2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine | 862743-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyridine
• CAS: 862743-22-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• mdl: MFCD07782455
• 分子量: 199.209
• InChiKey: DNBNCKRZDRGBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和氢溴酸对钯进行的高效钯催化的CHH氧化溴化†

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的Pd催化的定向C-H溴化方案，其中使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，氢溴酸水溶液（HBr （aq））作为溴化物源。DMSO / HBr （aq）系统在过渡金属催化的CH活化中得到了新颖而有效的利用，其操作简便，价格低廉且易于获得的起始原料以及高溴原子经济性说明了其实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000055
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于吖嗪 C-4 选择性氘二氟甲基化的稳定试剂

  摘要：

  氘二氟甲基 (CF 2 D) 是一个具有挑战性且重要的官能团，因为氘掺入困难且缺乏有效的前体试剂。在此，我们报告了一种来自廉价氘源的稳定试剂氘二氟甲基膦 (DDFP)，用于以高氘掺入产率对吖嗪进行选择性氘二氟甲基化。复杂分子的后期修饰进一步证实了该试剂在实际应用中的潜力。我们希望我们的试剂能够在合成同位素标记的感兴趣分子中找到应用，以进行药物发现和相关作用机制的阐明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.01.085

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides:  Application to the Synthesis of (±)-Anabasine
  作者：Alexandre Larivée、James J. Mousseau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja710073n

  日期：2008.1.1

  Palladium-catalyzed direct C-H arylation of N-iminopyridinium ylides provides a powerful and versatile method for the synthesis of functionalized piperidines in good yields. Chemoselective functionalization of the pyridinium ring in the presence of a pyridine substituent is possible as exemplified by the expedient synthesis of anabasine in 61% overall yield over three steps.

  N-亚氨基吡啶鎓叶立德的钯催化直接 CH 芳基化为以良好的收率合成功能化哌啶提供了一种强大而通用的方法。在吡啶取代基的存在下，吡啶鎓环的化学选择性官能化是可能的，例如通过三个步骤以 61% 的总产率合成 anabasine。
• Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium
  作者：Laurean Ilies、Motoaki Kobayashi、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201100791

  日期：2012.3

  coupled with aryl bromides in the presence of an iron catalyst, metallic magnesium, a diamine ligand and an organic dihalide oxidant at 0 °C. The use of a 1:1 mixture of tetrahydrofuran and 1,4‐dioxane is essential for this CH bond activation reaction. The reaction has wider scope of the substrate compared with the reaction using a separately prepared Grignard reagent, and proceeds with lower catalyst

  可以在0°C下在铁催化剂，金属镁，二胺配体和有机二卤化物氧化剂存在下，将2-芳基吡啶，2-烯基吡啶和芳族亚胺与芳基溴化物偶联。对于此CH键活化反应，必不可少的是使用四氢呋喃和1,4-二恶烷的1：1混合物。与使用单独制备的格氏试剂的反应相比，该反应具有更大的底物范围，并且以较低的催化剂负载量（2.5mol％）进行。
• Regioselectivity in Palladium-Catalyzed C−H Activation/Oxygenation Reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol051486x

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed directed C-H activation/oxygenation reactions have been explored in a series of meta-substituted aryl pyridine and aryl amide derivatives. These transformations tolerate a diverse array of electron-donating and electron-withdrawing meta-substituents and generally proceed with high levels of regioselectivity for functionalization of the less sterically hindered

  [反应：见正文]已经在一系列间位取代的芳基吡啶和芳基酰胺衍生物中探索了钯催化的CH活化/氧化反应。这些转化可耐受各种各样的供电子和吸电子的间位取代基，并且通常以较高水平的区域选择性进行，以使空间位阻较小的邻-CH键官能化。
• Ligand-free Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction for the synthesis of heterobiaryl derivatives
  作者：Yoshiaki Kitamura、Satoko Sako、Takahiro Udzu、Azusa Tsutsui、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b712207a

  日期：——

  We have developed a mild and efficient protocol for the ligand-free and heterogeneous Pd/C-catalyzed hetero Suzuki–Miyaura coupling reaction that allows for the synthesis of both heteroaryl–aryl and heteroaryl–heteroaryl derivatives in good to excellent yields.

  我们开发了一种温和高效的无配体和异质Pd/C催化的Suzuki–Miyaura耦合反应协议，可以在良好到优异的产率下合成异芳香族–芳香族和异芳香族–异芳香族衍生物。
• Robust cyclometallated Ir(iii) catalysts for the homogeneous hydrogenation of N-heterocycles under mild conditions
  作者：Jianjun Wu、Jonathan H. Barnard、Yi Zhang、Dinesh Talwar、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc44567d

  日期：——

  Cyclometallated Cp*Ir(N∧C)Cl complexes derived from N-aryl ketimines are highly active catalysts for the reduction of N-heterocycles under ambient conditions and 1 atm H2 pressure. The reaction tolerates a broad range of other potentially reducible functionalities and does not require the use of specialised equipment, additives or purified solvent.

  由N-芳基亚胺衍生的环金属化Cp*Ir(N∧C)Cl配合物是在常温常压下对N-杂环进行还原的高度活性催化剂。该反应能容忍多种潜在可还原官能团，无需使用特殊设备、添加剂或纯净溶剂。