2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 198069-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；1,2-Dihydro-2-(2-naphthyl)-4(3H)-quinazolinone；2-naphthalen-2-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 198069-23-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: FPWOVEKUXZJCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 C₅H₁₁IrO₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成喹唑啉酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮的方法，本发明从邻氨基苯甲酰胺出发，在水作为溶剂，与苯甲醛发生扩环反应，生成二氢喹唑林酮中间体，然后在金属铱络合物参与下，脱氢得到喹唑啉酮衍生物，反应展现出三个显著的优点：1)反应在水溶液中进行，减少了大量有机溶剂的适用，水是廉价、绿色、安全的溶剂；2)反应避免了使用高毒性的氧化剂，避免对环境造成破坏；2)反应生成氢气为副产物，无环境污染；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN106518789B
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Naphthylmethylene)amino]benzamide 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基喹唑啉酮在水性介质中的合成

  摘要：

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.894

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• Glucose as an Eco‐Friendly Reductant in a One‐Pot Synthesis of 2,3‐Dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Thiago dos Santos、Caroline Grundke、Tobias Lucas、Luca Großmann、Giuliano Cesar Clososki、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.202000970

  日期：2020.11.8

  The synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones in a one‐pot cascade manner (nitrile hydration, nitro‐reduction, imine formation, and cyclocondensation) is reported. Glucose, a renewable resource, can be easily obtained from abundant lignocellulosic biomass and was employed as a mild reductant in alkaline aqueous medium with 2‐nitrobenzonitrile.

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。
• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Probing the catalytic activity of highly efficient sulfonic acid fabricated cobalt ferrite magnetic nanoparticles for the clean and scalable synthesis of dihydro, spiro and bis quinazolinones
  作者：Priyanka Yadav、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj01149a

  日期：——

  An exceptionally productive, rapid, simple, and eco-friendly approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one has been developed utilizing acidic magnetically retrievable cobalt ferrite nanoparticles (CFNP@SO₃H).

  一个异常高效、快速、简单且环保的方法已经开发出来，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，利用了酸性可磁回收的钴铁氧化物纳米颗粒（CFNP@SO3H）。
• Supported N-propylsulfamic acid on magnetic nanoparticles used as recoverable and recyclable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in water
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Hoshyar Gholami、Hajir Taymorian

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.032

  日期：2013.3

  cyclocondensation of anthranilamide with aldehydes and ketones using N-propylsulfamic acid supported onto magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-PSA) as a recoverable and recyclable nanocatalyst in good to excellent yields in water at 70 °C. The catalyst was readily separated using an external magnet and reusable without significant loss of their catalytic efficiency.

  报道了一种有效的，环保的方法，该方法使用负载在磁性Fe 3 O上的N-丙基氨基磺酸，由邻氨基苯甲酰胺与醛和酮的直接环缩合反应来合成2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一4种纳米颗粒（MNPs-PSA）作为可回收和可再循环的纳米催化剂，在70°C的水中具有良好至极好的收率。使用外磁体可以容易地分离催化剂，并且可以重复使用而不会显着降低其催化效率。