2(S)-tert-butyloxycarbonylamino-3(R,S)-hydroxypent-4-ene | 458531-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-tert-butyloxycarbonylamino-3(R,S)-hydroxypent-4-ene
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate；tert-butyl-N-(3-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate；(4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-1-penten-3-ol；tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 458531-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: WWOUESJNBBFXKX-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-tert-butyloxycarbonylamino-3(R,S)-hydroxypent-4-ene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2S)-3-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Sulfur Based Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-1.

  摘要：

  成纤维细胞胶原酶（MMP-1）是基质金属蛋白酶家族的一员，被认为是关节炎的病理机制之一，它通过切割软骨中的三重螺旋II型胶原蛋白发挥作用。基于其活性位点锌结合模式与羟肟酸的相似性，我们设计并合成了含有α-巯基羰基的化合物（3—5），这些化合物包含了作为酶识别位点的不同肽序列。包含P4–P1肽的化合物（3）表现出与羟肟酸（1）和羧酸（2）类型抑制剂相当的强抑制作用，对MMP-1的IC50值为10−6小于M的量级。然而，与抑制剂（3）相关的化合物（6—8）显示出下降或无抑制活性。这些结果表明，羰基和巯基的共存可能对抑制作用至关重要，并且这两个官能团之间的距离对抑制效能也很重要。对于Pn'肽的包含化合物（4a—k），除了4h和4k以外，所有化合物的IC50值均低于亚纳摩尔。其中，在强抑制作用方面，Leu作为P1'氨基酸优于Phe和Val，而P2'位的氨基酸是必要的，并且优先选择Phe。将Pn肽插入4d或4k生成化合物5a—c，并未增加4d和4k的活性。将巯基替换为其他官能团则失去了化合物4a的活性。通过合成4a的两种异构体还确定了在巯基连接位置的立体化学偏好，发现S构型的化合物（36b）的效能约为相应R-异构体（36a）的100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.239
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2(S)-tert-butyloxycarbonylamino-3(R,S)-hydroxypent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed formation and stereoselective isomerization of 5-vinyloxazolines. Application to the formal synthesis of (S,S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid

  摘要：

  Vinyloxazolidinones have been found to undergo Pd(0)-catalyzed ionization followed by loss of carbon dioxide and subsequent cyclization to form vinyloxazolines. The reaction occurred under mild conditions, and enhancement of diastereomeric ratios with chiral substrates was obtained. 4-Benzyl-5-vinyloxazoline prepared by this method has been utilized in the stereoselective synthesis of (S,S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (AHPPA). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00534-6

文献信息

• Imino Glycals via Ruthenium-Catalyzed RCM and Isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke、Nino Mühlenberg

  DOI：10.1055/s-0033-1338615

  日期：——

  enamides via a ruthenium-catalyzed assisted tandem catalytic ring-closing metathesis–isomerization sequence. The sequence relies on the in situ transformation of a metathesis active Ru–carbene into an isomerization active Ru–hydride by addition of hydroxide as a chemical trigger. N-Allyl-N-homoallylamines were converted in one step into cyclic enamides via a ruthenium-catalyzed assisted tandem catalytic

  摘要 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。
• Synthesis and characterization of some atypical sphingoid bases
  作者：Essa M. Saied、Thuy Linh-Stella Le、T. Hornemann、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.031

  日期：2018.8

  of appropriate internal standards for quantification. Herein we describe the synthesis of a variety of 1-deoxy-sphingoid bases. 1-DeoxySphingolipids have recently acquired significant attention due to its pathological role in the rare inherited neuropathy, HSAN1 but also as predictive biomarkers in diabetes type II. Some of the compounds synthesized and characterized herein, have been used and will

  鞘脂是所有真核生物和某些原核生物中普遍存在的丰富组成部分。鞘脂不仅在不同物种之间而且在单个细胞内都显示出很大的结构多样性。该品种不仅限于例如鞘糖脂的极性头基的改变，而且一方面影响由不同脂肪酸组成的亲脂性锚，另一方面影响由不同鞘氨醇碱基组成的亲脂性锚。例如在病原体中的不同鞘氨醇碱基内的结构变异可用于鉴定新的生物标志物和药物靶标，并且常见和不常见鞘脂的概况的特定变化与诸如糖尿病或癌症的病理状况相关。所以，鞘脂血症的新兴领域致力于收集细胞鞘脂组的数据，从而将其中的变化分配给细胞的某些状态或病理状况。但是，这种强大的工具仍然受到有关单个脂质种类的结构信息的可用性以及适用于定量的内部标准的限制。在本文中，我们描述了各种1-脱氧-鞘氨醇碱的合成。1-脱氧鞘脂由于其在罕见的遗传性神经病HSAN1中的病理作用，而且还作为II型糖尿病的预测性生物标志物，最近获得了广泛的关注。已经使用了本文合成和表征的某些化
• Syntheses of aza-analogues of macrosphelides via RCM strategy and their biological evaluation
  作者：Kenji Sugimoto、Yuta Kobayashi、Ayana Hori、Takashi Kondo、Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.014

  日期：2011.10

  Syntheses of 16-membered macrolactams, which were aza-analogues of macrosphelides, could be established effectively by a ring-closing metathesis (RCM) strategy. Novel 19 analogues and six aza-macrosphelide–epothilone hybrids were furnished according to simple operations. Biological assay of these artificial aza-macrosphelides revealed that some of them showed stronger apoptosis-inducing activity against

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。
• Concise total synthesis of (+)-carpamic acid
  作者：Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.010

  日期：2004.2

  We report herein an efficient enantioselective synthesis of (+)-carpamic acid, with nine steps as the longest linear sequence, the key strategy being based on a novel sequence of a cross-metathesis (CM) reaction and a subsequent cyclizing reductive amination to form the piperidine ring.

  我们在此报告了一种高效的对映体选择性合成（+）-氨基甲酸的方法，该方法以9个步骤为最长的线性序列，关键策略是基于交叉复分解（CM）反应的新序列以及随后形成的环化还原胺化反应哌啶环。
• An enantioselective synthesis of the bicyclic core of the marine natural product awajanomycin
  作者：Deiniol R. Pritchard、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.123

  日期：2010.4

  A concise stereoselective synthesis of the N-benzylated bicyclic core of the marine natural product awajanomycin is described starting with naturally Occurring L-alanine. Key steps in the synthesis include a ring-closing metathesis to establish a delta-lactam ring followed by a stereoselective hydroxylation to instal the quaternary centre. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.