1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole | 90732-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)indole
• CAS: 90732-29-9
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• 分子量: 199.175
• InChiKey: XLHMYTXUFRBCIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2-nitro-4-((4-(1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indol-3-yl)pyrimidine-2-yl)amino)-5-(trifluoromethoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物学上可接受的盐、前药和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  CN107793413B
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gribble, Gordon W.; Nutaitis, Charles F.; Leese, Robert M., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 379 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIMIDINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INVENTISBIO CO LTD

  公开号：WO2021244560A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I) or Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided herein are methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, for treating various cancer described herein, such as lung cancer (e.g., non-small cell lung cancer).

  本文提供了新颖的化合物，例如具有化学式（I）或化学式（II）的化合物，或其药用盐。本文还提供了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗本文描述的各种癌症，如肺癌（例如非小细胞肺癌）。
• N−H Trifluoroethylation of Indoles and other Aromatic N‐Heterocycles with CF ₃ CHCl ₂ by Copper‐Mediated Cross‐Coupling Reaction
  作者：Zhen Deng、Liu‐Yan Qiu、Jie Chen、Hui Zhang、Weiguo Cao、Xiao‐Jun Tang

  DOI：10.1002/adsc.202201135

  日期：2023.3.7

  The Cu-mediated N−H trifluoroethylation of NH-containing heteroaromatic compounds with the CF3CHCl2 (HCFC-123), commercially available in industrial scale, has been achieved. This method can be applied to various NH-containing heteroaromatic compounds including indoles, pyrroles, pyrazoles and carbazoles. Furthermore, this protocol allows the late-stage trifluoroethylation of NH-containing heteroaromatic

  用 CF 3 CHCl 2 (HCFC-123) 对含 NH 的杂芳族化合物进行 Cu 介导的 N-H 三氟乙基化反应，已实现工业规模商业化。该方法适用于吲哚、吡咯、吡唑和咔唑等各种含 NH 的杂芳烃化合物。此外，该协议允许对含 NH 杂芳族生物活性分子进行后期三氟乙基化。
• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• GRIBBLE, G. W.;NUTAITIS, CH. F.;LEESE, R. M., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 379-386
  作者：GRIBBLE, G. W.、NUTAITIS, CH. F.、LEESE, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20180297983A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 and R 3 -R 11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.