2-methyl-11-dodecen-1-ol | 204316-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-11-dodecen-1-ol
• 英文别名: 2-methyldodec-11-en-1-ol
• CAS: 204316-50-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: QVMOXCVCRTVTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2-methyl-11-dodecen-1-ol 在 palladium diacetate lithium acetate 、 四丁基氯化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-methyl-12-(pyridine-3-yl)dodecanal 、 2-Methyl-11-pyridin-3-yldodecanal 、 (E)-2-methyl-12-pyridin-3-yldodec-11-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联/迁移化学合成天然吡啶生物碱。

  摘要：

  3-碘吡啶，长链末端二烯和苄基胺或甲苯磺酰胺的钯催化交叉偶联为合成天然存在的，具有生物活性的吡啶生物碱茶碱菌素C和D，亚硝酸盐C，该过程涉及（1）将杂环碘化物氧化加成到Pd（0）上，（2）受阻最小的二烯碳-碳双键的碳钯反应，（3）钯迁移，和（4）pi氮亲核试剂取代α-烯丙基钯，同时再生Pd催化剂。随后的氢化和脱保护提供了天然产物的良好产率。

  DOI：

  10.1021/jo026716p
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-11-烯-2-酮 在 锰 、 1,4-环己二烯 、 titanocene dichloride 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-methyl-11-dodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的催化自由基反应的出现：二茂钛催化的环氧化物还原开环

  摘要：

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。

  DOI：

  10.1021/ja981635p

文献信息

• Selective Conversion of Enol Ethers into Alcohols in the Presence of Alkenes Using Hg(OAc)2-NaBH4
  作者：R. David Crouch、John F. Mehlmann、Brian R. Herb、Jeffrey V. Mitten、H. George Dai

  DOI：10.1055/s-1999-3433

  日期：1999.4

  Alkyl enol ethers derived from aldehydes undergo selective oxymercuration-demercuration with aqueous Hg(OAc)2-NaBH4 in the presence of an alkene in good to excellent yield. This method allows the survival of mono-, trans and cis di-, and tri-substituted alkenes as well as cyclic alkenes.

  由醛衍生的烷基烯醇醚在烯烃的存在下与 Hg(OAc)2-NaBH4 水溶液发生选择性氧巯基脱巯基反应，可获得良好甚至极佳的收率。这种方法可使单取代烯、反式取代烯、顺式二取代烯和三取代烯以及环烯得以存活。
• Catalytic, Highly Regio- and Chemoselective Generation of Radicals from Epoxides: Titanocene Dichloride as an Electron Transfer Catalyst in Transition Metal Catalyzed Radical Reactions
  作者：Andreas Gansäuer、Marianna Pierobon、Harald Bluhm

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<101::aid-anie101>3.0.co;2-w

  日期：1998.2.2
• Emergence of a Novel Catalytic Radical Reaction:  Titanocene-Catalyzed Reductive Opening of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Marianna Pierobon

  DOI：10.1021/ja981635p

  日期：1998.12.1

  The preparatively important catalytic opening of epoxides to β-titanoxy radicals via single-electron transfer (SET) is described. These radicals can be reduced to alcohols or participate in C−C bond-forming reactions. A key step in the catalytic cycle is the conceptually novel protonation of titanium−oxygen and −carbon bonds. Our method combines the advantages of radical reactions, e.g., high functional

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。
• Synthesis of Naturally Occurring Pyridine Alkaloids via Palladium-Catalyzed Coupling/Migration Chemistry
  作者：Yao Wang、Xiaoyang Dong、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026716p

  日期：2003.4.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodopyridine, long-chain terminal dienes, and benzylic amines or tosylamides provides a novel route to key intermediates for the synthesis of the naturally occurring, biologically active pyridine alkaloids theonelladins C and D, niphatesine C, and xestamine D. This process involves (1) oxidative addition of the heterocyclic iodide to Pd(0), (2) carbopalladation

  3-碘吡啶，长链末端二烯和苄基胺或甲苯磺酰胺的钯催化交叉偶联为合成天然存在的，具有生物活性的吡啶生物碱茶碱菌素C和D，亚硝酸盐C，该过程涉及（1）将杂环碘化物氧化加成到Pd（0）上，（2）受阻最小的二烯碳-碳双键的碳钯反应，（3）钯迁移，和（4）pi氮亲核试剂取代α-烯丙基钯，同时再生Pd催化剂。随后的氢化和脱保护提供了天然产物的良好产率。