulfanyl-3,5-dinitrobenzoic acid
• CAS: 475096-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 334.309
• InChiKey: XUJFJEGQZDLEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylmethylsulfanyl)-3,5-dinitrobenzenecarboxylic acid 在 镍 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2,3-苯并噻二唑-7-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Benzothiadiazole Plant Activators

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199708)50:4<275::aid-ps593>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基苯甲酸 、 苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(phenylmethylsulfanyl)-3,5-dinitrobenzenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  IR，拉曼光谱，SERS和2-（苄基硫烷基）-3,5-二硝基苯甲酸的计算研究

  摘要：

  记录并分析了2-（苄基硫烷基）-3,5-二硝基苯甲酸的FT-IR和FT-Raman光谱。在银胶体，银电极和银基质中记录了SERS光谱。使用HF和DFT量子化学计算方法计算振动波数。从波数计算获得的数据用于指定在红外和拉曼光谱以及所研究分子的SERS中获得的振动带。使用GAR2PED程序完成了势能分配。标题化合物的几何参数与报道的类似衍生物一致。在所有情况下，SERS光谱中苯环模式的存在表明相对于金属表面倾斜的取向。在所有三个SERS光谱中，NO 2的部分显示出增强，这表明与金属表面的相互作用。第一个超极化率很高，标题化合物是非线性光学未来研究的一个有吸引力的对象。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.04.096

文献信息

• Preparation of Substituted Methyl o-Nitrophenyl Sulfides
  作者：Katerina Dudova、Frantisek Castek、Vladimir Machacek、Petr Simunek

  DOI：10.3390/70100007

  日期：——

  their 1H- and 13C-NMR spectra. The base catalysed ring closure of methyl 2-(methoxycarbonylmethylsulfanyl)-3,5-dinitrobenzenecarboxylate only results in an attack of carbanion on the ester group, not on a nitro group as with the other compounds prepared. The cyclisation product is methyl 3-hydroxy-5,7-dinitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylate (11).

  在三乙胺或吡啶的催化下，取代的邻硝基氯苯与取代的甲硫醇的亲核取代已被用于制备一系列适当取代的甲基-邻硝基苯硫醚。制备的化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行鉴定。2-(甲氧基羰基甲基硫烷基)-3,5-二硝基苯甲酸甲酯的碱催化闭环仅导致碳负离子对酯基的攻击，而不像制备的其他化合物那样对硝基进行攻击。环化产物是 3-羟基-5,7-二硝基-苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 (11)。