(E)-3-methyl-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol | 56188-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: (+/-)-3-methyl-1t-phenyl-penten-(1)-yn-(4)-ol-(3)；(+/-)-3-Methyl-1t-phenyl-penten-(1)-in-(4)-ol-(3)
• CAS: 56188-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: KMAKBCYNNCCSIN-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  114-116 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 (E)-3-methyl-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 C₂₄H₂₁N₂O₄Ru^(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氨基环戊二烯基钌配合物——炔丙醇级联转化的新催化剂

  摘要：

  三氨基环戊二烯基钌配合物是炔丙醇与CH-酸性亲核试剂级联转化的有用催化剂。它们的催化活性补充了已知的二氨基环戊二烯酮钌配合物的活性。通过互补应用这两种类型的催化剂，可以获得范围广泛的环状萜类化合物和间苯三酚加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202102959
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 苄叉丙酮 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 (E)-3-methyl-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic Alcohols from α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01236a023

文献信息

• Ruthenium-catalyzed formation of pyrazoles or 3-hydroxynitriles from propargyl alcohols and hydrazines
  作者：Julia Kaufmann、Elisabeth Jäckel、Edgar Haak

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.893

  日期：——

  Functionalized pyrazoles are generated from secondary propragyl alcohols and hydrazines in a rutheniumcatalyzed cascade process, consisting of redox isomerization, Michael addition, cyclocondensation and dehydrogenation steps. The same bifunctional catalyst mediates the conversion of tertiary propargyl alcohols with hydrazine to 3-hydroxynitriles via anti-Markovnikov hydroamination followed by elimination

  官能化吡唑是在钌催化的级联过程中由仲丙醇和肼生成的，包括氧化还原异构化、迈克尔加成、环缩合和脱氢步骤。相同的双功能催化剂通过反马尔可夫尼科夫加氢胺化随后消除氨来介导炔丙醇叔醇与肼的转化为 3-羟基腈。
• Ruthenium-Catalyzed Allylation-Cyclization Reactions of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds with 1-Vinyl Propargyl Alcohols
  作者：Anita Jonek、Stefanie Berger、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201202414

  日期：2012.11.26

  Ruthenium‐catalyzed allylation–cyclization reactions of cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds with 1‐vinyl propargyl alcohols that lead to diverse carbo‐ or heterocyclic products in a one‐pot cascade process are reported. These mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex that contains a redox‐coupled dienone ligand. The reaction pathway strongly depends on the substrate

  据报道，在单锅级联过程中，环状1,3-二羰基化合物与1-乙烯基炔丙醇的钌催化烯丙基化环化反应可导致多种碳或杂环产物。这些机理上截然不同的反应是由单个钌（0）配合物催化的，该配合物包含氧化还原偶联的二烯酮配体。反应途径在很大程度上取决于底物取代模式，后者决定了1-乙烯基炔丙醇的激活方式。产生水作为唯一废物的对环境无害的过程涉及面很广，可以实现高度功能化的呋喃，吡喃和螺碳环化合物的原子经济合成。
• Transition metal-free ether coupling and hydroamidation enabling the efficient synthesis of congested heterocycles
  作者：Goki Hirata、Yusuke Shimoharai、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1039/d1cc06871g

  日期：——

  The transition-metal-free synthesis of sterically congested ethers and heterocycles via the stereospecific etherification and hydroamidation of α-bromocarboxamides and alkynols.

  通过α-溴代羧酰胺和炔醇的立体特异性醚化和羟基化，实现了立体阻碍醚和杂环的过渡金属自由合成。
• The Nef Reaction with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：William. Oroshnik、Alexander D. Mebane

  DOI：10.1021/ja01174a048

  日期：1949.6
• Method for producing ethynyl carbinols
  申请人：ORTHO PHARMA CORP

  公开号：US02425201A1

  公开（公告）日：1947-08-05