valeryl isothiocyanate | 41834-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: valeryl isothiocyanate
• 英文别名: Valeryl-senfoel；pentanoyl isothiocyanate；Valerylisothiocyanat
• CAS: 41834-87-1
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: AABUFMWEIGNIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  valeryl isothiocyanate 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {N-[(4-fluorophenyl)carbamothioyl]butanamide}-[bis(triphenylphosphine)]copper(I) bromide
  参考文献：
  名称：

  具有硫脲配体和三苯基膦的新型多杀菌铜（I）配合物的合成，抗菌和抗生物活性，细胞毒性和分子对接

  摘要：

  合成了一系列与三苯基膦和N-酰基-N'-芳基硫脲的铜（I）配合物，并通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C，31P）光谱学。筛选了硫脲配体及其铜（I）三苯基膦配合物的抗菌和抗菌活性以及细胞毒性。与用作参考药物的葡聚糖和卡那霉素相比，合成的化合物显示出更好的活性。硫脲配体显示出比其Cu（I）配合物更好的活性。利用分子对接技术确定对分子靶标（GP63和16S-rRNA A位点）的作用机理。发现配体和配合物通过静电和疏水力稳定在活性位点，与相应的实验结果一致。结合模式的计算机研究表明，合成的配体之一是N-（5-氯-2-硝基苯基）-N'-戊酰硫脲，

  DOI：

  10.1134/s1070363218030246
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 valeryl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-acyl-morpholine-4-carbothioamides 的合成、表征、抗菌、抗氧化和计算评估

  摘要：

  摘要 本研究论文报告了N-酰基-吗啉-4-碳硫酰胺 ( 5a – 5j )的方便合成、成功表征、体外抗菌、抗真菌、抗氧化效力和生物相容性。发现生物相容性衍生物对测试的细菌和真菌菌株具有高度活性。此外，一些筛选出的N-酰基-吗啉-4-碳硫代酰胺表现出优异的抗氧化潜力。对接模拟提供了关于它们对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。已通过对化合物5a和5j的结合模式的计算机模拟研究预测可以作为设计新型有效抗菌剂的潜在替代品。体外生物测定的结果很有希望，将化合物5a和5j鉴定为 RNA 抑制的先导和选择性候选物。对接计算的结果进一步确定了化合物5a的抑制潜力。基于计算机研究，可以认为化合物5a和5j可以作为设计具有更好抑制潜力的抗菌剂的结构模型。 图形摘要 化合物5j在 3D 空间中 RNA 活性位点内的结合模式。与参考药物氨苄西林相比，5j对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力最高，ZOI 为 10.50

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10054-w
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 正戊酸 、 戊酰氯 、 valeryl isothiocyanate 、 4-((6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)oxy)aniline 在 valeryl isothiocyanate 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give the title compound (17 mg, yield 23%)的产率得到N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinazolinyl)-oxy]phenyl}-N'-pentanoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same

  摘要：

  提供了一些化合物，可用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，具体来说，这些化合物可以抑制新内膜形成和肥大。这些化合物由公式（I）或其药学上可接受的盐或溶剂形式表示：其中R1和R2表示氢，烷基或类似物；R3、R4、R5和R6表示氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11和R12表示氢、烷基、烷基羰基或类似物；A表示公式（i）到（x）中的任何一个，但其中R3、R4、R5和R6表示氢，A表示群（v），其中u为0（零），R19表示苯环，可选地被卤素、烷基或烷氧基取代的化合物被排除在外。

  公开号：

  US20060211717A1

文献信息

• 3-Aminobenzenesulfonamides incorporating acylthiourea moieties selectively inhibit the tumor-associated carbonic anhydrase isoform IX over the off-target isoforms I, II and IV
  作者：Tanzeela Abdul Fattah、Silvia Bua、Aamer Saeed、Ghulam Shabir、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.006

  日期：2019.2

  We describe the synthesis of a series of novel 1-aroyl/acyl-3-(3-aminosulfonylphenyl) thioureas (4a–k) acting as human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) inhibitors. Reaction of alkyl/aryl isothiocyanates with 3-aminobenzenesulfonamide afforded a series of the title compounds incorporating a variety of short as well as highly lipophilic long tails. The newly synthesized sulfonamides were evaluated

  我们描述了一系列新型的1-芳酰基/酰基-3-（3-氨基磺酰基苯基）硫脲（4a-k）的合成，它们充当人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。烷基/芳基异硫氰酸酯与3-氨基苯磺酰胺的反应提供了一系列标题化合物，其结合了各种短的和高度亲脂的长尾巴。针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IV和IX）评估了新合成的磺酰胺。几种化合物表现出令人感兴趣的抑制活性。肿瘤相关的hCA IX是抑制这些化合物的最敏感同工型，K Is在21.5-44.0 nM范围内，对主要胞质亚型hCA II的选择性比在3.35-37.3范围内。结合了苯基乙酰基硫脲基和十五烷酰基硫脲基的磺酰胺是这项工作中检测到​​的最多的hCA IX选择性抑制剂，因此值得进一步研究。
• Novel <i>N</i> ‐Acyl‐1 <i>H</i> ‐imidazole‐1‐carbothioamides: Design, Synthesis, Biological and Computational Studies
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Muhammad Aslam Khan、Shakeeb Afridi、Farukh Jabeen、Ashfaq‐ur‐Rehman、Muhammad Hashim

