3-(4-ethoxyphenyl)pyridine | 4357-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 4357-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: RDXSMAKFOURFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)pyridine 在 溴 、 铁粉 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-benzylamino-4-ethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Shibuya, Kimiyuki; Shigyo, Hiromichi; Ohta, Tomio, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 427 - 433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 三对乙氧基苯基铋 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling study of iodo/chloropyridines and 2-chloroquinoline with atom-economic triarylbismuth reagents under Pd-catalysis

  摘要：

  This study describes the palladium-catalyzed couplings of iodopyridines, chloropyridines, and chloroquinoline with atom-economic BiAr3 reagents in sub-stoichiometric loadings. Mono-arylations of iodo and chloropyridines produced arylpyridines in high yields. The couplings addressed with dihalopyridines have afforded chemo- and regio-selective coupling products. Arylations of 2-chloroquinoline with different triarylbismuth reagents demonstrated fruitful coupling reactivity under the established conditions. This sumptuous study demonstrates the remarkable cross-coupling reactivity of iodo/chloropyridines and chloroquinoline with triarylbismuth reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.036

文献信息

• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• SHIBUYA, KIMIYUKI;SHIGYO, HIROMICHI;OHTA, TOMIO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 427-433
  作者：SHIBUYA, KIMIYUKI、SHIGYO, HIROMICHI、OHTA, TOMIO

  DOI：——

  日期：——
• JPH02134364A
  申请人：——

  公开号：JPH02134364A

  公开（公告）日：1990-05-23
• [EN] ALKYLTHIAZOL CARBAMATE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE CARBAMATES D'ALKYLTHIAZOLES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010010288A2

  公开（公告）日：2010-01-28

  Composé répondant à la formule générale (I) : dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, de fluor ou un groupe hydroxyle, cyano, trif luorométhyle, C1-6-alkyle, C1-6- alcoxy, NR8R9; n représente un nombre entier égal à 1, 2 ou 3 et m représente un nombre entier égal à 1 ou 2; A représente une liaison covalente ou un groupe C1-8-alkylène; R1 représente un groupe de type aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; R3 représente un atome d'hydrogène, de fluor, un groupe C1-6-alkyle ou un groupe trif luorométhyle; R4 représente un thiazole éventuellement substitué; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide. Application en thérapeutique.
• Cross-coupling study of iodo/chloropyridines and 2-chloroquinoline with atom-economic triarylbismuth reagents under Pd-catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.036

  日期：2015.1

  This study describes the palladium-catalyzed couplings of iodopyridines, chloropyridines, and chloroquinoline with atom-economic BiAr3 reagents in sub-stoichiometric loadings. Mono-arylations of iodo and chloropyridines produced arylpyridines in high yields. The couplings addressed with dihalopyridines have afforded chemo- and regio-selective coupling products. Arylations of 2-chloroquinoline with different triarylbismuth reagents demonstrated fruitful coupling reactivity under the established conditions. This sumptuous study demonstrates the remarkable cross-coupling reactivity of iodo/chloropyridines and chloroquinoline with triarylbismuth reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.