1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-s-hydrindacene | 960079-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-s-hydrindacene
• 英文别名: 1,1,3,3,5,5,7,7-Octaethyl-2,6-dihydro-s-indacene；1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-2,6-dihydro-s-indacene
• CAS: 960079-27-0
• 化学式: C₂₈H₄₆
• 分子量: 382.673
• InChiKey: KBFCPQMJXOTDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.0-84.0 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  428.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-s-hydrindacene 在 溴 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以59.2 g的产率得到4-溴-1,1,3,3,5,5,7,7-八乙基-1,2,3,5,6,7-六氢对称引达省
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Rings-Hydrindacene Skeleton

  摘要：

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110090
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(3-羟基-3-戊基)苯 在 盐酸 、 三氯化硼 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-s-hydrindacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Rings-Hydrindacene Skeleton

  摘要：

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110090

文献信息

• Formation of Active Cyclic Five‐membered Frustrated Phosphane/Borane Lewis Pairs and their Cycloaddition Reactions
  作者：Shunxi Dong、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/chem.201904919

  日期：2020.1.13

  The cyclic five-membered frustrated phosphane/borane Lewis pairs 11 a, b featuring the bulky octaethylhydrindacenyl- (Eind) substituent or its mono-bromo derivative (Br Eind) at phosphorus are monomeric at room temperature. The reactive frustrated Lewis pairs (FLPs) cleave dihydrogen. The cyclic FLP 11 b (Br Eind) undergoes 1,2-P/B addition to ethylene to give the zwitterionic heteronorbornane derivative 14 b

  在磷原子上具有庞大的八乙基氢化茚基-（Eind）取代基或其单溴衍生物（Br Eind）的环状五元受阻膦/硼烷路易斯对11a，b在室温下为单体。反应性沮丧的路易斯对（FLP）裂解二氢。环状FLP 11b（Br Eind）与乙烯进行1,2-P / B加成，得到两性离子杂降冰片烷衍生物14b。它与降冰片烯的碳-碳双键反应相似。在使用多种有机π试剂的情况下，环状FLP 11b经常会经历类似于Alder-Rickert反应的反应序列：环加成反应之后是快速的环还原反应，通过乙烯的挤出形成了新的五元杂环FLP产物。11 b与苯甲醛或与乙炔的反应遵循该反应模式。
• Synthesis and Structures of Sterically Congested Diarylsilanes Bearing Two Bulky Rind Groups
  作者：Naoki Hayakawa、Tatsuto Morimoto、Akihiro Takagi、Tomoharu Tanikawa、Daisuke Hashizume、Tsukasa Matsuo

  DOI：10.1246/cl.151191

  日期：2016.4.5

  The sterically overcrowded diarylsilanes, (Rind)2SiH2 and (Rind)2SiBr2, with the two bulky Rind groups (Rind: 1,1,3,3,5,5,7,7-octa-R-substituted s-hydrindacen-4-yl) have been synthesized by the cou...

  空间过度拥挤的二芳基硅烷，(Rind)2SiH2 和 (Rind)2SiBr2，具有两个庞大的 Rind 基团（Rind：1,1,3,3,5,5,7,7-octa-R-取代的 s-hydrindacen-4 -yl) 已被合成...
• Coplanar Oligo(<i>p</i>-phenylenedisilenylene)s Based on the Octaethyl-Substituted <i>s</i>-Hydrindacenyl Groups
  作者：Aiko Fukazawa、Yongming Li、Shigehiro Yamaguchi、Hayato Tsuji、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja0764207

  日期：2007.11.1

  The silicon analogues of the oligo(p -phenylenevinylene)s (Si-OPVs) with highly planar structures have been synthesized using a newly developed ligand, the 1,1,3,3,5,5,7,7-octaethyl-s -hydrindacen-4-yl (Eind) group. Their X-ray crystal structures and spectroscopic data demonstrate that the pi-conjugation effectively extends over the Si-OPV framework. Notably, tetrasiladistyrylbenzene exhibits an orange fluorescence even at room temperature both in solution and in the solid state, which is attributable to the effective extension of conjugation. To the best of our knowledge, the tetrasiladistyrylbenzene is the first emissive Si=Si derivative even at room temperature.
• Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Ring<i>s</i>-Hydrindacene Skeleton
  作者：Tsukasa Matsuo、Katsunori Suzuki、Tomohide Fukawa、Baolin Li、Mikinao Ito、Yoshiaki Shoji、Takashi Otani、Liangchun Li、Megumi Kobayashi、Makoto Hachiya、Yoshiyuki Tahara、Daisuke Hashizume、Takeo Fukunaga、Aiko Fukazawa、Yongming Li、Hayato Tsuji、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.20110090

  日期：2011.11.15

  A series of octa-R-substituted bromo-s-hydrindacenes, “Rind-Br,” have been synthesized by a sequence of the Lewis acid catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction, bromination and vice versa. Their structural features and physical properties depend on the eight R-substituents at the four benzylic positions on the s-hydrindacenyl skeleton. The molecular structures of the Rind-Br have been confirmed by X-ray crystallography, indicating the unique structural diversities of the bulky Rind groups.

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。