2-(N-benzylisopropylamino)-6-chloro-5-{(E)-[2-(4S,5S)-4-methoxymethyl-5-(4-methylthiophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]vinyl}pyridine | 464170-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzylisopropylamino)-6-chloro-5-{(E)-[2-(4S,5S)-4-methoxymethyl-5-(4-methylthiophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]vinyl}pyridine
• 英文别名: N-benzyl-6-chloro-5-[(E)-2-[(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethenyl]-N-propan-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 464170-04-5
• 化学式: C₂₉H₃₂ClN₃O₂S
• 分子量: 522.111
• InChiKey: UDFGREFTYWZCQH-JZJUBISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzylisopropylamino)-6-chloro-5-{(E)-[2-(4S,5S)-4-methoxymethyl-5-(4-methylthiophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]vinyl}pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[6-(N-benzyl-N-isopropylamino)-2-chloro-3-pyridinyl]-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  选择性内皮素A受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  描述了选择性内皮素A受体拮抗剂1b的不对称合成。通过廉价的2，6-二氯吡啶的单胺化，然后进行维尔斯迈尔甲酰化反应，可以有效地制备高度取代的吡啶中间体11a。将芳基锂14不对称地共轭添加到手性恶唑啉13中，然后水解，得到15的90％ee。Pd（OAc）2 / dppf催化的羰基化反应，然后化学选择性地添加芳基锂18，得到酮19。非对映选择性还原LS-Selectride酮®随后伴随着所得到的醇的活化和环化作用，产生了较晚的中间体21。通过结晶脱保护和纯化，提供对映体纯的目标分子1b，其来自11a的总产率为10％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00280-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(N-benzylisopropylamino)-6-chloro-5-{(E)-[2-(4S,5S)-4-methoxymethyl-5-(4-methylthiophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]vinyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  选择性内皮素A受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  描述了选择性内皮素A受体拮抗剂1b的不对称合成。通过廉价的2，6-二氯吡啶的单胺化，然后进行维尔斯迈尔甲酰化反应，可以有效地制备高度取代的吡啶中间体11a。将芳基锂14不对称地共轭添加到手性恶唑啉13中，然后水解，得到15的90％ee。Pd（OAc）2 / dppf催化的羰基化反应，然后化学选择性地添加芳基锂18，得到酮19。非对映选择性还原LS-Selectride酮®随后伴随着所得到的醇的活化和环化作用，产生了较晚的中间体21。通过结晶脱保护和纯化，提供对映体纯的目标分子1b，其来自11a的总产率为10％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00280-6