5-Isopropylpyrrolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Isopropylpyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: (S)-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione；(5S)-5-isopropyl-2,4-dioxopyrrolidine；(S)-5-(1-methylethyl)-2,4-pyrrolidinedione；(5S)-5-propan-2-ylpyrrolidine-2,4-dione
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: PLFGCAPFRIWBQU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropylpyrrolidine-2,4-dione 在 lithium tetrafluoroborate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效广谱抗生素阿米拉霉素和奇德洛霉素的全合成

  摘要：

  本文通过全合成证实了抗生素支链霉素和基德洛霉素的复杂而有趣的结构。对合成产物的仔细滴定表明，kibdelomycin 是 ammycolamicin 的盐形式。该合成采用高度收敛的策略，为进一步研究此类抗生素的 SAR 提供了模块化方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11477
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Isopropyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Isopropylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  强效广谱抗生素阿米拉霉素和奇德洛霉素的全合成

  摘要：

  本文通过全合成证实了抗生素支链霉素和基德洛霉素的复杂而有趣的结构。对合成产物的仔细滴定表明，kibdelomycin 是 ammycolamicin 的盐形式。该合成采用高度收敛的策略，为进一步研究此类抗生素的 SAR 提供了模块化方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11477

文献信息

• Short and efficient diastereoselective synthesis of pyrrolidinone-containing dipeptide analogues
  作者：Masood Hosseini、Jakob S. Grau、Kasper K. Sørensen、Inger Søtofte、David Tanner、Anthony Murray、Janne E. Tønder

  DOI：10.1039/b705093c

  日期：——

  The pyrrolidine-2,4-diones have been identified as a convenient starting point for the synthesis of peptide analogues. Herein we describe an optimized two-step reductive amination procedure, which provides a small library of pyrrolidinone-containing dipeptide analogues in high yield and excellent diastereoselectivity.

  吡咯烷-2，4-二酮已被鉴定为合成肽类似物的方便起点。在这里，我们描述了一种优化的两步还原胺化程序，该程序以高收率和出色的非对映选择性提供了一个小的含吡咯烷酮的二肽类似物文库。
• Method for reducing a susceptibility to tumor formation induced by 3-deoxyglucosone and precursors thereof
  申请人：Brown R. Truman

  公开号：US20060089316A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods of using various compounds, which are known to bind to 3-deoxyglucosone (3DG) or precursors thereof, in order to reduce a susceptibility to tumor formation and/or to prevent or delay onset of tumor formation induced by 3DG and its precursors. Also disclosed is the reduction of 3DG levels in high fructose corn syrop so that the high fructose corn syrup is less likely to induce tumor formation.

  公开了使用各种已知与3-脱氧葡萄糖酮（3DG）或其前体结合的化合物的方法，以减少对肿瘤形成的易感性和/或预防或延迟由3DG及其前体诱导的肿瘤形成。还公开了降低高果糖玉米糖浆中3DG水平的方法，以使高果糖玉米糖浆不太可能诱导肿瘤形成。
• Diastereofacial selectivity in reduction of chiral tetramic acids
  作者：Nathalie Galeotti、Joel Poncet、Laurent Chiche、Patrick Jouin

  DOI：10.1021/jo00072a018

  日期：1993.9

  The reduction of (5S)-5-alkyl-2,4-dioxopyrrolidines, so-called tetramic acids, by NaBH4 gives only partial diastereofacial selectivity in the case of the N-substituted analogues 9f-i, unlike the carbamate derivatives 9a-3 which give the reduced cis-pyrrolidinones 10betaa-e. Increasing the steric hindrance of either the N- or C-5-substituents enhances the re-face selectivity. On the other hand, reduction of the heterobicyclic compound 9n leads to a dramatic reversal of the stereoselectivity. Preliminary calculations show that the N-atom of the ring is slightly pyramidalized; the direction of hydride addition could be a consequence of this finding.
• Dipeptide Analogues Containing 4-Ethoxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Masood Hosseini、Henriette Kringelum、Anthony Murray、Janne E. Tønder

  DOI：10.1021/ol060500i

  日期：2006.5.1

  Pyrrolidine-2,4-diones (1) are naturally occurring analogues of amino acids. We herein present a facile synthesis of N-acylated, O-alkylated pyrrolin-2-ones (2) in high yield and excellent enantiopurity. Molecular mechanics calculations suggest that the resulting dipeptide analogues adopt a linear, extended conformation.
• Jones, Raymond C. F.; Begley, Michael J.; Peterson, Graeme E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1959 - 1968
  作者：Jones, Raymond C. F.、Begley, Michael J.、Peterson, Graeme E.、Sumaria, Suresh

  DOI：——

  日期：——