4-(diethylamino)-3-butene-2-one | 1809-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(diethylamino)-3-butene-2-one
• 英文别名: (E)-4-(diethylamino)but-3-en-2-one；(E)-4-Diethylaminobut-3-en-2-one；4t-diethylamino-but-3-en-2-one；4t-Diaethylamino-but-3-en-2-on
• CAS: 1809-59-2；38664-61-8
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: WIMRHTBSYMSAKI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9404 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylamino)-3-butene-2-one 在 盐酸 、 甲醇 、 羟胺 作用下， 生成 5-甲基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 47,52; engl. Ausg. S. 37, 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-二乙基氨-3-丁酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-(diethylamino)-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ENAMINONES BY Pd(II) INDUCED DEHYDROGENATION OF β-AMINO KETONES

  摘要：

  β-氨基酮与双（乙腈）二氯钯(II)在三乙胺存在下反应，选择性地产生烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1419

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ³ ) Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: α-Alkylation of Push-Pull Enamines and α-Oxo Ketene Dithioacetals
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Zhiteng Deng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700853

  日期：2017.12.19

  A novel, metal‐free cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of C(sp2)–H bonds of enamines and α‐oxo ketene dithioacetals with C(sp3)–H bonds of 1,3‐diarylpropenes mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) is reported. The α‐alkylation products are obtained with moderate to good yields. The method provides an efficient and alternative strategy for the synthesis of the corresponding

  一种新型的，无金属的交叉脱氢偶联（CDC）C的反应（SP 2）烯胺与α氧代烯酮二硫的-H键与C（SP 3）1,3- diarylpropenes -H键由2介导的，报告了3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。获得的α-烷基化产物的产率中等至良好。该方法提供了用于合成相应产物的有效且可替代的策略。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Michael additions to 3(2H)-thiophenone 1,1-dioxide
  作者：Nini Hofsløkken、Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02088-8

  日期：1996.1

  The addition of thiols and amines to 3(2H)thiophenone 1,1-dioxide takes place with extrusion of sulfur dioxide,furnishing in high yields the corresponding vinyl sulfides and enamines. Addition of dithiols afforded the corresponding thioacetals. The rates of the the Michael addition and the extrusion reaction are strongly influenced by the solvent employed. In ethanol, sulfur dioxide extrusion took

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。
• A Method for the Preparation of β-Amino-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds: Study of Solvent Effect and Mechanism
  作者：Reyno R. S.、Akash Sugunan、Ranganayakulu S.、Cherumuttathu H. Suresh、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04531

  日期：2020.2.7

  An efficient method for the preparation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds is demonstrated. Bench-stable sodium 3-oxo-enolates were prepared from carbonyl compounds, and reacted with amines in the presence of an acid and a desiccant. DFT studies revealed contrasting mechanisms toward the reactivity of aliphatic amines in protic solvents and aromatic amines in aprotic solvents. While the

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。
• SYNTHESIS OF ENAMINONES BY Pd(II) INDUCED DEHYDROGENATION OF β-AMINO KETONES
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Tatsuo Tsumiyama、Yo Mitsue

  DOI：10.1246/cl.1984.1419

  日期：1984.8.5

  The reaction of β-amino ketones with bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) in the presence of triethylamine gives enaminones regioselectively.

  β-氨基酮与双（乙腈）二氯钯(II)在三乙胺存在下反应，选择性地产生烯酮。