(S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(4-acetyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide | 181996-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(4-acetyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[4-(4-acetyltriazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 181996-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₅O₄
• 分子量: 361.333
• InChiKey: CIQMVCYQRWSVRR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(4-acetyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide 在 sodium borohydrid 作用下， 以 methanol-dichloromethane 、 THF-methanol 为溶剂， 以120 mg(80%)的产率得到(S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(4-(1-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hetero-aromatic ring substituted phenyloxazolidinone antimicrobials

  摘要：

  一种具有式(I)的杂芳基取代的苯氧唑环酮抗微生物药物，其中Q是一个含有一到四个氮原子的五元杂芳基，或者是一个含有一到四个氮原子的苯并嵌环五元杂芳基，其中R.sup.1独立地是H、OCH.sub.3、F或Cl；R.sup.2是氢、C.sub.1-C.sub.8烷基（可选地取代一个或多个F、Cl、羟基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基、C.sub.1-C.sub.8酰氧基）、C.sub.3-C.sub.6环烷基、氨基、C.sub.1-C.sub.8烷基氨基、C.sub.1-C.sub.8二烷基胺基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基；每个Q可选地取代一个或多个H、F、Cl、Br、OR.sup.4、SR.sup.4、S(O).sub.nR.sup.4（n=1或2）、CN、O.sub.2CR.sup.4、NHCOR.sup.4、NHCO.sub.2R.sup.4、NHSO.sub.2R.sup.4、CO.sub.2R.sup.4、CON(R.sup.4).sub.2、COR.sup.4、C.sub.1-C.sub.8直链或支链烷基或C.sub.3-C.sub.8环烷基，可选地取代一个或多个（a）-（m），或苯基，可选地取代一个或多个前述列在（a）-（n）下的基团；R.sup.4是H、C.sub.1-C.sub.6直链或支链烷基或C.sub.3-C.sub.8环烷基，可选地取代一个或多个氟、氯、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4酰基、C.sub.1-C.sub.4酰氧基，或O.sub.2CCH.sub.2N(CH.sub.3).sub.2，或苯基，可选地取代一个或多个氟、氯、C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4酰基、C.sub.1-C.sub.4酰氧基，或O.sub.2CCH.sub.2N(CH.sub.3).sub.2。

  公开号：

  US05910504A1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(4-acetyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e

文献信息

• HETERO-AROMATIC RING SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONE ANTIMICROBIALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0807112A1

  公开（公告）日：1997-11-19
• US6124334A
  申请人：——

  公开号：US6124334A

  公开（公告）日：2000-09-26
• [EN] HETERO-AROMATIC RING SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONE ANTIMICROBIALS<br/>[FR] PHENYLOXAZOLIDINONE SUBSTITUEE PAR UN NOYAU HETEROAROMATIQUE COMME AGENT ANTIMICROBIEN
  申请人：——