  DOI：10.1002/cbdv.201900509

  日期：2020.3

  The present study reports the convenient synthesis, spectroscopic characterization, bio‐assays and computational evaluation of a novel series of N‐acyl‐1H‐imidazole‐1‐carbothioamides. The screened derivatives displayed excellent antioxidant activity, moderate antibacterial and antifungal potential. The screened derivatives were found to be highly biocompatible against hRBCs. Molecular docking ascertained

  本研究报告了一系列新型 N-酰基-1H-咪唑-1-碳硫酰胺的便捷合成、光谱表征、生物测定和计算评估。筛选的衍生物显示出优异的抗氧化活性、中等的抗菌和抗真菌潜力。发现筛选的衍生物对 hRBC 具有高度生物相容性。根据相应的实验结果，分子对接确定了对分子靶标的作用机制和模式，表明配体和复合物通过静电和疏水力稳定在活性位点。对接模拟提供了关于化合物对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。
• Preparation, structure determination, and in silico and in vitro Elastase inhibitory properties of substituted N-([1,1′-Biphenyl]-2-ylcarbamothioyl)- Aryl/Alkyl benzamide Derivatives
  作者：Sara Ilyas、Aamer Saeed、Qamar Abbas、Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Izhar Ahmed Shaikh、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130993

  日期：2021.12

  The preparation of a set of eight closely related biphenyl-thiourea conjugates with aromatic and aliphatic side chains (3a-3h) using a one-pot three-component strategy is reported. All the novel compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H and 13C NMR) and elemental analysis. Moreover, the crystal structure of compounds 3f and 3h have been determined by X-ray diffraction. The

  报道了使用一锅三组分策略制备具有芳香族和脂肪族侧链 ( 3a-3h )的一组八种密切相关的联苯硫脲缀合物。所有新化合物均通过光谱技术（FTIR、1 H 和13 C NMR）和元素分析进行表征。此外，化合物3f和3h的晶体结构已通过 X 射线衍射测定。共同的分子骨架可以彼此紧密叠加，1-酰基硫脲基团显示出近乎平面的构象，有利于分子内的 N-H•••O=C 键。进行体外研究以测试新合成的联苯硫脲杂化衍生物的弹性蛋白酶抑制活性。在该系列中，化合物3c (IC 50  = 0.26 ± 0.05 μM) 对弹性蛋白酶的抑制作用最大。证明了芳基取代基在烷基链上具有更高的活性，以及​​吸电子基团的重要性，如硝基 ( 3b和3c ) 和溴 ( 3d ) 以增强酶抑制活性。化合物3c以竞争方式抑制酶，解离常数K i  = 0.84 µM。还在酶活性位点内进行分子对接以研究酶-抑制剂相互作用。对接结果与实验
• Synthesis, molecular docking and kinetic studies of novel quinolinyl based acyl thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors and free radical scavengers
  作者：Muhammad Naeem Mustafa、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Muhammad Zain-ul abideen、Ghulam Shabir、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103063

  日期：2019.9

  The enzyme tyrosinase plays a vital role in melanin biosynthesis and enzymatic browning of vegetables and fruits. A series of novel quinolinyl thiourea analogues (11a-j) were synthesized by reaction of 3-aminoquinoline and corresponding isothiocyanates, in moderate to excellent yields with different substitutions and their inhibitory effect on mushroom tyrosinase and free radical scavenging activity

  酪氨酸酶在黑色素的生物合成和蔬菜和水果的酶促褐变中起着至关重要的作用。通过3-氨基喹啉和相应的异硫氰酸酯的反应，合成了一系列新颖的喹啉基硫脲类似物（11a-j），具有不同取代度的中等至优异收率，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用和清除自由基的活性。与其他衍生物和参比曲酸（IC50 = 16.8320±0.0621 µM）相比，化合物N-（喹啉-3-基氨基甲硫酰基）己酰胺（11c）具有最大的酪氨酸酶抑制作用（IC50 = 0.0070±0.0098 µM）。进行了对接研究，化合物（11c）在蘑菇酪氨酸酶活性位点的最大负估计自由能为-7.2 kcal / mol。动力学分析表明，化合物（11c）非竞争性地抑制酪氨酸酶，形成酶和抑制剂的复合物。结果表明，11c可被认为是设计有效酪氨酸酶抑制剂的推定先导化合物。
• Novel <i>N</i> ‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)alkanamides; synthesis and carbonic anhydrase <scp>II</scp> inhibition studies
  作者：Aamer Saeed、Pervaiz A. Channar、Muhammad Arshad、Hesham R. El‐Seedi、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung‐Yum Seo

  DOI：10.1002/jhet.3992

  日期：2020.7

  evaluated for CA II inhibitor activity and radical scavenging ability. Compounds 3f and 3j were found to be the most potent inhibitors, with IC50 values of 0.00564 and 0.00596 μM, respectively which are several times better than that of the standard, acetazolamide (IC50 value 0.997 ± 0.0586 μM). Docking experiments were carried out against the carbonic anhydrase II crystal structure to better rationalize

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。