(3R,3aS,6aR)-3,5-Bis-benzyloxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one | 879881-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-3,5-Bis-benzyloxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aS)-2,6-bis(phenylmethoxy)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 879881-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: DANCEKUJAJURMD-NPKQBVGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-3,5-Bis-benzyloxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one 、 乙烯基氯化镁 在 cerium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型天然存在的苯乙烯基内酯（+）-心脏丁醇化物的新型立体控制不对称合成

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，该方法用于从心叶禾本科（Goniothalamus cardiopetalus），心脏丁醇内酯的茎皮中不对称合成新的苯乙烯基内酯。合成过程基于对功能化的双环乳酸-内酯中间体的必要操作，该中间体以完全立体选择性的方式结合了葡萄糖醛酸内酯衍生的骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.113
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,3aS,6aR)-3,5-Bis-benzyloxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型天然存在的苯乙烯基内酯（+）-心脏丁醇化物的新型立体控制不对称合成

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，该方法用于从心叶禾本科（Goniothalamus cardiopetalus），心脏丁醇内酯的茎皮中不对称合成新的苯乙烯基内酯。合成过程基于对功能化的双环乳酸-内酯中间体的必要操作，该中间体以完全立体选择性的方式结合了葡萄糖醛酸内酯衍生的骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.113

文献信息

• Novel and stereocontrolled asymmetric synthesis of a new naturally occurring styryllactone, (+)-cardiobutanolide
  作者：Daisuke Matsuura、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.113

  日期：2006.2

  An efficient and stereodefined strategy is described for the asymmetric synthesis of a new styryllactone from the stem bark of Goniothalamus cardiopetalus, cardiobutanolide. The synthetic process is based on requisite manipulation of the functionalized bicyclic lactol–lactone intermediate incorporating the glucuronolactone-derived skeleton in a complete stereoselective manner.

  描述了一种有效且立体明确的策略，该方法用于从心叶禾本科（Goniothalamus cardiopetalus），心脏丁醇内酯的茎皮中不对称合成新的苯乙烯基内酯。合成过程基于对功能化的双环乳酸-内酯中间体的必要操作，该中间体以完全立体选择性的方式结合了葡萄糖醛酸内酯衍生的骨架。