3-hydroxy-4-phenoxy-3-methyl-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenoxy-3-methyl-1-butene
• 英文别名: 2-methyl-1-phenoxy-3-buten-2-ol；4-Phenoxy-3-methyl-buten-(1)-ol-(3)；2-Methyl-1-phenoxybut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JXRUJYGCZMEGDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenoxy-3-methyl-1-butene 在 四氯化锡 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 R^*,R^*-1-chloro-3-methyl-4-phenoxy-butan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  David, M.; Martin, G.; Peilloux, A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 10, p. 2401 - 2421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-hydroxy-4-phenoxy-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙醇的重排轻松制备烯丙基羟基酮。

  摘要：

  用苯中的3-重氮-2-丁酮6和催化的四乙酸二钠乙酸酯处理叔炔丙醇13可得到良好的非对映异构烯丙基羟基酮14，在某些情况下，具有良好的非对映异构控制能力。这些产物大概是通过α-炔丙基氧基烯醇衍生物的[2，3]-σ重排而形成的。该反应已经扩展到通过与6和铑催化剂反应从烯丙基醇制备均烯丙基羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ol9900257

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Tertiary Allylic Trichloroacetimidates with Anilines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja302223p

  日期：2012.5.23

  enantioselective amination of racemic tertiary allylic trichloroacetimidates with a variety of aniline nucleophiles is a direct and efficient route to chiral α,α-disubstituted allylic N-arylamines. We describe the first dynamic kinetic asymmetric transformations of racemic tertiary allylic electrophiles with anilines utilizing a chiral diene-ligated rhodium catalyst. The method allows for the formation of

  外消旋叔烯丙基三氯乙酰亚胺酯与各种苯胺亲核试剂的铑催化区域选择性和对映选择性胺化是制备手性 α,α-二取代烯丙基 N-芳胺的直接有效途径。我们描述了外消旋叔烯丙基亲电试剂与苯胺利用手性二烯连接的铑催化剂的第一次动态动力学不对称转化。该方法允许以中等至良好的产率形成 α,α-二取代的烯丙基 N-芳基胺，并具有良好至极好的区域选择性和对映选择性。
• Stereoselective Dynamic Cyclization of Allylic Azides: Synthesis of Tetralins, Chromanes, and Tetrahydroquinolines
  作者：Matthew R. Porter、Rami M. Shaker、Cristian Calcanas、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.7b11299

  日期：2018.1.31

  This report describes the stereoselective synthesis of 3-azido-tetralins, -chromanes, and -tetrahydroquinolines via a tandem allylic azide rearrangement/Friedel-Crafts alkylation. Exposure of allylic azides with a pendant trichloroacetimidate to catalytic quantities of AgSbF6 proved optimal for this transformation. This cascade successfully differentiates the equilibrating azide isomers, providing products

  该报告描述了通过串联烯丙基叠氮化物重排/Friedel-Crafts 烷基化立体选择性合成 3-叠氮基-四氢化萘、-苯并二氢吡喃和-四氢喹啉。事实证明，将带有三氯乙酰亚胺酯侧链的烯丙基叠氮化物暴露于催化量的 AgSbF6 中对于这种转化是最佳的。该级联成功区分了平衡叠氮化物异构体，提供了具有优异产率和选择性的产品（>25 个示例，高达 94% 的产率和 >25:1 dr）。在许多情况下，反应异构体仅占平衡混合物的微量部分，敏锐地说明了这些系统的动态性质。我们通过合成哈苏巴南（hasubanan）展示了该过程的实用性。
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Danilova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 74 - 80
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Danilova, N. A.、Shitikova, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• David, Michele; Sauleau, Jean; Sauleau, Armelle, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2449 - 2454
  作者：David, Michele、Sauleau, Jean、Sauleau, Armelle

  DOI：——

  日期：——
• DAVID, M.;SAULEAU, J.;SAULEAU, A., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 9, 2449-2454
  作者：DAVID, M.、SAULEAU, J.、SAULEAU, A.

  DOI：——

  日期：——