3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-1-methyl-1H-indole | 1210050-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(1-methylindol-3-yl)pyrrolidine；3-(1-Benzylpyrrolidin-2-yl)-1-methylindole；3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-1-methylindole
• CAS: 1210050-09-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: XKAOYCRZHAEVKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-苄基-吡咯烷-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.1394 g的产率得到3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  仿生方法完全合成rac -2-（酰基亚甲基）吡咯烷生物碱

  摘要：

  2-（Acylmethylene）吡咯烷衍生物通过从各种甲基酮和1-烷基-1- pyrroliniums，生成分子间decarbonylative曼尼希反应合成原位由1- alkylprolines。该方法模拟了生物合成途径，并提供了直接接触一系列2-（酰基亚甲基）吡咯烷生物碱的方法，包括hy，N-甲基ruspolinone，dehydrodarlinine和ruspolinone。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00836

文献信息

• Reduction of 5-(indol-3-yl)pyrrolidin-2-ones
  作者：Andrey V. Sadovoy、Vita N. Nikitina、Victor B. Rybakov、Konstantin A. Kochetkov、Lyudmila A. Sviridova

  DOI：10.1007/s10593-016-1832-8

  日期：2016.1

  The reduction of activated 5-(indol-3-yl)pyrrolidin-2-ones leading to a mixture of the respective indolyl pyrrolidines and their borane complexes, as well as several other transformations indicate that the electrophilicity of carbonyl group in 5-indolylpyrrolidin-2-ones is significantly decreased.

  活化的5-（吲哚-3-基）吡咯烷丁-2-酮的还原导致各自的吲哚基吡咯烷及其硼烷络合物的混合物，以及其他一些转化反应表明5-吲哚基吡咯烷丁-中羰基的亲电子性2位明显减少。
• Nontraditional Reactions of Azomethine Ylides: Decarboxylative Three-Component Couplings of α-Amino Acids
  作者：Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja910719x

  日期：2010.2.17

  New reactions of azomethine ylides with nontraditional dipolarophiles are reported. Azomethine ylides, formed in situ via decarboxylative condensations of alpha-amino acids with aldehydes, undergo reactions with naphthols, indoles, alkynes, and nitroalkanes.

  报道了偶氮甲碱叶立德与非传统的偶极亲和试剂的新反应。通过α-氨基酸与醛的脱羧缩合原位形成的偶氮甲碱叶立德与萘酚、吲哚、炔烃和硝基烷烃发生反应。