tert-butyl (3S)-3-{6-(N-benzyl-N-isopropylamino)-2-(S)-hydroxy[4-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxymethyl)phenyl]-methyl-3-pyridinyl}-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)propanoate | 464170-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-{6-(N-benzyl-N-isopropylamino)-2-(S)-hydroxy[4-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxymethyl)phenyl]-methyl-3-pyridinyl}-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[6-[benzyl(propan-2-yl)amino]-2-[(S)-hydroxy-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]phenyl]methyl]pyridin-3-yl]-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)propanoate
• CAS: 464170-10-3
• 化学式: C₄₇H₅₄N₂O₇
• 分子量: 758.955
• InChiKey: UTOLUNPJIXOHIK-UYKAELIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-{6-(N-benzyl-N-isopropylamino)-2-(S)-hydroxy[4-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxymethyl)phenyl]-methyl-3-pyridinyl}-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl (5S,6R,7R)-(+)-5-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-6-yl)-7-(2-hydroxymethyl-4-methoxyphenyl)-2-(N-isopropylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性内皮素A受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  描述了选择性内皮素A受体拮抗剂1b的不对称合成。通过廉价的2，6-二氯吡啶的单胺化，然后进行维尔斯迈尔甲酰化反应，可以有效地制备高度取代的吡啶中间体11a。将芳基锂14不对称地共轭添加到手性恶唑啉13中，然后水解，得到15的90％ee。Pd（OAc）2 / dppf催化的羰基化反应，然后化学选择性地添加芳基锂18，得到酮19。非对映选择性还原LS-Selectride酮®随后伴随着所得到的醇的活化和环化作用，产生了较晚的中间体21。通过结晶脱保护和纯化，提供对映体纯的目标分子1b，其来自11a的总产率为10％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00280-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.2h， 生成 tert-butyl (3S)-3-{6-(N-benzyl-N-isopropylamino)-2-(S)-hydroxy[4-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxymethyl)phenyl]-methyl-3-pyridinyl}-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  选择性内皮素A受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  描述了选择性内皮素A受体拮抗剂1b的不对称合成。通过廉价的2，6-二氯吡啶的单胺化，然后进行维尔斯迈尔甲酰化反应，可以有效地制备高度取代的吡啶中间体11a。将芳基锂14不对称地共轭添加到手性恶唑啉13中，然后水解，得到15的90％ee。Pd（OAc）2 / dppf催化的羰基化反应，然后化学选择性地添加芳基锂18，得到酮19。非对映选择性还原LS-Selectride酮®随后伴随着所得到的醇的活化和环化作用，产生了较晚的中间体21。通过结晶脱保护和纯化，提供对映体纯的目标分子1b，其来自11a的总产率为10％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00280-6