N-benzyl-4-(benzyloxy)aniline | 39860-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(benzyloxy)aniline
• 英文别名: N-(4-(benzyloxy) benzyl)aniline；N-Benzyl-4-benzyloxy-anilin；N-benzyl-4-phenylmethoxyaniline
• CAS: 39860-72-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• mdl: MFCD16470341
• 分子量: 289.377
• InChiKey: XEKSKHQCXAWZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 N-benzyl-4-(benzyloxy)aniline 在 nickel(II) triflate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 133.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-5-(benzyloxy)-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化实现芳香胺的区域选择性 Csp2-H 二氟甲基化

  摘要：

  在此，在二齿膦配体的帮助下，开发了第一个用于镍催化的各种芳族胺的邻位或对位二氟甲基化的催化方案，为构建广泛的对二氟甲基化产物和具有重要功能片段的二氟羟吲哚衍生物提供了宝贵的合成方法。 . 此外，克级反应、广泛的底物范围、优异的官能团相容性、农药的后期二氟甲基化，甚至HDAC6抑制剂的正式合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01262
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-4-(benzyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  温和高效的 PtO2 催化的硝基芳烃的一锅还原单-N-烷基化

  摘要：

  摘要 已经描述了使用醛作为烷基化剂，分子氢作为还原剂，PtO2 作为甲醇中的催化剂，对硝基芳烃进行温和高效的一锅法还原单烷基化反应。发现该方法适用于脂肪族和芳香族醛以及各种硝基芳烃。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Commuications® 在线版，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561397

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Microballs Containing Ni(0)Pd(0) Nanoparticles for Highly Selective Micellar Catalysis in Water
  作者：Manisha Bihani、Pranjal P. Bora、Maarten Nachtegaal、Jacek B. Jasinski、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.9b02316

  日期：2019.8.2

  water, which poses a significant hindrance to their application in aqueous synthetic catalysis. To overcome these barriers, ligated Ni(0) nanoparticles (diameter <1 nm) containing a minimum amount of Pd(0) in the microballs formed of amphiphile PS-750-M are developed and applied in the highly selective carbamate cleavage. Selectivity and functional group tolerance are thoroughly investigated. Control

  Ni（0）配合物和纳米颗粒（NPs）在水中都是不稳定的，这极大地阻碍了它们在水性合成催化中的应用。为克服这些障碍，开发了由两亲PS-750-M形成的微球中含有最少Pd（0）的连接的Ni（0）纳米粒子（直径<1 nm），并将其应用于高度选择性的氨基甲酸酯裂解。对选择性和官能团耐受性进行了深入研究。对照实验揭示了纳米催化剂的各个组分的重要性。使用基于脯氨酸的两亲物PS-750-M对于实现微球结构，纳米颗粒的稳定性和所需的催化活性至关重要。一旦形成，就可以将微球分离并保存在环境温度下。X射线光电子能谱对催化剂进行了全面表征，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，热重分析，红外和循环伏安法。对于选择性催化，Ni和Pd的零氧化态至关重要。在催化剂表征和控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Access to Secondary Amines through Hydrogen Autotransfer Reaction Mediated by KO^tBu
  作者：Hima P、Michele Tomasini、Vageesh M、Albert Poater、Raju Dey

  DOI：10.1002/ejoc.202301213

  日期：2024.3.18

  Potassium tert-butoxide was used for the direct synthesis of secondary amines through a hydrogen autotransfer reaction. Control experiments were carried out to identify the reaction intermediates and the role of the K+ ion in the reaction, and DFT calculations unveiled the reaction mechanism. The reaction has wide substrate scope with high functional-group tolerance.

  叔丁醇钾用于通过氢自转移反应直接合成仲胺。通过对照实验来确定反应中间体和 K +离子在反应中的作用，并通过 DFT 计算揭示了反应机理。该反应底物范围广，官能团耐受性高。
• US3948939A
  申请人：——

  公开号：US3948939A

  公开（公告）日：1976-04-06
• Mild and Efficient PtO₂-Catalyzed One-Pot Reductive Mono-<i>N</i>-alkylation of Nitroarenes
  作者：Bojja Sreedhar、Vikas S. Rawat

  DOI：10.1080/00397911.2011.561397

  日期：2012.9

  Abstract A mild and efficient one-pot reductive monoalkylation of nitroarenes has been described using aldehydes as alkylating agents, molecular hydrogen as a reducing agent, and PtO2 as a catalyst in methanol. This methodology is found to be applicable for both aliphatic and aromatic aldehydes and for a wide variety of nitroarenes. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's

  摘要 已经描述了使用醛作为烷基化剂，分子氢作为还原剂，PtO2 作为甲醇中的催化剂，对硝基芳烃进行温和高效的一锅法还原单烷基化反应。发现该方法适用于脂肪族和芳香族醛以及各种硝基芳烃。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Commuications® 在线版，查看免费的补充文件。图形概要