1-methoxy-2-(4-metoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene | 848053-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(4-metoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
• 英文别名: [(E)-1-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)ethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 848053-05-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: MWKRYXRCGUUBKX-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 、 1-methoxy-2-(4-metoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到methyl 2-(4-anisyl)-2-thiocyanatoethanoate
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘代）苯-铅（II）硫氰酸酯对羰基和β-二羰基化合物进行α-硫氰化。

  摘要：

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。

  DOI：

  10.1021/jo001504i
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsiloxy)ethen 、 1-methoxy-2-(4-metoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙二醛缩醛与草酰氯的未催化反应：对称型邻苯二甲酸的直接制备

  摘要：

  合成了几种天然的戊二酸。衍生自芳基乙酸甲酯（4当量）的甲硅烷基乙烯酮缩醛与草酰氯在-78°C下反应，无需添加催化剂。在用DBU处理粗制二酮并用盐酸酸化后，获得对称的pulvinic酸甲酯。甲酯的皂化反应可从草酰氯的总产率中获得60-70％的相应的pulvinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo048403v

文献信息

• α-Thiocyanation of Ketones and Esters Using (Dichloroiodo)benzene-Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Neena Rani、Vijay Sharma、Robert Moriarty

  DOI：10.1055/s-1997-1027

  日期：1997.11

  Reaction of enol silyl ethers of acetophenone, 2-acetylfuran, 2-acetylthiophene, 2-acetylpyridine, cyclopentanone and cyclohexanone, and ketene silyl acetals of arylacetic esters with a combination of lead(II) thiocyanate and (dichloroiodo)benzene affords the corresponding α-thiocyanated ketones and esters.

  将苯乙酮、2-乙酰基呋喃、2-乙酰基噻吩、2-乙酰基吡啶、环戊酮和环己酮的烯醇硅醚以及芳基乙酸酯的酮硅基乙醛与硫氰酸铅（II）和（二氯碘）苯反应，可得到相应的δ-硫氰酸化酮和酯。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Trimethylsilyl Ketene Acetals: A Convenient Route to α-Methoxylation of Esters and Lactones
  作者：Robert M. Moriarty、Neena Rani、Cristian Condeiu、Michael P. Duncan、Om Prakash #

  DOI：10.1080/00397919708004187

  日期：1997.9

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of trimethylsilyl ketene acetals of esters and lactones using iodosobenzene in methanol affords the corresponding α-methoxylated carbonyl compounds in good yields. #On leave of absence from Kurukshetra University, Kurukshetra, 136119, India.

  摘要 在甲醇中使用碘代苯对酯和内酯的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行高价碘氧化，以良好的收率得到相应的 α-甲氧基羰基化合物。#从 Kurukshetra 大学请假，Kurukshetra，136119，印度。
• EMDE, H.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 5, 816-834
  作者：EMDE, H.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• α-Thiocyanation of Carbonyl and β-Dicarbonyl Compounds Using (Dichloroiodo)benzene−Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Hitesh Batra、Neena Rani、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1021/jo001504i

  日期：2001.3.1

  combination reagent (dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate in dichloromethane effects oxidation of various enol silyl ethers, ketene silyl acetals, and beta-dicarbonyl compounds, thereby providing an efficient and convenient method for alpha-thiocyanation of carbonyl and beta-dicarbonyl compounds.

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。
• Uncatalyzed Reaction of Silyl Ketene Acetals with Oxalyl Chloride:  A Straightforward Preparation of Symmetrical Pulvinic Acids
  作者：Benoît Heurtaux、Claude Lion、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo048403v

  日期：2005.2.1

  natural pulvinic acids were synthesized. Silyl ketene acetals derived from methyl arylacetates (4 equiv) reacted with oxalyl chloride at −78 °C, without the need of adding a catalyst. After treatment of the crude diketones with DBU and acidification with hydrochloric acid, symmetrical pulvinic acids methyl esters were obtained. Saponification of the methyl esters afforded the corresponding pulvinic acids

  合成了几种天然的戊二酸。衍生自芳基乙酸甲酯（4当量）的甲硅烷基乙烯酮缩醛与草酰氯在-78°C下反应，无需添加催化剂。在用DBU处理粗制二酮并用盐酸酸化后，获得对称的pulvinic酸甲酯。甲酯的皂化反应可从草酰氯的总产率中获得60-70％的相应的pulvinic酸。