1-amino-1-buten-3-one | 2976-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-1-buten-3-one
• 英文别名: methyl β-aminovinyl ketone；aminomethylideneacetone；4-Amino-3-buten-2-on；4-amino-but-3-en-2-one；4-Amino-but-3-en-2-on；Acetessigaldehyd-imid；3-Buten-2-one, 4-amino-, (E)-；4-aminobut-3-en-2-one
• CAS: 2976-86-5
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: NGUGWHFIVAQVMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-15 °C
• 沸点：
  94-96 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.0220 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-buten-3-one 反应 15.0h， 以47%的产率得到5-乙酰基-2-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Markova, N. K.; Zaichenko, Yu. A.; Tsil'ko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 876 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑 在 pentacarbonyl iron 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-amino-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of extreme sterically hindered 4-methoxyboronic acids

  摘要：

  4-Iodoanisoles 3a,b, 3d and 4-bromoanisoles 4a-d were readily obtained. An extreme steric hindrance precluded obtaining 3c. Catalytic borylation of 3a,b, 3d followed by hydrolysis of boronic ester 26a,b, 26d easily provided the boronic acids 5a,b, 5d. Compounds Sa and 5d were also synthesised, starting from 4a and 4d, by halogen/metal exchange. Because of a too important steric hindrance, this last reaction failed with 4c and 4b led to the unexpected but stable boronic ester 6. The final obtaining of 5b required a strongly basic hydrolysis with heating. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.103

文献信息

• Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270107

  日期：——

  Mono‐, di‐ und trisubstituierte 2‐Aminonicotinonitrile vom Typ 8, 13, 14 und 19 lassen sich aus Keton‐Mannich‐Basen Hydrochloriden 4 · HCl, Enonen 12, β‐Aminovinylketonen 17, 3‐Aminoacrolein‐Derivaten 18 sowie Vinamidinium Perchloraten 21 und in situ erzeugtem 3,3‐Diamino‐acrylnitril (3) herstellen.

  可以从酮曼尼希碱、盐酸盐 4 HCl、烯酮 12、β-氨基乙烯基酮 17、3-氨基丙烯醛衍生物 18 和 vinamidinium 和高氯酸盐中获得 8、13、14 和 19 型的单、二和三取代的 2-氨基烟腈3,3-二氨基-丙烯腈 (3) 原位生成。
• Verbesserte Synthese von methyl- und phenylsubstituierten Pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-diaminen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270406

  日期：——

  Die Titelverbindungen 4b‐g, 10a,b und 13 lassen sich durch “Cyclokondensation” der 1,3‐Biselektrophile la‐e, 5b,f,g, 7b,d, 8a,b und 12 mit 2,4,6‐Triaminopyrimidin (2) in verbesserten Ausb. darstellen.

  标题化合物 4b-g、10a、b 和 13 可以通过 1,3-双亲电试剂 la-e、5b、f、g、7b、d、8a、b 和 12 与 2,4、 6-三氨基嘧啶 (2) 的产率提高。代表。
• β-Aminoenone als Komponenten in der Mannich-Reaktion
  作者：Hans Möhrle、Hans Walter Reinhardt

  DOI：10.1002/ardp.19843170212

  日期：——

  4‐Dimethylamino‐3‐penten‐2‐on geht mit Formaldehyd und sekundären Aminen keine Mannichreaktion ein, wohl aber mit N,N‐Dimethylmethyleniminiumchlorid, wobei das N‐tertiäre Enaminon als vinyloges Keton reagiert.

  4-Dimethylamino-3-penten-2-one 不与甲醛和仲胺发生曼尼希反应，但与 N, N-二甲基亚甲基亚胺氯化物发生曼尼希反应，其中 N-叔烯胺酮作为乙烯基酮反应。
• Kotschetkow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1951, vol. 79, p. 609,611
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benary, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1574
  作者：Benary

  DOI：——

  日期：——