2-(2-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole | 74303-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(o-benzyloxyphenyl)-pyrrole；2-(o-Benzyloxypenyl)-pyrrole；2-(2-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 74303-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: LUZQMGAVBSLFKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole 在 氨 、 sodium 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.

  DOI：

  10.1021/ol050897a
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 乙酸铵 、 oil scarlet 、 臭氧 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-benzyloxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.

  DOI：

  10.1021/ol050897a

文献信息

• 2-(O-Hydroxyphenyl)-pyrrole and process for its preparation
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04240964A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  2-(o-Hydroxyphenyl)-pyrrole and a process for its preparation, wherein o-benzyloxybenzoic acid allylamide is reacted with phosgene in an inert solvent, the resulting imide-chloride is cyclized in the presence of a strong sterically hindered base and the benzyl protective group is then removed by hydrogenolysis. 2-(o-Hydroxyphenyl)-pyrrole is a valuable intermediate for the synthesis of drugs. In particular, alkylamino-hydroxypropyl ethers thereof can, because of their .beta.-sympatholytic actions, be used for the treatment of coronary cardiac diseases, cardiac arrhythmias and hypertonia.

  2-(o-羟基苯基)-吡咯及其制备方法，其中将o-苄氧基苯甲酸烯丙酰胺与光气在惰性溶剂中反应，得到的亚甲基-酰氯在强的立体位阻碍碱存在下环化，然后通过氢解去除苄保护基。2-(o-羟基苯基)-吡咯是合成药物的有价值中间体。特别是，其烷基氨基羟丙基醚因其β-肾上腺素能拮抗作用，可用于治疗冠状动脉心脏疾病、心律失常和高血压。
• Aminopropanol derivatives of 2-(0-hydroxyphenyl)-pyrrole
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04267187A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Alkylaminopropanol derivatives of 2-(o-hydroxyphenyl)-pyrrole of the formula (I) ##STR1## where R is hydrogen or is alkyl of 1 to 8 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by hydroxyl, alkoxy of 1 to 3 carbons atoms or cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms in the ring, or is alkenyl or alkynyl of 2 to 8 carbon atoms or is cycloalkyl or cycloalkenyl of 3 to 8 carbon atoms in the ring, the cycloalkyl rings being unsubstituted or monosubstituted or disubstituted by alkyl or 1 to 3 carbon atoms, and their physiologically acceptable acid addition salts, processes for their preparation, and pharmaceutical formulations which contain the said compounds and may be used in the treatment of cardiac and circulatory disorders.

  公式（I）的2-（o-羟基苯基）吡咯的烷基氨基丙醇衍生物，其中R是氢或1至8个碳原子的烷基，该烷基未取代或被羟基，1至3个碳原子的烷氧基或3至8个碳原子的环状烷基取代，或者是2至8个碳原子的烯基或炔基，或者是3至8个碳原子的环状烷基或环状烯基，环状烷基环未取代或单取代或双取代，所述取代基是烷基或1至3个碳原子，以及其生理上可接受的酸盐加合物，其制备过程和含有所述化合物的制药配方，可用于治疗心脏和循环系统疾病。
• Aminopropanolderivate des 2-(o-Hydroxyphenyl)-pyrrols, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008108A2

  公开（公告）日：1980-02-20

  Die Erfindung betrifft Alkylaminopropanolderivate des 2-(o-Hydroxyphenyl)-pyrrols der Formel (I) in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen, der gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen im Ring substituiert ist. einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 2 bis 8 C-Atomen, einen Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest mit 3 bis 8 C-Atomen im Ring, wobei die Cycloalkylringe ggf. ein- oder zweifach durch einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen substituiert sind, bedeutet, und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen, die bei der Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen verwendet werden können.

  本发明涉及式 (I) 的 2-(邻羟基苯基)-吡咯的烷基氨基丙醇衍生物。 其中 R 是氢原子、具有 1 至 8 个碳原子并可选择被羟基取代的烷基、具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基或环中具有 3 至 8 个碳原子的环烷基、具有 2 至 8 个碳原子的烯基或炔基，环中具有 3 至 8 个碳原子的环烷基或环烯基，环烷基环可选择为被 1 至 3 个碳原子的烷基单取代或二取代的环烷基或环烯烃基，以及它们的生理耐受性酸加成盐、制备工艺和含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗心血管疾病。
• 2-(o-Hydroxyphenyl)-pyrrol und Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008402B1

  公开（公告）日：1982-06-02
• US4240964A
  申请人：——

  公开号：US4240964A

  公开（公告）日：1980-12-23