三对乙氧基苯基铋 | 90591-48-3

• 物质功能分类: 无机化工 - 单质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三对乙氧基苯基铋
• 中文别名: 三对乙氧苯基铋
• 英文名称: tris-(4-ethoxy-phenyl)-bismuthine
• 英文别名: tri(p-ethoxyphenyl)bismuth；Tris-(4-aethoxy-phenyl)-bismutin；Tris-(4-aethoxy-phenyl)-wismut
• CAS: 90591-48-3
• 化学式: C₂₄H₂₇BiO₃
• 分子量: 572.457
• InChiKey: PBBDAZHUSYNCOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三对乙氧基苯基铋 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以27%的产率得到对乙氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Relative Reactivities of Organometallic Compounds. XXVI.^* Interconversion of Bismuth and Alkali Metals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a047
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethoxybenzene,bromide 在 bismuth(III) chloride 、 乙醚 作用下， 生成 三对乙氧基苯基铋
  参考文献：
  名称：

  Relative Reactivities of Organometallic Compounds. XXVI.^* Interconversion of Bismuth and Alkali Metals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a047

文献信息

• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• Cross-coupling reactivity of 1,1-dichloroalkenes under palladium catalysis: domino synthesis of diarylalkynes
  作者：L. N. Rao Maddali、Suresh Meka

  DOI：10.1039/c7nj05107g

  日期：——

  An efficient synthesis of diarylalkynes was achieved from the domino cross-coupling reaction of 1,1-dichloroalkenes with triarylbismuth reagents under palladium-catalyzed conditions. Under the established palladium protocol, 1,1-dichloroalkenes demonstrated hitherto unknown remarkable cross-coupling reactivity with organometallic triarylbismuth reagents to furnish functionalized diarylalkynes.

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。
• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。