1-(4-biphenyl)ethylidenemalonodinitrile | 104581-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-biphenyl)ethylidenemalonodinitrile
• 英文别名: 1-(4-biphenyl)ethylidenemalononitrile；2-(1-biphenylethylidene)malononitrile；2-(1-([1,10-biphenyl]-4-yl)ethylidene)malononitrile；2-[1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene]malononitrile；(1-biphenyl-4-yl-ethylidene)-malononitrile；(1-Biphenyl-4-yl-aethyliden)-malononitril；2-[1-(4-phenylphenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 104581-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• mdl: MFCD00600640
• 分子量: 244.296
• InChiKey: STFLNCSYIMRAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  413.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-biphenyl)ethylidenemalonodinitrile 在 三氢化钐 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到2-[1-(4-biphenyl)ethyl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  钐转化宝石-二氰基：直接形成茚或直接脱氰与原位二甲硅烷基化

  摘要：

  在 TMSCl 存在下，由钐金属在 DMF 中促进的 1,1-二芳基-2,2-二氰乙烯分子内环化允许直接构建茚核，而 1-烷基-1-芳基-2,2-二氰乙烯进行分子间偶联在相同条件下进行环化和脱氰。同时，由于氰基还原，氨基部分发生二甲硅烷基化。然而，当存在微量水时，仅观察到 C=C 键的简单还原。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800258
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 丙二腈 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-biphenyl)ethylidenemalonodinitrile
  参考文献：
  名称：

  Nitriles in Organic Synthesis: Synthesis of New Polyfunctionally Substituted Aromatic Hydrocarbons and Aromatic Heterocycles

  摘要：

  我们的研究计划的一部分是开发新的多官能基取代芳香化合物，作为潜在的农药。最近，需要样品的是某些联苯、取代芳基和杂环化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19921993

文献信息

• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• A [5 + 1] annulation strategy for the synthesis of multifunctional biaryls and <i>p</i>-teraryls from 1,6-Michael acceptor ketene dithioacetals
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob00998a

  日期：——

  A new type of ketene dithioacetal, 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene)malononitriles containing 1,4 and 1,6-Michael acceptors, were synthesized to study their reactivity for the synthesis of a new molecular entity. We report a [5 + 1] annulation strategy for the construction of multifunctional biaryls and p-teraryls by the selection of a suitable nucleophilic source. The reaction of p-nitrotoluene

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。
• 一种制备二取代4-氨基咔唑类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN108947890B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开一种制备二取代4‑氨基咔唑类化合物的方法，该方法以3‑硝基吲哚类化合物和2‑(1‑芳基亚乙基)丙二腈类化合物为原料，在三乙胺催化下，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，反应温度为50摄氏度，反应6‑24小时，合成目标化合物，该合成方法简单、高效、收率较高、条件温和，具有良好的应用前景。
• Phosphine-Catalyzed (3 + 2)/(3 + 2) Sequential Annulation of γ-Vinyl Allenoates: Access to Fused Carbocycles
  作者：Jiaxu Feng、Yingying Chen、Wenhui Qin、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04176

  日期：2020.1.17

  The first (3 + 2)/(3 + 2) sequential annulation of γ-vinyl allenoates with alkylidenemalononitriles enabled by phosphine catalysis has been reported. A broad range of structurally dense tetra- and penta-substituted bicyclic[3,3,0]octene derivatives, containing a quaternary center and three sequential stereogenic center, were synthesized in good to excellent yields. In this approach, three new C-C bonds

  据报道，通过膦催化，首次（3 + 2）/（3 + 2）依次使γ-乙烯基烯丙基酯与亚烷基丙二腈成环。合成了范围广泛的结构稠密的四和五取代双环[3,3,0]辛烯衍生物，其中包含一个季中心和三个连续的立体异构中心，收率良好至极佳。在这种方法中，在一个罐中形成了三个新的CC键，γ-乙烯基脲酸的εC和αC是两个亲电中心，而其γC则表现出亲核反应性。
• [4 + 2] Annulation of 3-Nitroindoles with Alkylidene Malononitriles: Entry to Substituted Carbazol-4-amine Derivatives
  作者：Dongdong Cao、Anguo Ying、Hanjie Mo、Dingben Chen、Gang Chen、Zhiming Wang、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01876

  日期：2018.10.19

  and transition-metal-free method for the construction of the carbazol-4-amine motif via a vinylogous Michael addition/cyclization/isomerization/elimination reaction of 3-nitroindoles with alkylidene malononitriles has been developed. This novel methodology allows the facile synthesis of a series of di- and trisubstituted carbazol-4-amine derivatives in moderate to good yields. A gram-scale experiment

  已经开发了通过3-硝基吲哚与亚烷基丙二腈的乙烯基类Michael的迈克尔加成/环化/异构化/消除反应来构建咔唑-4-胺基序的通用且无过渡金属的方法。这种新颖的方法可以轻松地以中等到良好的产率合成一系列二和三取代的咔唑-4-胺衍生物。成功进行了克级实验，突出了该方法的实用性。而且，该策略也适用于3-硝基苯并噻吩，以中等收率得到相应的二苯并[ b，d ]噻吩-1-胺衍生物。