(S)-2-Isopropyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 150884-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-Isopropyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3,5-dioxo-2-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 150884-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: CZMQMVKDVCGJPG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Isopropyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Isopropylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  强效广谱抗生素阿米拉霉素和奇德洛霉素的全合成

  摘要：

  本文通过全合成证实了抗生素支链霉素和基德洛霉素的复杂而有趣的结构。对合成产物的仔细滴定表明，kibdelomycin 是 ammycolamicin 的盐形式。该合成采用高度收敛的策略，为进一步研究此类抗生素的 SAR 提供了模块化方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11477
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Isopropyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通用[4 +1]环化方法可利用亲电子双功能过氧化物实现2,2-二取代四氢呋喃

  摘要：

  羰基亲核体与2-碘甲基烯丙基过氧化物的一般[4 +1]环化反应可在操作简单的条件下完成，该过氧化物用作独特的亲电子氧合成子，可合成范围广泛的2，2-二取代的四氢呋喃。这种反应的前所未有的不对称形式也可以通过手性辅助环化来实现，从而提供了一种独特的方法来获得具有高非对映选择性的手性四氢呋喃。该新方法可用于泊沙康唑药物核心结构的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02012

文献信息

• Total synthesis of structures proposed for quinocitrinines A and B and their analogs. Microwave energy as efficient tool for generating heterocycles
  作者：Victoria Machtey、Hugo E. Gottlieb、Gerardo Byk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.923

  日期：——

  A first total synthesis of the structures proposed for quinocitrinines A and B has been accomplished by a three steps strategy which also applies for the synthesis of non-natural analogs. In the first step a microwave assisted Friedlander condensation between a substituted oamino-benzaldehyde and a substituted tetramic acid generated intermediate fused tricyclic quinolines which were N-methylated using

  为奎尼奇宁 A 和 B 提出的结构的第一次全合成已通过三步策略完成，该策略也适用于非天然类似物的合成。在第一步中，取代的邻氨基苯甲醛和取代的特拉姆酸之间的微波辅助弗里德兰德缩合生成中间体稠合三环喹啉，其使用三氟甲磺酸甲酯进行 N-甲基化。天然化合物是在使用 BBr3 从芳环上裂解 O-甲基后获得的。所有反应都受到内酰胺环中 C-11 的差向异构化的影响，将奎尼替林 A 转化为奎尼奇宁 B。为了减少差向异构化，优化分析是必要的。
• Diastereofacial selectivity in reduction of chiral tetramic acids
  作者：Nathalie Galeotti、Joel Poncet、Laurent Chiche、Patrick Jouin

  DOI：10.1021/jo00072a018

  日期：1993.9

  The reduction of (5S)-5-alkyl-2,4-dioxopyrrolidines, so-called tetramic acids, by NaBH4 gives only partial diastereofacial selectivity in the case of the N-substituted analogues 9f-i, unlike the carbamate derivatives 9a-3 which give the reduced cis-pyrrolidinones 10betaa-e. Increasing the steric hindrance of either the N- or C-5-substituents enhances the re-face selectivity. On the other hand, reduction of the heterobicyclic compound 9n leads to a dramatic reversal of the stereoselectivity. Preliminary calculations show that the N-atom of the ring is slightly pyramidalized; the direction of hydride addition could be a consequence of this finding.
• Dipeptide Analogues Containing 4-Ethoxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Masood Hosseini、Henriette Kringelum、Anthony Murray、Janne E. Tønder

  DOI：10.1021/ol060500i

  日期：2006.5.1

  Pyrrolidine-2,4-diones (1) are naturally occurring analogues of amino acids. We herein present a facile synthesis of N-acylated, O-alkylated pyrrolin-2-ones (2) in high yield and excellent enantiopurity. Molecular mechanics calculations suggest that the resulting dipeptide analogues adopt a linear, extended conformation.
• General [4 + 1] Cyclization Approach To Access 2,2-Disubstituted Tetrahydrofurans Enabled by Electrophilic Bifunctional Peroxides
  作者：Min Gao、Yukun Zhao、Chen Zhong、Shengshu Liu、Pengkang Liu、Qi Yin、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02012

  日期：2019.7.19

  function as unique electrophilic oxygen synthons, for the synthesis of a broad range of 2,2-disubstituted tetrahydrofurans is achieved under operationally simple conditions. The unprecedented asymmetric version of such reaction is also realized via chiral auxiliary-assisted cyclization, thus providing a distinct approach to access chiral tetrahydrofurans with high diastereoselectivities. The new method

  羰基亲核体与2-碘甲基烯丙基过氧化物的一般[4 +1]环化反应可在操作简单的条件下完成，该过氧化物用作独特的亲电子氧合成子，可合成范围广泛的2，2-二取代的四氢呋喃。这种反应的前所未有的不对称形式也可以通过手性辅助环化来实现，从而提供了一种独特的方法来获得具有高非对映选择性的手性四氢呋喃。该新方法可用于泊沙康唑药物核心结构的合成。
• Total Synthesis of the Potent and Broad-Spectrum Antibiotics Amycolamicin and Kibdelomycin
  作者：Shaoqiang Yang、Chenglong Chen、Jie Chen、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11477

  日期：2021.12.22

  complex and intriguing structures of the antibiotics amycolamicin and kibdelomycin are herein confirmed through total synthesis. Careful titration of the synthetic products reveals that kibdelomycin is the salt form of amycolamicin. This synthesis employs a highly convergent strategy, which provides a modular approach for further SAR studies of this class of antibiotics.

  本文通过全合成证实了抗生素支链霉素和基德洛霉素的复杂而有趣的结构。对合成产物的仔细滴定表明，kibdelomycin 是 ammycolamicin 的盐形式。该合成采用高度收敛的策略，为进一步研究此类抗生素的 SAR 提供了模块化方法。