6-amino-3-methyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 87736-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(thiophen-2-yl)pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-Amino-3-methyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-thiophen-2-yl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 87736-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• 分子量: 258.304
• InChiKey: VIRJJLWLDNHMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-diazo-4-(thiophen-2-yl)-5-(4-methoxyaniline)-2,4-dihydro-3-methylchromeno[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-amino-3-methyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑类化合物的生态友好合成及生物学评价

  摘要：

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.055

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• Ionic Liquid-Catalyzed Green Protocol for Multi-Component Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles as Potential Anticancer Scaffolds
  作者：Urja Nimbalkar、Julio Seijas、Maria Vazquez-Tato、Manoj Damale、Jaiprakash Sangshetti、Anna Nikalje

  DOI：10.3390/molecules22101628

  日期：——

  propanedinitrile (2), hydrazine hydrate (3) and ethyl acetoacetate (4) under solvent-free conditions. We report herein the use of the Brønsted acid ionic liquid (BAIL) triethylammonium hydrogen sulphate [Et3NH][HSO4] as catalyst for this multi-component synthesis. Compared with the available reaction methodology, this new method has consistent advantages, including excellent yields, a short reaction time

  通过芳醛的一锅四组分缩合反应合成了一系列6-氨基-4-取代-3-甲基-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈5a-j 1a-j、丙二腈 (2)、水合肼 (3) 和乙酰乙酸乙酯 (4) 在无溶剂条件下。我们在此报告了使用布朗斯台德酸离子液体 (BAIL) 三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 作为这种多组分合成的催化剂。与现有的反应方法相比，这种新方法具有一致的优点，包括收率高、反应时间短、反应条件温和和催化剂可重复使用。对选定的合成衍生物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性进行了评估，即。黑色素瘤癌细胞系（SK-MEL-2）、乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）、白血病癌细胞系（K-562）和宫颈癌细胞系（HeLa）。化合物 5b、5d、5g、5h 和 5j 对所有选定的人类癌细胞系（HeLa 除外）均表现出有希望的抗癌活性。分子对接研究也证实 5b 和 5d 是良好的先导分子。合成的抗癌剂的计算机
• Catalyst-free green synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds assisted by ethylene glycol (E-G) as a reusable and biodegradable solvent medium
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1007/s12039-020-01775-4

  日期：2020.12

  green ethylene glycol (E-G) can be recycled at least six times with no considerable reduction in activity making it greatly advantageous in addressing the industrial requirements and environmental worries. Graphic AbstractThe catalyst-free and environmentally friendly synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds are reported via ethylene glycol (E-G) as a green, reusable and biodegradable promoting

  摘要我们发现无催化剂，绿色和快速一锅四部分串联的二氢吡喃并[2,3-的准备策略Ç ]吡唑-生物显著支架-通过Knoevenagel反应，迈克尔环合基于绿色化学原则。当前实践的重点是在无害反应条件下的应用，无催化剂，操作简便，使用廉价的引发剂，通过分离纯产物易于过滤，从而避免了对柱色谱法的需求，无金属，优异的收率，节省了反应时间。但是，绿色乙二醇（EG）可以循环使用至少六次，而活性不会显着降低，这使其在满足工业要求和环境问题方面具有极大优势。 图形摘要的二氢吡喃的和环境友好的无催化剂的合成[2,3- c ^ ]吡唑支架报告通过乙二醇（EG），为绿色，可重复使用的和可生物降解促进媒体经由乙酰乙酸乙酯，水合肼/的串联的Knoevenagel -迈克尔反应环化缩合苯肼，芳香族/脂肪族醛和丙二腈提供了预期的产品，具有出色的收率和较短的反应时间，这可能解决了工业上的一些成本问题
• Meglumine promoted one-pot, four-component synthesis of pyranopyrazole derivatives
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Shu-Tao Yang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.082

  日期：2013.11

  catalyst for the synthesis of a series of pyranopyrazole derivatives via a one-pot, four-component reaction of carbonyl compound or isatin, hydrazine hydrate, malononitrile, and β-keto ester in EtOH–H2O. The catalyst was found to work extremely for aldehydes, ketones or isatins at room temperature to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole or spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives

  证明葡甲胺是一种生物基化学物质，它是通过羰基化合物或靛红，水合肼，丙二腈和β的单锅四组分反应合成一系列吡喃并吡唑衍生物的高效且可重复使用的催化剂。酮的EtOH-H酯2 O.将催化剂在室温下发现极其对醛，酮或靛红工作以得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ^ ]吡唑或螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并并[2,3- c ^ ]吡唑]衍生物以高产率。这个新方法的显着特点是广泛的底物范围，室温下的反应条件，反应时间短，产量高，容易进行后处理过程中，催化剂的可重用性，并且不存在有害的有机溶剂。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。