4,8-dibromo-1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene | 1359120-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,8-dibromo-1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene
• 英文别名: 4,8-dibromo-1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-s-hydrindacene；4,8-Dibromo-1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-2,6-dihydro-s-indacene；4,8-dibromo-1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-2,6-dihydro-s-indacene
• CAS: 1359120-34-5
• 化学式: C₂₈H₄₄Br₂
• 分子量: 540.465
• InChiKey: LBQGLERWKLVJHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  496.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dibromo-1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene 在 正丁基锂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 C₄₅H₆₂BBrF₅P
  参考文献：
  名称：

  活性环状五元受阻磷/硼烷路易斯对的形成及其环加成反应。

  摘要：

  在磷原子上具有庞大的八乙基氢化茚基-（Eind）取代基或其单溴衍生物（Br Eind）的环状五元受阻膦/硼烷路易斯对11a，b在室温下为单体。反应性沮丧的路易斯对（FLP）裂解二氢。环状FLP 11b（Br Eind）与乙烯进行1,2-P / B加成，得到两性离子杂降冰片烷衍生物14b。它与降冰片烯的碳-碳双键反应相似。在使用多种有机π试剂的情况下，环状FLP 11b经常会经历类似于Alder-Rickert反应的反应序列：环加成反应之后是快速的环还原反应，通过乙烯的挤出形成了新的五元杂环FLP产物。11 b与苯甲醛或与乙炔的反应遵循该反应模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201904919
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(3-羟基-3-戊基)苯 在 盐酸 、 溴 、 三氯化硼 、 calcium chloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 4,8-dibromo-1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Rings-Hydrindacene Skeleton

  摘要：

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110090

文献信息

• Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Ring<i>s</i>-Hydrindacene Skeleton
  作者：Tsukasa Matsuo、Katsunori Suzuki、Tomohide Fukawa、Baolin Li、Mikinao Ito、Yoshiaki Shoji、Takashi Otani、Liangchun Li、Megumi Kobayashi、Makoto Hachiya、Yoshiyuki Tahara、Daisuke Hashizume、Takeo Fukunaga、Aiko Fukazawa、Yongming Li、Hayato Tsuji、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.20110090

  日期：2011.11.15

  A series of octa-R-substituted bromo-s-hydrindacenes, “Rind-Br,” have been synthesized by a sequence of the Lewis acid catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction, bromination and vice versa. Their structural features and physical properties depend on the eight R-substituents at the four benzylic positions on the s-hydrindacenyl skeleton. The molecular structures of the Rind-Br have been confirmed by X-ray crystallography, indicating the unique structural diversities of the bulky Rind groups.

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。
• Formation of Active Cyclic Five‐membered Frustrated Phosphane/Borane Lewis Pairs and their Cycloaddition Reactions
  作者：Shunxi Dong、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/chem.201904919

  日期：2020.1.13

  The cyclic five-membered frustrated phosphane/borane Lewis pairs 11 a, b featuring the bulky octaethylhydrindacenyl- (Eind) substituent or its mono-bromo derivative (Br Eind) at phosphorus are monomeric at room temperature. The reactive frustrated Lewis pairs (FLPs) cleave dihydrogen. The cyclic FLP 11 b (Br Eind) undergoes 1,2-P/B addition to ethylene to give the zwitterionic heteronorbornane derivative 14 b

  在磷原子上具有庞大的八乙基氢化茚基-（Eind）取代基或其单溴衍生物（Br Eind）的环状五元受阻膦/硼烷路易斯对11a，b在室温下为单体。反应性沮丧的路易斯对（FLP）裂解二氢。环状FLP 11b（Br Eind）与乙烯进行1,2-P / B加成，得到两性离子杂降冰片烷衍生物14b。它与降冰片烯的碳-碳双键反应相似。在使用多种有机π试剂的情况下，环状FLP 11b经常会经历类似于Alder-Rickert反应的反应序列：环加成反应之后是快速的环还原反应，通过乙烯的挤出形成了新的五元杂环FLP产物。11 b与苯甲醛或与乙炔的反应遵循该反应模式。