5-phenyldipyrrin | 352423-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyldipyrrin
• 英文别名: 5-phenyldipyrromethene；2-[Phenyl(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole；2-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]pyrrole
• CAS: 352423-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: NEQSMFDDRBWXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyldipyrrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,9-dibromo-5-phenyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  基于二氟化硼配位的扩环卟啉配合物的近红外发光材料

  摘要：

  本发明提供了一种基于二氟化硼配位的苯并扩环卟啉的近红外发光材料，所述苯并扩环卟啉的二氟化硼配合物中，苯环取代吡咯环，极大地提高苯并扩环卟啉大环分子的稳定性；本发明的苯并扩环卟啉二氟化硼配合物近红外发光材料发射波长处于红光范围内，可以强烈发光，是很好的红光发光材料；相比于其它的苯环取代的卟啉，本发明中的分子明显发生了较大的红移，使其广泛应用于光动力研究、核磁成像造影剂等。

  公开号：

  CN111635423B
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基联吡咯甲烷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-phenyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  两种新型红移异硫氰酸酯BODIPY的合成，表征及其在蛋白质偶联中的应用

  摘要：

  荧光有机小分子对于生物化学和生物技术领域的研究人员来说是非常重要的工具，并且由于其出色的光物理性质和化学多功能性，硼二吡咯亚甲基（BODIPY）类有机荧光团近年来受到了广泛关注。它们的应用通常涉及与生物分子的结合，这可以通过将反应性官能团插入荧光染料来实现。在本文中，我们介绍了两个未公开的带有亲电异硫氰酸酯基团的BODIPY的制备和表征，它们广泛用于与蛋白质和生物胺的结合。通过直接芳基化将硝基苯基插入BODIPY核中来制备这些染料，然后将其转化为异硫氰酸酯官能团。与以前发表的异硫氰酸酯-BODIPYs相比，芳基化的BODIPYs保留其荧光并显示出红移的吸收和荧光光谱。用牛血清白蛋白（BSA）测试了它们在生物结合中的应用，并通过光谱和电泳分析证实了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108646

文献信息

• Synthesis and characterization of two novel red-shifted isothiocyanate BODIPYs and their application in protein conjugation
  作者：Vanessa G. Amorim、Shaiani M.G. Melo、Ruan F. Leite、Paulo Arthur Coutinho、Sarah M.P. da Silva、André R. Silva、Fernanda G. Amorim、Rita G.W. Pires、Juliana B. Coitinho、Flavio S. Emery、Lucas C.D. Rezende

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108646

  日期：2020.11

  boron-dipyrromethene (BODIPY) class of organic fluorophores gained much attention in recent years due to their remarkable photophysical properties and chemical versatility. Their application often involves conjugation with biomolecules, which can be accomplished by inserting a reactive functionality to the fluorescent dye. In this paper we present the preparation and characterization of two unpublished BODIPYs bearing

  荧光有机小分子对于生物化学和生物技术领域的研究人员来说是非常重要的工具，并且由于其出色的光物理性质和化学多功能性，硼二吡咯亚甲基（BODIPY）类有机荧光团近年来受到了广泛关注。它们的应用通常涉及与生物分子的结合，这可以通过将反应性官能团插入荧光染料来实现。在本文中，我们介绍了两个未公开的带有亲电异硫氰酸酯基团的BODIPY的制备和表征，它们广泛用于与蛋白质和生物胺的结合。通过直接芳基化将硝基苯基插入BODIPY核中来制备这些染料，然后将其转化为异硫氰酸酯官能团。与以前发表的异硫氰酸酯-BODIPYs相比，芳基化的BODIPYs保留其荧光并显示出红移的吸收和荧光光谱。用牛血清白蛋白（BSA）测试了它们在生物结合中的应用，并通过光谱和电泳分析证实了这一点。
• Microwave-assisted reduction of <i>F</i>-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes
  作者：Jennifer A. Melanson、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2013-0341

  日期：2014.8

  The reduction of BODIPYs and dipyrrins to dipyrromethanes, via a reaction involving ethylene glycol and sodium methoxide, is reported. When benzyl alcohol is used in place of ethylene glycol, the addition of 2,4-dinitrophenylhydrazine to the reaction mixture after microwave irradiation results in the production of 1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazone, indicating concomitant production of aldehyde alongside the dipyrromethane.

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。
• Synthesis of BF₂ Complexes of Prodigiosin Type Oligopyrroles
  作者：M. Rajeswara Rao、Manu D. Tiwari、Jayesh R. Bellare、M. Ravikanth

  DOI：10.1021/jo201183s

  日期：2011.9.2

  We developed a simple, facile route for the synthesis of BF2 complexes of prodigiosin type oligopyrroles and their cholesterol conjugates. This route gives an access to synthesize any desired meso-aryl-substituted 3-pyrrolyl BODIPYs which were not easily accessible earlier.

  我们开发了简单，简便的路线来合成prodigiosin型oligopyrroles及其胆固醇共轭物的BF 2复合物。该路线提供了合成任何所需的内消旋-芳基取代的3-吡咯基BODIPY的途径，这是较不容易获得的。
• Methods and intermediates for the synthesis of dipyrrin-substituted porphyrinic macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20040254383A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides dipyrrin substituted porphyrinic macrocycles, intermediates useful for making the same, and methods of making the same. Such compounds may be used for purposes including the making of molecular memory devices, solar cells and light harvesting arrays.

  本发明提供了取代二吡啶基卟啉宏环、制备相同化合物有用的中间体，以及制备相同化合物的方法。这些化合物可用于制造分子存储设备、太阳能电池和光收集阵列等用途。
• New phosphorescent iridium(<scp>iii</scp>) dipyrrinato complexes: synthesis, emission properties and their deep red to near-infrared OLEDs
  作者：Hongyang Zhang、Haitao Wang、Kevin Tanner、Adrien Schlachter、Zhao Chen、Pierre D. Harvey、Shuming Chen、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/d1dt01557e

  日期：——

  A series of heteroleptic Ir(III) complexes composed of two cyclometalated C^N ligands and one dipyrrinato ligand used as an ancillary ligand are synthesized and characterized. With the introduction of a fluorine atom, phenyl ring or diphenylamino group into both C^N ligands and by keeping the ancillary ligand unchanged, these Ir(III) dipyrrinato phosphors do not show an obvious shift in their emission

  合成并表征了一系列由两个环金属化 C^N 配体和一个用作辅助配体的双吡喃基配体组成的杂配型 Ir( III ) 配合物。通过在两个 C^N 配体中引入氟原子、苯环或二苯氨基并保持辅助配体不变，这些 Ir( III) dipyrrinato 磷光体在其发射带中没有表现出明显的变化。它们的发射能很好地延伸到近红外区域，在光致发光光谱和电致发光光谱中都有一个位于 685 nm 左右的强波段，基于它们的深红色到近红外有机发光二极管 (OLED) 提供了最大的外部量子效率为 2.8%。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，最低未占分子轨道 (LUMO) 和最高能量半占分子轨道 (HSOMO) 的电子贡献主要集中在双吡喃基配体上，表明辅助配体仍然存在在这个系列中没有变化，在铱磷光体中表现出比那些涉及 C^N 配体的磷光体更低的三重态能量。因此从“(C^N)在这些铱 ( III ) 配合物中观察到2 Ir”到基于双吡喃基配体的发射。