benzo[d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 109586-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3,4-methylenedioxyphenyl triflate；5-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-1,3-benzodioxole；1,3-benzodioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 109586-40-5
• 化学式: C₈H₅F₃O₅S
• 分子量: 270.186
• InChiKey: SZGGGOGLLFHJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到4-溴-1,2-亚甲二氧基苯
  参考文献：
  名称：

  改进的钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。

  DOI：

  10.1021/ol202098h
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mg(II)‐Catalyzed [4+2] Annulation for the Synthesis of 2‐Arylquinoline Motifs: Applications and DFT Studies

  摘要：

  摘要 2-氨基苯甲醛与炔酮的镁催化[4+2]环加成反应提供了一系列与 CF3-酰基合并的 2-芳基喹啉基团。此外，以镁催化的[4+2]环化反应为关键步骤，还组装出了 DDD107498、DDD102542 和 Hit 类似物。最后，对反应机理进行了计算研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301039

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of (Hetero) Aryl Halides and Triflates Using Cobalt Carbonyl as CO Source
  作者：Bhushanarao Dogga、C. S. Ananda Kumar、Jayan T. Joseph

  DOI：10.1002/ejoc.202001328

  日期：2021.1.15

  A generalized protocol for the reductive carbonylation of (hetero) aryl halides and triflates under CO gas‐free conditions using Pd/Co2(CO)8 and triethylsilane has been developed. The mild reaction conditions, enhanced safety, and wide substrate scope highlight its importance in routine organic synthesis.

  已经开发了一种通用协议，用于在无CO气体条件下使用Pd / Co 2（CO）8和三乙基硅烷对（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸进行还原羰基化。温和的反应条件，增强的安全性和广泛的底物范围突出了其在常规有机合成中的重要性。
• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• Palladium-Catalyzed Visible-Light-Driven Carboxylation of Aryl and Alkenyl Triflates by Using Photoredox Catalysts
  作者：Katsuya Shimomaki、Tomoya Nakajima、Joaquim Caner、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01340

  日期：2019.6.21

  A visible-light-driven carboxylation of aryl and alkenyl triflates with CO2 is developed by using a combination of Pd and photoredox catalysts. This reaction proceeds under mild conditions and can be applied to a wide range of substrates including acyclic alkenyl triflates.

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。
• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。