7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 1630972-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 7-Bromo-1,4-benzoxazin-2-one；7-bromo-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 1630972-75-6
• 化学式: C₈H₄BrNO₂
• 分子量: 226.029
• InChiKey: VIWLLWNSOSDARY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 、 异腈基乙酸甲酯 在 2-(二苯基膦基)-N-[(8Α,9S)-6'-甲氧基奎宁-9-基]苯甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以61%的产率得到methyl 5-((4R,5R)-1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-4-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸酯对α-亚氨基酯的高度非对映和对映选择性银催化的双[3 + 2]双环化

  摘要：

  本文介绍了一种新的复杂性产生方法，其中α-亚氨基酯的两个官能团均与异氰基乙酸酯进行立体选择性环化反应，以生成直接连接的恶唑-咪唑啉，然后可以将其转化为高度官能化的α，β-二氨基酯和咪唑啉鎓盐。 -和对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201402788
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-氨基-5-溴苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸酯对α-亚氨基酯的高度非对映和对映选择性银催化的双[3 + 2]双环化

  摘要：

  本文介绍了一种新的复杂性产生方法，其中α-亚氨基酯的两个官能团均与异氰基乙酸酯进行立体选择性环化反应，以生成直接连接的恶唑-咪唑啉，然后可以将其转化为高度官能化的α，β-二氨基酯和咪唑啉鎓盐。 -和对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201402788

文献信息

• Direct Asymmetric α‐Selective Mannich Reaction of β,γ‐Unsaturated Ketones with Cyclic α‐Imino Ester: Divergent Synthesis of Cyclocanaline and Tetrahydro Pyridazinone Derivatives
  作者：Yu‐Huan Geng、Yuan‐Zhao Hua、Shi‐Kun Jia、Min‐Can Wang

  DOI：10.1002/chem.202100284

  日期：2021.3.17

  The first regio‐, diastereo‐, and enantioselective direct Mannich reaction of β,γ,‐unsaturated ketones with benzoxazinone cyclic imines was enabled by Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysis. The dinuclear zinc complex catalyzed the reaction of a broad range of β,γ‐unsaturated ketones to proceed at the α‐site exclusively, leading to corresponding adducts with two consecutive tertiary carbon

  路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化作用使β，γ-不饱和酮与苯并恶嗪酮环状亚胺进行了第一个区域，非对映和对映选择性的直接曼尼希反应。双核锌络合物催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而导致相应的加合物具有两个连续的叔碳立体中心，其非对映异构体比例高达> 20：1，并且通常具有对映选择性在90–99％ee范围内。这些产物被用作一般中间体，用于合成多取代的环茶碱，四氢哒嗪酮和4 H-呋喃[2,3- b ] [1,4]苯并恶嗪衍生物。
• Asymmetric alkenylation reaction of benzoxazinones with diarylethylenes catalyzed by B(C6F5)3/chiral phosphoric acid
  作者：Zhen Liu、Zhi-Yuan Ren、Chen Yang、Xiangyi Shao、Li Chen、Xin Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108939

  日期：2024.5

  Catalytic enantioselective alkenylation is an efficient method to construct chiral alkene molecules, but the asymmetric alkenylation of simple alkenes catalyzed by metal-free catalysts remains an elusive challenge. Herein, we reported an asymmetric alkenylation of benzoxazinones with diarylethylenes by utilizing a B(CF)/chiral phosphoric acid catalyst. A broad of benzoxazinones and diarylethylenes

  催化对映选择性烯基化是构建手性烯烃分子的有效方法，但无金属催化剂催化简单烯烃的不对称烯基化仍然是一个难以捉摸的挑战。在此，我们报道了利用 B(CF)/手性磷酸催化剂对苯并恶嗪酮与二芳基乙烯进行不对称烯基化。该方法在温和的反应条件下可以耐受多种具有吸电子基团和给电子基团的苯并恶嗪酮和二芳基乙烯（产率高达 95%，比例为 97.5:2.5）。此外，通过放大反应和产物的转化证实了合成效用。通过控制反应、非线性效应实验和DFT计算对该机理进行了初步探讨。
• B(C6F5)3/Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Aza-Diels–Alder Reaction of Imines and Unactivated Dienes
  作者：Zhen Liu、Qing-Chun Qian、Li-Ming Chen、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00874

  日期：2024.4.19

  Herein, we report an asymmetric aza-Diels–Alder reaction of quinoxalinones or benzoxazinones with unactivated dienes by utilizing a B(C6F5)3/chiral phosphoric acid catalyst to construct chiral six-membered N-heterocycles. Various quinoxalinones or benzoxazinones with electron-withdrawing and electron-donating groups and unactivated dienes were tolerated (up to 99% yield and 99% ee) in the methodology

  在此，我们报道了利用B(C 6 F 5 ) 3 /手性磷酸催化剂构建手性六元N杂环，喹喔啉酮或苯并恶嗪酮与未活化二烯的不对称氮杂狄尔斯-阿尔德反应。在该方法中，仅使用 2 mol % 的催化剂负载量，即可耐受各种具有吸电子基团和给电子基团的喹喔啉酮或苯并恶嗪酮以及未活化的二烯（高达 99% 的产率和 99% ee）。此外，还对产品的发光机理和光物理性能进行了测试，并将其用于二维码防伪。