5-(3-chloro-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine | 1006463-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-chloro-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 5-(3-Chlor-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamin；3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；5-(3-chlorophenyl)-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 1006463-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: ZSAALVSCHDALKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 5-(3-chloro-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化α-溴烯醛与5-氨基吡唑的[3+3]环加成对映选择性合成二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮

  摘要：

  描述了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的α-溴烯醛与 5-氨基吡唑的不对称 [3+3] 环化反应。使用已建立的方法，以高产率（高达 99%）和出色的对映选择性（高达 >99%）有效地构建了一组结构多样的高价值二氢吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮。易于获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、优异的产率和对映选择性使该策略对于吡唑并稠合吡啶酮衍生物的不对称构建具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201335
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3-chloro-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化α-溴烯醛与5-氨基吡唑的[3+3]环加成对映选择性合成二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮

  摘要：

  描述了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的α-溴烯醛与 5-氨基吡唑的不对称 [3+3] 环化反应。使用已建立的方法，以高产率（高达 99%）和出色的对映选择性（高达 >99%）有效地构建了一组结构多样的高价值二氢吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮。易于获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、优异的产率和对映选择性使该策略对于吡唑并稠合吡啶酮衍生物的不对称构建具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201335

文献信息

• Tandem Oxidative Reaction of 1,3-Diarylpropenes and 5-Aminopyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu、Huafang Gu、Hongshuang Xia、Yawei Wang

  DOI：10.1055/a-2145-5916

  日期：2023.12

  The reaction of 5-aminopyrazoles with 1,3-diarylpropenes mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, with subsequent intramolecular cyclization and dehydroaromatization in the presence of Cu(OTf)2/tert-butyl hydroperoxide, gave a series of pyrazolo[3,4-b]pyridines in moderate to excellent yields. The reaction has the advantages of high atom economy, a wide substrate scope, and a one-pot procedure.

  摘要在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌介导下，5-氨基吡唑与 1,3-二芳基丙烯发生反应，随后在 Cu(OTf)2/ 叔丁基过氧化氢存在下发生分子内环化和脱氢芳香化反应，得到一系列吡唑并[3,4-b]吡啶，收率中等到极好。该反应具有原子经济性高、底物范围广和一锅反应等优点。
• Copper-Mediated C4-Benzylations of 5-Aminopyrazoles with 3-Indoleacetic Acids
  作者：Qiwen Gao、Jinhong Tian、Kangmei Wen、Chen Chen、Xingang Yao、Jianxin Pang、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02972

  日期：2023.6.2

  Herein, we present a copper-mediated C4-benzylation of 5-aminopyrazoles with 3-indoleacetic acids. Various benzylated 5-aminopyrazoles are prepared in good-to-excellent yields under basic and ligand-free conditions in the presence of copper acetate. Moreover, this benzylation method is applicable to other substrates, including naphthylamine, 2-aminochromen-4-one, and enamines. Some products exhibit

  在此，我们提出了铜介导的 5-氨基吡唑与 3-吲哚乙酸的 C4-苄基化反应。在乙酸铜存在下，在碱性和无配体条件下，各种苄化 5-氨基吡唑以良好到极好的收率制备。此外，该苄化方法适用于其他底物，包括萘胺、2-氨基色素-4-酮和烯胺。一些产品对癌细胞系表现出抗增殖活性。此外，C4-苄基化产物通过一锅两步法与醛环化为1H-吡唑并[4',3':6,7]azepino[3,4- b ]吲哚；值得注意的是，环化产物表现出具有大斯托克斯位移的荧光发射。
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridin‐6‐ones via N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+3] Cycloaddition of <i>α</i> ‐Bromoenals with 5‐Aminopyrazoles
  作者：Yarui Li、Xiaoxia Huang、Jieyin He、Shiyong Peng、Jian Wang、Ming Lang

  DOI：10.1002/adsc.202201335

  日期：2023.2.21

  An N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed asymmetric [3+3] annulation of α-bromoenals with 5-aminopyrazoles is described. Using the established methodology, a structurally diverse set of high value dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-ones were efficiently constructed in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to >99%). The easily available starting materials, broad substrate scope

  描述了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的α-溴烯醛与 5-氨基吡唑的不对称 [3+3] 环化反应。使用已建立的方法，以高产率（高达 99%）和出色的对映选择性（高达 >99%）有效地构建了一组结构多样的高价值二氢吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮。易于获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、优异的产率和对映选择性使该策略对于吡唑并稠合吡啶酮衍生物的不对称构建具有吸引力。