2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile | 315246-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(2-thienyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-Amino-7-methyl-5-oxo-4-thiophen-2-yl-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-thiophen-2-yl-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 315246-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: PJDTZFALUHHEAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  596.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55%的产率得到11-amino-3-methyl-12-(thiophen-2-yl)-7,9,10,12-tetrahydro-1H,8H-pyrano[3',4':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于他克林的新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮：合成和胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  为了开发有效的抗胆碱酯酶化合物，设计、合成了一系列新型吡喃并[3',4':5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉酮，并在体外评估了乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶 (BChE)。与利凡斯的明 (IC50 = 11.07 μM) 相比，所有衍生物都表现出非常好的 AChE 抑制 (AChEI) 活性 (IC50 = 0.37–5.62 μM)。其中，11-氨基-12-(2,3-二氯苯基)-3-甲基-7,8,9,10-四氢吡喃[3',4':5,6]吡喃[2,3-b]喹啉‐1(12H)-one (6f) 显示出最好的抑制活性。然而，大多数合成的化合物没有显示出抗 BChE 活性，并且发现化合物 6b 和 6f 只是中度抑制剂。最有效的抗 AChE 化合物 6f 分别对 β-分泌酶 (BACE1) 和氧化应激诱导的细胞死亡具有低和中度的抑制活性和神经保护作用。此外，结合相互作用的动力学和分子对接研究阐明了化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201600123
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 丙二腈 在 Zn(L-proline)₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn（L-脯氨酸）2是吡喃环杂环化合物多组分合成的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4807

文献信息

• 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as a Brönsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyran derivatives using thermal and ultrasonic irradiation
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Sharifah Bee Abd Hamid

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60307-7

  日期：2015.5

  Abstract 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid was shown to be an efficient and reusable Bronsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3- b ]pyran derivatives using thermal and ultrasonic conditions. The catalyst was prepared by mixing succinimide and 1,4-butanesultone, which is simpler and safer than the preparation of succinimide sulfonic acid. This method has the advantages of high yield

  摘要 4-(琥珀酰亚胺)-1-丁烷磺酸被证明是一种高效且可重复使用的布朗斯台德酸催化剂，可用于在热和超声条件下合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。该催化剂由琥珀酰亚胺和1,4-丁烷磺内酯混合制备，比制备琥珀酰亚胺磺酸更简单、更安全。该方法具有收率高、反应清洁、方法简单、反应时间短等优点。催化剂可以循环使用而不会损失活性。
• Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1007/s11164-014-1855-7

  日期：2015.10

  Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) catalyze three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyrone, in EtOH under reflux, for synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2- c ]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3- b ]pyran derivatives. CECILs are environmentally benign, easily obtained, stable catalysts. High conversion, short reaction times

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。
• Zn(L-proline)₂as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Daryoush Tahmassebi、John E. Blevins、Shori S. Gerardot

  DOI：10.1002/aoc.4807

  日期：2019.4

  multi‐component one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans and pyran‐annulated heterocyclic compounds. Zn(L‐proline)2 has been utilized as a mild and efficient Lewis acid catalyst for the three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and enolizable C‐H acids or activated phenols to synthesize pyran‐annulated scaffolds. 3‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one, 4‐hydroxycoumarine, dimedone

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。
• Nano-cell-OBF₂: an efficient and cheap catalyst for one-pot synthesis of pyrano[4,3-<i>b</i>]pyrans under mild and green condition
  作者：Saeed Mousavi Khatat、Bahareh Sadeghi、Maryam Ghasemi

  DOI：10.1080/24701556.2019.1603159

  日期：2019.2

  nano-cell-OBF2 were investigated by thermal analysis techniques (TGA/DTG). The activity of solid acid catalyst has been effectively inspected in a one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes, 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one and malononitrile under mild reaction conditions to afford pyrano [4,3-b] pyran derivatives in good to excellent yields.

  以三氟化硼为路易斯酸，纳米纤维素为载体，制备了新合成的纳米电池-OBF 2催化剂。使用傅立叶变换红外光谱（FTIR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和能量色散X射线光谱（EDX）技术对获得的新型纳米结构进行了评估。另外，通过热分析技术（TGA / DTG）研究了纳米纤维素和纳米细胞-OBF 2的分解步骤和热稳定性。已在温和的反应条件下，在芳香族醛，4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮和丙二腈的一锅三组分缩合反应中有效检测了固体酸催化剂的活性，从而得到吡喃[4,3- b吡喃衍生物，收率高至优异。
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。