phenyl(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanone | 37906-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-methanone；phenyl-(phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-ketone；Phenyl-(phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-keton；2-Phenyl-5-benzoyl-1,3,4-thiadiazol；Phenyl-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanone
• CAS: 37906-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: YKWKAAKXQWQZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-Phenyl-5-(α-hydroxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Alemagna,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 311 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-[diphenyl-(phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-methyl]-peroxide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Aspelund, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1352,1355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Csp²H Functionalization of Heteroarenes via Isocyanide Insertion: Concise Synthesis of Di-(Hetero)Aryl Ketones and Di-(Hetero)Aryl Alkylamines
  作者：Upendra K. Sharma、Nandini Sharma、Jun Xu、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201406562

  日期：2015.3.23

  We report herein an efficient Pd‐catalyzed direct CH bond functionalization of heteroarenes via an isocyanide insertion strategy for the synthesis of di‐(hetero)aryl ketones and di‐(hetero)aryl alkylamines. The methodology involves a three component reaction between an azole, a haloarene and an isocyanide resulting in the formation of an imine, which in turn is either hydrolyzed or reduced to get

  我们在此报告了通过异氰酸酯插入策略合成二（杂）芳基酮和二（杂）芳基烷基胺的有效的Pd催化杂芳烃的直接CH键官能化。该方法涉及在吡咯，卤代芳烃和异氰酸酯之间的三组分反应，导致形成亚胺，然后将其水解或还原以得到所需产物。
• A novel one-pot synthesis of α-keto-1,3,4-oxadiazole derivatives based on isocyanide-Nef reaction
  作者：Liren Cui、Qiong Liu、Jingxun Yu、Chongzhi Ni、Hui Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.086

  日期：2011.10

  Various alpha-keto-1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized through a sequential intermolecular dehydrochlorination/intramolecular aza-Wittig reaction of carboxylic acids and imidoyl chloride intermediates, which were generated by isocyanide-Nef reaction of acyl chlorides and (N-isocyanimine) triphenylphosphorane (1) in CH2Cl2 at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alemagna,A.; Bacchetti,T., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 1084 - 1090
  作者：Alemagna,A.、Bacchetti,T.

  DOI：——

  日期：——
• Aspelund, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1932, vol. 6, # 16, p. 5
  作者：Aspelund

  DOI：——

  日期：——
• Alemagna,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 311 - 316
  作者：Alemagna,A. et al.

  DOI：——

  日期：——