CXD101 | 934828-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: CXD101
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-4-(1-[(1,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-yl)methyl]piperidin-4-yl)benzamide；zabadinostat；Hdac inhibitor CXD101；N-(2-aminophenyl)-4-[1-[(1,3-dimethylpyrazol-4-yl)methyl]piperidin-4-yl]benzamide
• CAS: 934828-12-3
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O
• 分子量: 403.527
• InChiKey: JHDZMASHNBKTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-{[4-(1-{1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl}piperidin-4-yl)benzoyl]amino}phenyl)carbamate 以93的产率得到CXD101
  参考文献：
  名称：

  Benzamide compounds useful as histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）的苯甲酰胺化合物，其中R1是C-连接的吡唑环，可选地被一个或多个从C1-4烷基，C3-4环烷基，C1-4烷氧基和C3-4环烷氧基中选择的基团取代; 或其药学上可接受的盐或前药形式。本发明还涉及制备这种化合物的方法，包含它们的制药组合物以及它们在制造用作组织蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的药物中用于预防或治疗对组织蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病的用途。

  公开号：

  US08207202B2

文献信息

• Benzamide compounds useful as histone deacetylase inhibitors
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US08207202B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  The invention concerns benzamide compounds of formula (I), wherein R1 is a C-linked pyrazole ring, which is optionally substituted by one or more groups selected from C1-4alkyl, C3-4cycloalkyl, C1-4alkoxy and C3-4cycloalkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug form thereof. The invention also concerns processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumors or other proliferative conditions, which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).

  本发明涉及式（I）的苯甲酰胺化合物，其中R1是C-连接的吡唑环，可选地被一个或多个从C1-4烷基，C3-4环烷基，C1-4烷氧基和C3-4环烷氧基中选择的基团取代; 或其药学上可接受的盐或前药形式。本发明还涉及制备这种化合物的方法，包含它们的制药组合物以及它们在制造用作组织蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的药物中用于预防或治疗对组织蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病的用途。
• Benzamide Compounds Useful as Histone Deacetylase Inhibitors
  申请人：Andrews David Michael

  公开号：US20080269294A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention concerns benzamide compounds of formula (I), wherein R 1 is a C-linked pyrazole ring, which is optionally substituted by one or more groups selected from C 1-4 alkyl, C 3-4 cycloalkyl, C 1-4 alkoxy and C 3-4 cycloalkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug form thereof. The invention also concerns processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions, which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).

  本发明涉及式（I）的苯甲酰胺化合物，其中R1是C-连接的吡唑环，可选地被一个或多个从C1-4烷基，C3-4环烷基，C1-4烷氧基和C3-4环烷氧基中选择的基团取代; 或其药学上可接受的盐或前药形式。本发明还涉及制备这些化合物的方法，含有它们的制药组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的使用，用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病。
• BENZAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Andrews David Michael

  公开号：US20120225907A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The invention concerns benzamide compounds of formula (I): compound of formula (I): wherein R 1 is a C-linked pyrazole ring, which is optionally substituted by one or more groups selected from C 1-4 alkyl, C 3-4 cycloalkyl, C 1-4 alkoxy and C 3-4 cycloalkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug form thereof. The invention also concerns processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions, which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).

  本发明涉及公式（I）的苯甲酰胺类化合物：公式（I）的化合物：其中R1为C-连接的吡唑环，该环可选择地由一种或多种从C1-4烷基，C3-4环烷基，C1-4烷氧基和C3-4环烷氧基中选择的基团取代；或其药学上可接受的盐或前药形式。本发明还涉及制备这种化合物的方法，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增生状况的药物中的使用作为抗增生剂。
• Dehalogenative Arylation of Unactivated Alkyl Halides via Electroreduction
  作者：Jinping Lan、Weijie Yu、Ke You、Mengyu Xu、Bin Zhang、Yuanquan Wang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03036

  日期：2023.10.13

  and efficient dehalogenative arylation of unactivated alkyl halides enabled by electrochemical reductive coupling is developed, affording a series of C(sp2)–C(sp3) products in moderate to good yields. This protocol proceeds in the absence of transition metal catalysts and redox mediators. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and high tolerance of functional groups and is demonstrated

  在此，开发了一种通过电化学还原偶联实现的未活化烷基卤化物的简便有效的脱卤芳基化，以中等至良好的收率提供了一系列C(sp 2 )–C(sp 3 )产物。该方案在没有过渡金属催化剂和氧化还原介体的情况下进行。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点，适用于天然产物的克级合成和后期功能化。
• 一种泽贝诺司他的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN117777096A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种泽贝诺司他的制备方法。该方法通过采用1,3‑二甲基吡唑‑4‑甲醛为原料，与4‑溴哌啶、氰基硼氢化钠、氯化锌通过Borch还原胺化反应得到4‑溴‑1‑((1,3‑二甲基‑1‑H‑吡唑‑4‑基)甲基)哌啶；然后与4‑氰基苯甲酸甲酯通过电催化合成4‑(1‑((1,3‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑基)甲基)哌啶‑4‑基)苯甲酸甲酯；最后与邻苯二胺、叔丁醇钾在室温下搅拌，制备得到泽贝诺司他。本发明经过三步合成泽贝诺司他，反应条件温和，原料简单易得，绿色环保，合成效率高，成本低，适合工业化生产。