3,6-dimethyl-1,7-octadiyne-3,6-diol | 83870-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1,7-octadiyne-3,6-diol
• 英文别名: 3,6-dimethyl-octa-1,7-diyne-3,6-diol；3,6-Dimethyl-octa-1,7-diin-3,6-diol；3,6-Dimethylocta-1,7-diyne-3,6-diol；3,6-dimethylocta-1,7-diyne-3,6-diol
• CAS: 83870-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UPWRHWJHTJMOSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-92.5 °C
• 沸点：
  283.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1,7-octadiyne-3,6-diol 在 monoaluminum phosphate 、 pumice stone 作用下， 300.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 生成 2,5-diethynyl-2,5-dimethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Milas et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 2,5-己二酮 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 3,6-dimethyl-1,7-octadiyne-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Milas; Brown; Phillips, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CO₂-Sourced α-Alkylidene Cyclic Carbonates: A Step Forward in the Quest for Functional Regioregular Poly(urethane)s and Poly(carbonate)s
  作者：Sandro Gennen、Bruno Grignard、Thierry Tassaing、Christine Jérôme、Christophe Detrembleur

  DOI：10.1002/anie.201704467

  日期：2017.8.21

  Described is a robust platform for the synthesis of a large diversity of novel functional CO2-sourced polymers by exploiting the regiocontrolled ring-opening of α-alkylidene carbonates by various nucleophiles. The reactivity of α-alkylidene carbonates is dictated by the exocyclic olefinic group. The polyaddition of CO2-sourced bis(α-alkylidene carbonate)s (bis-αCCs) with primary and secondary diamines

  描述了通过利用各种亲核试剂通过α-亚烷基碳酸酯的区域控制的开环来合成大量新颖的功能性CO 2来源的聚合物的鲁棒平台。α-亚烷基碳酸酯的反应性由环外烯烃基决定。源自CO 2的双（α-亚烷基碳酸二酯）（bis-αCC）与伯和仲二胺的加聚反应提供了新的区域规则的功能性聚氨基甲酸酯。bis-αCCs的反应性还被用于通过与二醇的有机催化加成反应来生产新的聚（β-氧代碳酸酯）。该合成平台提供了世界一流的领先聚合物家族（聚氨酯，聚碳酸酯）的新功能变体，并且使作为化学原料的CO 2增值。
• Boosting the Catalytic Performance of Organic Salts for the Fast and Selective Synthesis of α-Alkylidene Cyclic Carbonates from Carbon Dioxide and Propargylic Alcohols
  作者：Bruno Grignard、Charlène Ngassamtounzoua、Sandro Gennen、Bernard Gilbert、Raphaël Méreau、Christine Jerome、Thierry Tassaing、Christophe Detrembleur

  DOI：10.1002/cctc.201800063

  日期：2018.6.21

  carboxylative coupling of CO2 with propargylic alcohols is receiving increasing interest but requires the use of catalysts that are most often added in large quantities and/or lack selectivity. Herein, we describe the fine‐tuning of the structure of organocatalysts of the ammonium‐type that enables us to identify the important structural parameters that dictate their catalytic performance. Tetrabutylammonium

  通过CO 2与炔丙醇的羧化偶联合成α-亚烷基环状碳酸酯（αCCs）受到越来越多的关注，但需要使用最常大量添加和/或缺乏选择性的催化剂。在此，我们将对铵型有机催化剂的结构进行微调，从而使我们能够确定决定其催化性能的重要结构参数。草酸四丁铵被证明是最有吸引力的有机催化剂之一，在无溶剂条件下以低催化剂负载量（2.5 mol％），能快速，完全和选择性地生产αCC。这项研究为从CO 2方便而选择性地合成αCCs文库开辟了新途径。 通过使用简单的有机催化剂和炔丙醇。
• Synthesis and Structure of Functionalized Cyclododecadiynes and -dienes
  作者：Christoph Boss、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19960790811

  日期：1996.12.11

  The cyclododecadiynes 3b–d, 8b–d, and 10b–c with functionalities in two propargylic positions, as well as the monofunctionalized diyne 13b have been prepared from simple open-chain building blocks. In the DMPU ( = N,N'-dimethylpropyleneurea)-assisted ring-closing alkylation of 1,7-diynes, the twelve-membered ring compounds have been prepared in yields of 16–55%. The preparation of the diene-diyne 15

  环十二碳二炔3b-d，8b-d和10b-c在两个炔丙基位置具有功能性，以及单官能化的二炔13b已由简单的开链结构单元制备。在DMPU（= N，N'-二甲基丙烯脲）辅助的1,7-二炔的闭环烷基化反应中，制备了十二元环化合物，产率为16-55％。描述了二烯-二炔15和环十二烷基-5,11-二炔-1,4-二酮18的制备。
• Diastereoselective Synthesis of Cyclododeca-1,6-diallenes ( = cyclododeca-l,2,6,7-tetraenes)
  作者：Christoph Boss、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19970800207

  日期：1997.3.24

  The synthesis of substituted cyclododeca-1,6-diallenes.( = cyclododeca-1,2,6,7-tetraenes) from cyclododeca-5,11-diyne-1,4-diols is described (Schemes 1 and 3). The ca. 1:1 mixtures of the stereoisomers of the cyclododeca-1,6-diallenes were formed in high yields from the ca. 1:1 diastereoisomer mixtures of the 1,4-disubstituted cyclododeca-5,11-diynes by reactions with Me2CuLi or t-BuMgCl/CuII. In mechanistically

  描述了由环十二烷基5，11-二炔-1，4-二醇合成取代的环十二烷基-1，6-二烯丙基（＝环十二烷基-1，2，6，7-四烯）（方案1和3）。的ca。从ca.1中以高收率形成环十二烷基-1，6-二烯丙基的立体异构体的1∶1混合物。通过与Me 2 CuLi或t -BuMgCl / Cu I反应的1,4-二取代的环十二烷基-5,11-二炔的1：1非对映异构体混合物I.在用1，4-二甲基环十二烷基-5，11-二炔-1，4-二醇的纯非对映异构体进行的机械相关实验中，证明了在这些反应中该构型是保守的。仅带有一个炔丙基离去基团的1-取代的环十二烷基-2,8-二炔的首次合成使得能够获得混合的12元艾伦-炔基（方案5）。
• A New Class of Hypnotics. Unsaturated Carbinols.¹ Part I
  作者：Domenick Papa、Frank J. Villani、Helen F. Ginsberg

  DOI：10.1021/ja01646a048

  日期：1954.9