  公开号：WO1996023788A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  [EN] A hetero-aromatic (Q) substituted phenyloxazolidinone antimicrobial of Formula (I) wherein Q is a 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms or alternatively a benzoannulated 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms where R<1> is independently H, OCH3, F, or Cl; R<2> is hydrogen, C1-C8 alkyl (optionally substituted with one or more of F, Cl, hydroxy, C1-C8 alkoxy, C1-C8 acyloxy), C3-C6 cycloalkyl, amino, C1-C8 alkylamino, C1-C8 dialkylamino, C1-C8 alkoxy; and each Q is optionally substituted with one or more of H, F, Cl, Br, OR<4>, SR<4>, S(O)nR<4> (n = 1 or 2), CN, O2CR<4>, NHCOR<4>, NHCO2R<4>, NHSO2R<4>, CO2R<4>, CON(R<4>)2, COR<4>, C1-C8 straight or branched chain alkyl or C3-C8 cycloalkyl, optionally substituted with one or more of (a)-(m), or Phenyl, optionally substituted with one or more of the preceeding groups listed under (a)-(n); and R<4> is H, C1-C6 straight or branched chain alkyl or C3-C8 cycloalkyl, optionally substituted with one or more of fluorine, chlorine, hydroxy, C1-C4 alkoxy, C1-C4 acyl, C1-C4 acyloxy, or O2CCH2N(CH3)2, or Phenyl, optionally substituted with one or more of fluorine, chlorine, C1-C4 straight or branched chain alkyl, hydroxy, C1-C4 alkoxy, C1-C4 acyl, C1-C4 acyloxy, or O2CCH2N(CH3)2.
  [FR] L'invention concerne une phényloxazolidinone substituée par un noyau hétéroaromatique (Q) ayant des propriétés antimicrobiennes. Ce composé a la formule I. Dans cette formule, Q est un groupe hétéro-aromatique à 5 éléments ayant d'un à quatre atomes d'azote ou un groupe hétéroaromatique à 5 éléments condensé avec un noyau benzénique et ayant d'un à quatre atomes d'azote, R<1> est d'une manière indépendante H, OCH3, F ou Cl; R<2> est un hydrogène, un C1-C8alkyle (éventuellement substitué avec un ou plusieurs F, Cl, hydroxy, C1-C8alcoxy, C1-C8acyloxy), C3-C6cycloalkyle, amino, C1-C8alkylamino, C1-C8dialkylamino, C1-C8alcoxy; et chaque Q est éventuellement substitué avec un ou plusieurs H, F, Cl, Br, OR<4>, SR<4>, S(O)nR<4> (n = 1 ou 2), CN, O2CR<4>, NHCOR<4>, NHCO2R<4>, NHSO2R<4>, CO2R<4>, CON(R<4>)2, COR<4>, C1-C8alkyle droit ou ramifié ou C3-C8cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (a)-(m) ou phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes énumérés sous (a)-(n); et R<4> est H, un groupe C1-C6alkyle droit ou ramifié ou un C3-C8cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, de chlore, hydroxy, C1-C4alcoxy, C1-C4acyle, C1-C4acyloxy ou O2CCH2N(CH3)2 ou phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, de chlore, C1-C4alkyle droit ou ramifié, hydroxy, C1-C4alcoxy, C1-C4acyle, C1-C4acyloxy ou O2CCH2N(CH3)2.
• Substituent Effects on the Antibacterial Activity of Nitrogen−Carbon-Linked (Azolylphenyl)oxazolidinones with Expanded Activity Against the Fastidious Gram-Negative Organisms <i>Haemophilus </i><i>i</i><i>nfluenzae</i> and <i>Moraxella </i><i>c</i><i>atarrhalis</i>
  作者：Michael J. Genin、Debra A. Allwine、David J. Anderson、Michael R. Barbachyn、D. Edward Emmert、Stuart A. Garmon、David R. Graber、Kevin C. Grega、Jackson B. Hester、Douglas K. Hutchinson、Joel Morris、Robert J. Reischer、Charles W. Ford、Gary E. Zurenko、Judith C. Hamel、Ronda D. Schaadt、Douglas Stapert、Betty H. Yagi

  DOI：10.1021/jm990373e

  日期：2000.3.1

  to dramatic improvements in activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria relative to unsubstituted counterparts. However, amide, ester, amino, hydroxy, alkoxy, and alkyl substituents resulted in no improvement or a loss in antibacterial activity. The placement of a cyano moiety on the azole often generates analogues with interesting antibacterial activity in vitro and in vivo. In particular

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放
• Hetero-aromatic ring substituted phenyloxazolidinone antimicrobials
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06124334A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  A hetero-aromatic (Q) substituted phenyloxazolidinone antimicrobial of Formula I ##STR1## wherein Q is a 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms or alternatively a benzoannulated 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms where R.sup.1 is independentlyl H, OCH.sub.3, F, or Cl; and R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl (optionally substituted with one or more of F, Cl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.8 acyloxy), C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, amino, C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy.

  一种具有Formula I的杂环芳基取代苯基噁唑啉酮抗菌剂，其中Q是具有从一个到四个氮原子的五元杂环芳基，或者是具有从一个到四个氮原子的苯并联的五元杂环芳基，其中R.sup.1独立地为H、OCH.sub.3、F或Cl；而R.sup.2为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基（可选地取代为一个或多个F、Cl、羟基、C.sub.1 -C.sub.8烷氧基、C.sub.1 -C.sub.8酰氧基）、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、氨基、C.sub.1 -C.sub.8烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.8二烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.8烷氧基。