2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile | 346436-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-benzochromene
• CAS: 346436-68-8
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 367.234
• InChiKey: OFRNWQBTQDQYEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到8,10-dichloro-7-(2,4-dichlorophenyl)-7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过双（三氯甲基）碳酸酯和三苯基氧化膦从β-烯氨基腈有效获取苯并色基 [2,3- d ] 嘧啶衍生物

  摘要：

  描述了一种温和有效的新型苯并色基 [2,3-d] 嘧啶衍生物的合成。许多 8,10-二氯-7-芳基-7H-苯并[7,8]色基[2,3-d]嘧啶和9,11-二氯-12-芳基-12H-苯并[5,6]色基[2,3-d]嘧啶是通过 2-氨基-4-芳基-4H-苯并[h]色烯-3-腈或3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f]色烯-环化合成的2-腈与双（三氯甲基）碳酸酯和三苯基氧化膦，产率中等至良好。

  DOI：

  10.3184/174751914x13909344481573
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 N,N-dimethylaminoethylbenzyldimethylammonium chloride 作用下， 反应 0.83h， 以82%的产率得到2-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅多组分反应在无溶剂条件下由N，N-二甲基氨基官能化的碱性离子液体催化促进的2-氨基-2-色烯的合成

  摘要：

  摘要一个简单的，干净的，并且对环境无害的三组分过程中的2-氨基-4-合成ħ -chromenes使用N，N- -dimethylaminoethylbenzyldimethylammonium氯化物，[的PhCH 2我2 Ñ + CH 2 CH 2 NME 2 ]氯-作为无溶剂条件下的有效催化剂，描述了。在无溶剂条件下，很多种芳香醛都容易与α-萘酚和丙二腈缩合，从而以优异的收率提供所需的高纯度产品。考虑到环境和经济因素，此处介绍的协议具有环境友好，操作简单，后处理方便和良率高的优点。此外，催化剂可以容易地回收和再利用至少五个循环而不会失去其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0008-3

文献信息

• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• Preparation of a superior liquid catalyst by hybridization of three solids of nanoZnO, urea, and choline chloride for Knoevenagel-based reactions
  作者：Fatemeh Tamaddon、Davood Azadi

  DOI：10.1007/s13738-017-1144-7

  日期：2017.10

  electron-deficient alkenes. Due to the high diffusion of ZnO nanoparticles in DESs, synergy of nanoZnO with DESs, and much contact of this fluid catalyst with starting materials, all Knoevenagel-based reactions occur with higher yields at lower catalyst loading and shorter times than individual ChCl:2urea, nanoZnO, or even previously catalysts used for this purpose. High polarity and reusability are other

  摘要[ZnClO.urea] - [Ch.urea] +的复合催化剂是通过将纳米ZnO在50°C的氯化胆碱：2urea中溶解而制备的。[ZnClO.urea]的浓度-给定液体中的ZnO含量为19,987 ppm，比由本体ZnO制成的类似溶液高10.5倍。这种有机/无机杂化催化剂在基于Knoevenagel的吡喃，苯并二氢吡喃和缺电子烯烃的合成中表现出很高的催化性能。由于ZnO纳米粒子在DES中的高度扩散，纳米ZnO与DES的协同作用以及这种流体催化剂与起始原料的大量接触，因此所有Knoevenagel基反应均以较低的催化剂负载量和较高的收率进行，比单独的ChCl：2urea短，纳米ZnO，或什至以前用于此目的的催化剂。高极性和可重复使用性是阴离子络合物[ZnClO.urea] -和纳米ZnO形状均一的其他优点。 图形概要
• Basic Magnetic Nanoparticles as Efficient Catalysts for the Preparation of Naphthopyrane Derivatives
  作者：Hossein Yarahmadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.3184/174751912x13264750348839

  日期：2012.1

  Aminosilane-functionalised spinel ferrite oxide (Fe2O3) magnetic nanoparticles have been synthesised and used as efficient heterogeneous base catalysts for the condensation of aromatic aldehydes with malonitrile and α (or β) naphthole via a three-component reaction under solvent-free conditions at 80°C. Quantitative conversion of the reactants is achieved under mild conditions. Recovery of the catalyst is easily achieved

  氨基硅烷官能化的尖晶石氧化铁氧体 (Fe2O3) 磁性纳米粒子已被合成并用作有效的多相碱催化剂，用于在 80°无溶剂条件下通过三组分反应使芳香醛与丙二腈和α（或β）萘酚缩合C。在温和条件下实现反应物的定量转化。通过磁倾析很容易实现催化剂的回收。负载型催化剂可重复使用四次，催化活性没有显着降低。萘并吡喃是具有许多生物学和药理学特性的多功能化苯并吡喃衍生物。
• On Water CuSO₄. 5H₂O-catalyzed Synthesis of 2-amino-4H-chromenes
  作者：Farahnaz Kargar Behbahani、Sadeghi Maryam

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.3.357

  日期：2013.6.20

  Sustainable development is a balance between environment and development. Sustainable development requires sustainable supplies of clean, affordable, and renewable energy sources that do not cause negative impact to the society. This article introduces a green chemistry method to synthesize 2-amino-4H-chromenes that reduces or eliminates the use and generation of hazardous substances in the design, manufacture, and application of chemical products. This method is described using copper (II) sulfate pentahydrate, as a green and reusable catalyst on water. The products were obtained at very good yields, short reaction time, and at lower cost than other reported procedures.

  可持续发展是环境与发展之间的平衡。可持续发展需要可持续供应清洁、可负担、可再生且不会对社会造成负面影响的能源。本文介绍了一种合成 2-amino-4H-chromenes 的绿色化学方法，该方法可减少或消除化学产品设计、制造和应用过程中有害物质的使用和产生。该方法使用五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用的绿色水催化剂。与其他已报道的方法相比，该方法获得的产品收率高、反应时间短、成本低。
• DABCO‐Catalyzed Efficient Synthesis of Naphthopyran Derivatives via One‐Pot Three‐Component Condensation Reaction at Room Temperature
  作者：Saeed Balalaie、Sorour Ramezanpour、Morteza Bararjanian、Jürgen H. Gross

  DOI：10.1080/00397910701862865

  日期：2008.3.1

  (DABCO) has been used as a mild and efficient catalyst for synthesis of 2‐amino‐3‐cyano naphthopyran derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic aldehydes, naphthols, and malononitrile at room temperature. The short reaction times, easy workup, good to excellent yields, and mild reaction conditions make this domino Knoevenagel–Michael reaction both practical and attractive.

  摘要 二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、萘酚和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-3-氰基萘并吡喃衍生物。室内温度。反应时间短、后处理简单、产率好到极好以及反应条件温和，使这种多米诺 Knoevenagel-Michael 反应既实用又有吸引力。