4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-1,3-oxazole | 37118-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-phenyl-4-tosyl-1,3-oxazole；5-phenyl-4-tosyloxazole；5-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazole；5-Phenyl-4-tosyl-oxazol；5-Phenyl-4-(p-tolylsulfonyl)-oxazole；4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 37118-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: SLPMFMGDHNQWGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  511.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-1,3-oxazole 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-苯基恶唑
  参考文献：
  名称：

  New routes to 5-substituted oxazoles

  摘要：

  由对甲苯基甲基异氰酸酯和羧酸氯化物或通过二元离子化学反应制备的 5-取代的 4-对甲苯磺酰噁唑在超声波的促进下发生脱磺反应，生成 5-单取代的噁唑。

  DOI：

  10.1039/a908987j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰甲基异氰化物与α-酮亚胺酰氯反应的简单一锅三组分合成4-甲苯磺酰恶唑

  摘要：

  通过异氰化物和酰氯与对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 反应原位生成的亚胺酰氯加合物的反应，描述了一种有效的一锅法，用于合成具有潜在生物活性的 4-tosyloxazole 衍生物。该反应在作为碱的氢化钠存在下和在 THF 中进行，以极好的收率生产 4-甲苯磺唑。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.556

文献信息

• A sequential one-pot tandem approach for the synthesis of 4-tosyl-5-aryloxazoles from carboxylic acids
  作者：Narasimhamurthy Rajeev、Toreshettahally R Swaroop、Seegehalli M Anil、Kuppalli R Kiran、Kanchugarakoppal S Rangappa、Maralinganadoddi P Sadashiva

  DOI：10.1007/s12039-018-1540-2

  日期：2018.11

  AbstractAn efficient method for the synthesis of 4-tosyl-5-aryloxazoles directly from aromatic carboxylic acids has been reported. The method involves the conversion of aromatic carboxylic acids to tosyl carboxylates by treating with tosyl chloride in the presence of potassium carbonate and its subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide in the presence of sodium hydride to get 4-tosyl-5-aryloxazoles

  摘要已经报道了直接由芳族羧酸合成4-甲苯基-5-芳基恶唑的有效方法。该方法包括通过在碳酸钾存在下用甲苯磺酰氯处理将芳族羧酸转化为甲苯磺酰基羧酸酯，随后在氢化钠存在下与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应，得到4-甲苯磺酰基-5-芳基恶唑。 图形概要： 通过有效的方法直接从芳族羧酸合成了4、5个二取代的恶唑。提出的方法涉及通过在碳酸钾存在下用甲苯磺酰氯处理将芳族羧酸转化为甲苯磺酰基羧酸酯，随后在氢化钠存在下与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应，生成4-甲苯磺酰基-5-芳基恶唑。
• Aryl Azides as Forgotten Electrophiles in the Van Leusen Reaction: A Multicomponent Transformation Affording 4-Tosyl-1-arylimidazoles
  作者：Cristiana Necardo、Antonella Ilenia Alfano、Erika Del Grosso、Sveva Pelliccia、Ubaldina Galli、Ettore Novellino、Fiorella Meneghetti、Mariateresa Giustiniano、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02546

  日期：2019.12.20

  Considering aryl azides as electrophilic partners for the TosMIC mediated Van Leusen reaction, a novel multicomponent synthesis of 4-tosyl-1-arylimidazoles is reported. In this transformation, two molecules of TosMIC participate in the reaction mechanism in two different ways, with the second molecule undergoing a novel type of fragmentation resulting in the incorporation of a C-H into the final product

  考虑到芳基叠氮化物是TosMIC介导的Van Leusen反应的亲电分子，据报道，有一种新颖的多组分合成4-tosyl-1-arylimidazoles的方法。在此转化中，两个TosMIC分子以两种不同的方式参与反应机理，第二个分子经历了新型的断裂，导致CH结合到最终产物中。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Silver-Catalyzed Double [3+2] Cyclization of α-Imino Esters with Isocyanoacetate
  作者：Pan-Lin Shao、Jia-Yu Liao、Yee Ann Ho、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402788

  日期：2014.5.19

  Presented herein is a new complexity‐generating method in which both functionalities of α‐imino esters undergo stereoselective cyclization with isocyanoacetates to produce directly linked oxazole‐imidazolines, which can be transformed into highly functionalized α,β‐diamino esters and imidazolinium salts in high diastereo‐ and enantiopurity.

  本文介绍了一种新的复杂性产生方法，其中α-亚氨基酯的两个官能团均与异氰基乙酸酯进行立体选择性环化反应，以生成直接连接的恶唑-咪唑啉，然后可以将其转化为高度官能化的α，β-二氨基酯和咪唑啉鎓盐。 -和对映体纯度。
• Use of dilithio-tosylmethyl isocyanide in the synthesis of oxazoles and imidazoles
  作者：Simon P.J.M. van Nispen、Cees Mensink、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78757-0

  日期：1980.1

  Dilithio-tosylmethyl isocyanide () reacts with the carbonyl of unsaturated esters to form oxazoles, unlike tosylmethyl isocyano monoanion which gives pyrroles by reaction with the conjugated carbon-carbon double bonds. Reaction of with carbon-nitrogen multiple bonds leads to imidazoles, an example of which is the one-step synthesis of imidazo[5,1-a]isoquinoline from isoquinoline. From and pyridine-N-oxide

  二甲苯硫代甲苯磺酰基甲基异氰化物与不饱和酯的羰基反应形成恶唑，而甲苯磺酰基甲基异氰基单阴离子则通过与共轭碳-碳双键反应生成吡咯。与碳-氮多键的反应产生咪唑，其实例是由异喹啉一步合成咪唑并[5,1-a]异喹啉。由此得到吡啶-N-氧化物或哒嗪-N-氧化物不饱和开环产物。
• Synthesis, in vitro and theoretical studies on newly synthesized deep blue emitting 4-(p-methylphenylsulfonyl-5-aryl/alkyl)oxazole analogues for biological and optoelectronic applications
  作者：Pavankumar Prabhala、Suraj M. Sutar、M.R. Manjunatha、Geeta M. Pawashe、Vivek K. Gupta、Lohit Naik、Rajesh G. Kalkhambkar

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119520

  日期：2022.8

  In the present study, a series of 4,5-di-substituted oxazole derivatives (compound 2a-p) were synthesized, using a novel methodology for the simultaneous determination of biological and optoelectronic applications. Among the screened molecules, compounds 2j, 2l and 2o showed very good antimicrobial potencies MICs up to 1 µg/mL. Furthermore, the photophysical parameters were estimated using theoretical

  在本研究中，使用一种同时测定生物和光电应用的新方法，合成了一系列 4,5-二取代的恶唑衍生物（化合物 2a-p ）。在筛选的分子中，化合物2j、2l和2o显示出非常好的抗菌效力 MIC 高达 1 µg/mL。此外，使用光电应用的理论和实验技术估计了光物理参数。激发态偶极矩高于基态，使用溶剂化色谱法研究表明荧光团在激发态的电子密度重新分布。发现使用密度泛函理论（DFT）估计的荧光团的HOMO-LUMO能量与实验值非常吻合。在分子静电势 3D 图的帮助下，使用时间相关的 DFT 计算分析也识别出亲电和亲核位点。使用 Kamlet-Abound-Taft 和 Catalan 参数通过多元线性回归分析分析溶质-溶剂之间的特异性和非特异性相互作用。此外，还计算了全局化学反应性描述符参数。荧光团的光物理特性表明，它们可被视为 OLED、太阳能电池和化学传感器应用的潜在探针。