4-nitrobenzyl-2-cyanoacetate | 71001-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl-2-cyanoacetate
• 英文别名: Cyanessigsaeure-(4-nitro-benzylester)；(4-Nitrophenyl)methyl 2-cyanoacetate
• CAS: 71001-49-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: UKNMYNPEEICQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl-2-cyanoacetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62.1%的产率得到丙二酸单对硝基苄酯
  参考文献：
  名称：

  一种丙二酸单对硝基苄酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种丙二酸单对硝基苄酯的制备方法。具体而言，所述制备方法以式Ⅰ化合物和式Ⅱ化合物为起始原料，先经成酯反应得到中间体式Ⅲ化合物，式Ⅲ化合物再通过水解反应制得丙二酸单对硝基苄酯(式Ⅳ化合物)。本发明的制备方法具有操作简单、成本低、绿色清洁等优点，适合工业生产。

  公开号：

  CN109467519A
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanoacetate 、 对硝基溴化苄 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.7%的产率得到4-nitrobenzyl-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  一种丙二酸单对硝基苄酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种丙二酸单对硝基苄酯的制备方法。具体而言，所述制备方法以式Ⅰ化合物和式Ⅱ化合物为起始原料，先经成酯反应得到中间体式Ⅲ化合物，式Ⅲ化合物再通过水解反应制得丙二酸单对硝基苄酯(式Ⅳ化合物)。本发明的制备方法具有操作简单、成本低、绿色清洁等优点，适合工业生产。

  公开号：

  CN109467519A

文献信息

• A Smart Near-Infrared Fluorescence Probe for Selective Detection of Tau Fibrils in Alzheimer’s Disease
  作者：Yujin Seo、Kwang-su Park、Taewoong Ha、Mi Kyoung Kim、Yu Jin Hwang、Junghee Lee、Hoon Ryu、Hyunah Choo、Youhoon Chong

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00174

  日期：2016.11.16

  novel, tau-selective smart near-infrared fluorescence (NIRF) probe was attempted by combining the previously identified core scaffold 3,5-dimethoxy-N,N-dimethylaniline-4-yl moiety, with the characteristic donor-π-acceptor architecture of the smart NIRF Aβ probes DANIR-2c and MCAAD-3. A series of compounds (2 and 3) were prepared, which were identified as “turn-on” NIRF probes for the visual detection

  通过将先前确定的核心支架3,5-二甲氧基-N，N-二甲基苯胺-4-基部分与特征性供体-π-结合，尝试开发新型tau选择性智能近红外荧光（NIRF）探针。NIRFAβ探针DANIR-2c和MCAAD-3的受体结构。制备了一系列化合物（2和3），它们被识别为“开启” NIRF探针，用于目视检测tau聚集体和Aβ原纤维（λem = 650 nm，斯托克斯位移= 70–110 nm）。特别是3,5-二甲氧基-N，N-二甲基苯胺-4-基部分与MCAAD-3的供体部分的结合赋予了所得的探针3 g和3h，对tau聚集体具有显着的选择性（在Aβ上对tau的选择性分别为5.7和3.8）；它们与tau聚集体结合时（FI tau = 49和108）显示出比与Aβ原纤维结合时（FIAβ = 9和28）更高的荧光强度。定量分析3g和3h的结合亲和力和荧光特性表明，微环境敏感的分子转子样行为，而不是对靶标的结合亲和力
• Phospholipid-Bound Molecular Rotors: Synthesis and Characterization
  作者：Mark A. Haidekker、Thomas Brady、Ke Wen、Cliff Okada、Hazel Y. Stevens、Jeniffer M. Snell、John A. Frangos、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00240-7

  日期：2002.11

  Molecular rotors are fluorescent molecules with a viscosity-sensitive quantum yield that are often used to measure viscosity changes in cell membranes and liposomes. However, commercially available molecular rotors, such as DCVJ (1) do not localize in cell membranes but rapidly migrate into the cytoplasm leading to unreliable measurements of cell membrane viscosity. To overcome this problem, we synthesized

  分子转子是具有粘度敏感量子产率的荧光分子，通常用于测量细胞膜和脂质体中的粘度变化。但是，市售的分子转子，例如DCVJ（1）不在细胞膜中定位，而是迅速迁移到细胞质中，导致细胞膜粘度的测量值不可靠。为了克服这个问题，我们合成了共价连接到磷脂支架的分子转子。将转子基团连接到磷脂酰胆碱（PC）的疏水端不会影响转子的粘度敏感性，并且可以将其充分整合到人工双层膜中，并完全定位在内皮细胞系的质膜中。而且，这些新型转子能够监测磷脂的转变温度。然而，转子基团与磷脂的亲水头的连接导致粘度敏感性的部分损失。磷脂结合的分子转子在细胞质膜中表现出更高的灵敏度和排他性定位，表明这些探针可用于研究膜微粘度。
• Chemistry of dinitroacetonitrile—IV
  作者：Charles O. Parker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99009-x

  日期：1962.1
• A facile synthesis of #b-thioxo esters from .beta.-enamino esters
  作者：Frank DiNinno、Ernest V. Linek

  DOI：10.1021/jo01332a041

  日期：1979.8
• Hinz, Werner; Just, George, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 917 - 928
  作者：Hinz, Werner、Just, George

  DOI：——

  日期：——