(5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide | 181997-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-{[(5S)-3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide；(S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl) methyl)acetamide；(S)-N-[3-[(3-fluoro-4-aminophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl]methyl] acetamide；(S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)acetamide；(S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide；(S)-N-[3-(3-fluoro-4-anilino)-2-oxo-5-oxazolidinylmethyl]acetamide；(S)-N-[3-[3-Fluoro-4-aminophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methylacetamide；N-[[(5S)-3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 181997-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 267.26
• InChiKey: UXILYOUWGWHMFR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  524.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-{[(5S)-3-(4-azido-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e
• 作为产物：
  描述：

  benzyl benzyl{2-fluoro-4-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}carbamate 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.75h， 生成 (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e

文献信息

• Oxazolidinone compounds and compositions, and methods of using the same
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06441005B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Oxazolidinones and methods for their synthesis are provided. Further provided are methods of making biologically active oxazolidinones as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising the oxazolidinones. Oxazolidinones as disclosed herein can be readily synthesized and used in a variety of applications including use as antimicrobial agents. In one embodiment, a variety of thioamidomethyloxazolidinones and methods for their synthesis and use are provided.

  提供了噁唑烷酮及其合成方法。此外，还提供了制备生物活性噁唑烷酮的方法，以及包含噁唑烷酮的药用合成物。本文所披露的噁唑烷酮可以很容易地合成并用于各种应用，包括用作抗微生物剂。在一个实施例中，提供了各种硫代氨基甲氧噁唑烷酮及其合成和使用方法。
• Oxazolidinone Compounds and Their Uses in Preparation of Antibiotics
  申请人：Luo Youfu

  公开号：US20140142144A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention belongs to the field of medicaments, and particularly relates to oxazolidinone compounds and their uses in the preparation of antibiotics. A technical problem to be solved by the invention is to provide new oxazolidinone compounds having the structure represented by Formula I. The oxazolidinone compounds of the invention, which are new compounds obtained through numerous screening, have significant antibacterial activity against bacteria such as drug-resistant staphylococcus aureus , fecal coliform bacteria, and streptococcus pneumoniae , while exhibiting low toxicity. The invention provides new options for the development and application of antibiotics.

  这项发明属于药物领域，特别涉及噁唑烷酮化合物及其在抗生素制备中的用途。该发明要解决的技术问题是提供具有由式I表示的结构的新噁唑烷酮化合物。该发明的噁唑烷酮化合物是通过大量筛选获得的新化合物，对耐药性金黄色葡萄球菌、粪大肠杆菌和肺炎链球菌等细菌具有显著的抗菌活性，同时毒性低。该发明为抗生素的开发和应用提供了新选择。
• Synthesis and antibacterial activity of pyrroloaryl-substituted oxazolidinones
  作者：Steven D. Paget、Barbara D. Foleno、Christine M. Boggs、Raul M. Goldschmidt、Dennis J. Hlasta、Michele A. Weidner-Wells、Harvey M. Werblood、Ellyn Wira、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.031

  日期：2003.12

  A novel series of oxazolidinones containing a pyrroloaryl substituent was synthesized and screened against a representative panel of susceptible and resistant Gram-positive bacteria. Several members of this series were found to have antibacterial activity comparable to or better than linezolid.

  合成了一系列新的含吡咯并芳基取代基的恶唑烷酮，并针对代表性的易感和耐药革兰氏阳性细菌进行了筛选。发现该系列的几个成员具有与利奈唑胺相当或更好的抗菌活性。
• Antimicrobial quinolone derivatives and use of the same to treat bacterial infections
  申请人：——

  公开号：US20030013737A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Substituted quinolone derivatives in which an oxazolidinone, isoxazolinone, or isoxazoline is covalently bonded to a quinolone, methods of using the quinolone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the quinolone derivatives are disclosed. Methods of synthesizing these substituted quinolone derivatives are also disclosed, and in particular a method of manufacturing a 7-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)aryl-3-quinolinecarboxylic acid by condensing a 4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)aryl boronic acid with a 7-halo-quinolone derivative. The quinolone derivatives possess antibacterial activity, and are effective against a number of human and veterinary pathogens in the treatment of bacterial diseases.

  揭示了一种将氧唑烷烷酮、异唑啉烷酮或异唑啉与喹诺酮共价结合的取代喹诺酮衍生物，以及使用这些喹诺酮衍生物的方法和含有这些喹诺酮衍生物的药物组合物。还公开了合成这些取代喹诺酮衍生物的方法，特别是通过将4-(2-氧唑烷-5-基)芳基硼酸与7-卤代喹诺酮衍生物缩合制备7-(2-氧唑烷-1,3-二烷基)芳基-3-喹诺酸的方法。这些喹诺酮衍生物具有抗菌活性，对治疗细菌疾病中的多种人类和兽医病原体有效。
• 噁唑烷酮类化合物及其用途
  申请人：四川好医生药业集团有限公司

  公开号：CN105399737B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供了式VI所示的噁唑烷酮类化合物或其药学上可接受的盐、水合物或晶型。本发明还提供了化合物的制备方法。当前化药领域中，多数改变结构的化合物的活性会变好，但是毒性也会明显增强，无法作为药物使用。本发明所提供的化合物与现有的化合物相比，不仅能够有很好的抗耐药性和抗菌活性，令人意想不到的是，本发明的化合物安全性也更好，更有利于患者的用药安全和治疗。