methyl 5-(3-indolyl)oxazole-4-carboxylate | 1236196-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(3-indolyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1236196-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: CZCSUGQIADWSKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  488.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-indolyl)oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到β-oxotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的合成。咪唑D的结构修订

  摘要：

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.109
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 1H-吲哚-3-羰基氰化物 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到methyl 5-(3-indolyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的合成。咪唑D的结构修订

  摘要：

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.109

文献信息

• Synthesis of 5-(3-indolyl)oxazole natural products. Structure revision of Almazole D
  作者：Fumiko Miyake、Michinao Hashimoto、Sorasaree Tonsiengsom、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.109

  日期：2010.6

  The synthesis and utility of β-oxotryptamine and β-oxytryptophan ester synthons provide a convenient entry to 5-(3-indolyl)oxazole natural products leading to a structure revision of almazole D.

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。