tert-butyl (1-(quinolin-3-yl)allyl) carbonate | 314050-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-(quinolin-3-yl)allyl) carbonate
• 英文别名: Tert-butyl 1-quinolin-3-ylprop-2-enyl carbonate
• CAS: 314050-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: QPWCQXUEIRGEHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(quinolin-3-yl)allyl) carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ir‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of gem‐Diborylalkenes Enabled by 1,2‐Boron Shift

  摘要：

  摘要 基于 1,2 碳从 B-酸络合物中迁移的不对称交叉耦合反应已被有效地开发出来，以获得有价值的有机硼酸盐。然而，由 1,2-硼转移引发的对映选择性反应仍是尚未解决的合成难题。在此，我们开发了由 1,2-硼转移引发的 Ir 催化不对称烯丙基烷基化反应。在这一反应中，我们发现通过在高温下对烯丙基碳酸酯进行有趣的动态动力学解析（DKR），实现了极佳的对映选择性。值得注意的是，高价值的（双硼烷基）烯烃已经实现了一系列多样化的多功能分子。为了阐明 DKR 过程的反应机理和获得优异的对映选择性，我们进行了广泛的实验和计算研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202307447
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以97%的产率得到tert-butyl (1-(quinolin-3-yl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Allylation of Erythromycin Derivatives:  Introduction of Allyl Substituents into Highly Hindered Alcohols

  摘要：

  Functionalized erythromycin 9-oxime derivatives are 6-O-allylated under mild conditions using substituted allyl tert-butyl carbonates under palladium(0) catalysis. This allylation works well where traditional ether-forming protocols function poorly. Allyl tert-butyl carbonates provide higher yields in this reaction than lesser substituted carbonates such as ethyl or isopropyl. Aryl-substituted allyl carbonates or carbamates may be employed as well and, when used, produce trans-olefinic products.

  DOI：

  10.1021/jo034883z

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Chiral Bicyclo[1.1.1]pentanes by 1,3-Difunctionalization of [1.1.1]Propellane
  作者：Songjie Yu、Changcheng Jing、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02017

  日期：2020.7.17

  3-difunctionalization of [1.1.1]propellane with Grignard reagents and allyl carbonates using iridium catalysis. This mild protocol proceeds via initial organometallic addition to [1.1.1]propellane followed by asymmetric allylic substitution, providing the products with high enantioselectivities over a broad range of substrates. Further derivatization of the products demonstrates the applicability of this method

  已发现双环[1.1.1]戊烷（BCP）作为芳香环的生物等排体在药物开发中的应用。然而，由容易获得的起始原料以高对映选择性对具有相邻立体中心的该基序进行催化构建仍然构成了重大的合成挑战。本文中，我们报道了使用Grignard试剂和碳酸烯丙酯通过铱催化通过[1.1.1]丙炔的1,3-双官能团直接立体选择性合成α-手性烯丙基BCP。这种温和的方案是通过向[1.1.1]丙炔进行初始有机金属加成，然后进行不对称的烯丙基取代而进行的，为产物提供了广泛的底物高对映选择性。
• Trimethyl Orthoacetate and Ethylene Glycol Mono-Vinyl Ether as Enolate Surrogates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation
  作者：Yeshua Sempere、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201803558

  日期：2018.6.25

  ether are employed in iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions. The method documented enables their convenient use as surrogates for silyl ketene acetals and silyl enol ethers to prepare γ,δ‐unsaturated esters and protected aldehydes with excellent enantioselectivity. The utility of this novel method has been demonstrated by its implementation in a formal enantioselective synthesis of

  原乙酸三甲酯和乙二醇单乙烯基醚用于铱催化的对映选择性烯丙基化反应。记录的方法使其可以方便地用作甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基烯醇醚的替代物，从而制备具有出色对映选择性的γ，δ-不饱和酯和受保护的醛。这种新方法的实用性已通过在甲氧萜类固醇（+）-康尼考尔的形式对映体选择性合成中的实施得到证明。
• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013468A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。
• 8A,11-BICYCLIC 8A-AZALIDE DERIVATIVES
  申请人：Or Yat Sun

  公开号：US20070259822A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention discloses compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物的结构式 I，或其药学上可接受的盐、酯或前药，具有抗菌特性。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给需要抗生素治疗的受试者使用。该发明还涉及通过给受试者使用包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Visible‐Light‐Enabled Stereodivergent Synthesis of <i>E</i> ‐ and <i>Z</i> ‐Configured 1,4‐Dienes by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Fan Song、Fang Wang、Lei Guo、Xiaoliang Feng、Yanyan Zhang、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.201909543

  日期：2020.1.2

  visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis. The mild reaction conditions allow good compatibility of both vinyl triflates and allylic carbonates. Notably, the stereoselectivity of this synergistic cross-electrophile coupling can be tuned by an appropriate photocatalyst with a suitable triplet-state energy, providing a practical and stereodivergent means to alkene synthesis. Preliminary mechanistic

  通过可见光诱导的光氧化还原/镍双重催化已经实现了烯丙基碳酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的立体发散的还原偶联反应，以提供E-和Z-构型的1，4-二烯。温和的反应条件使乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基碳酸酯都具有良好的相容性。值得注意的是，可以通过具有合适的三线态能量的合适的光催化剂来调节这种协同的交亲电偶合的立体选择性，从而为烯烃的合成提供了一种实用且立体发散的方式。初步的机理研究为偶联步骤以及立体选择性步骤的控制提供了一些启示。