3,5-dimethylhex-4-en-1-yn-3-ol | 20109-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethylhex-4-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-hexen-1-yn-3-ol
• CAS: 20109-03-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: QIIWBHYEWYFYSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.8939 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylhex-4-en-1-yn-3-ol 在 硫酸 作用下， 生成 2,4-dimethyl-4-hexen-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于核糖体DNA的PCR扩增和限制性片段长度多态性的酿酒及相关酵母的鉴别

  摘要：

  进行了一项研究，使用 PCR 扩增和内部转录间隔区的 RFLP 来区分从自由州大学的培养物收藏中选择的商业应用的酿酒酵母与酵母属的相关酵母。分化取决于用于消化扩增的 rDNA 的限制性内切酶。用 Hae III、Cfo I、Sau 3AI 和 Msp I 消化将酵母属的代表分成几个独特的组。对于 Msp I，两种酿造菌株的 DNA 模式相似，但可以与 Sacch 区分开来。酿酒酵母和其他经过测试的物种。也可以区分 Saccharomyces sensu stricto 组的一些成员，即 Sacch。巴亚努斯和萨奇。来自 Sacch 的 Pastorianus。酿酒酵母和 Sacch。悖论使用 Hae III 和 Sacch。

  DOI：

  10.1002/j.2050-0416.2002.tb00536.x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 硫酸 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 水 为溶剂， 生成 3,5-dimethylhex-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of magnesium acetylene complex

  摘要：

  镁乙炔络合物的制备及其在制备乙炔基醇中的应用。

  公开号：

  US03985817A1

文献信息

• Reaction of acetylenic hydrocarbons with α,β-unsaturated ketones in tetrahydrofuran in the presence of lithium naphthalene
  作者：Kyoichi Suga、Shoji Watanabe、Toshimitsu Suzuki

  DOI：10.1139/v68-504

  日期：1968.10.1

  Lithium naphthalene reacts easily with terminal acetylenic hydrocarbons, such as acetylene, methyl-acetylene, or phenylacetylene, to give the corresponding lithium compounds quantitatively. The rea...

  萘锂容易与乙炔、甲基乙炔或苯乙炔等末端炔烃反应，定量生成相应的锂化合物。实际...
• Some rearrangements of unsaturated phosphonate esters
  作者：Dianne Cooper、Stuart Trippett

  DOI：10.1039/p19810002127

  日期：——

  α-Hydroxyalk-2-enylphosphonates undergo Claisen orthoester rearrangement on heating with orthoesters, and their arylsulphenates undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give 3-arylsulphinylalk-1-enylphosphonates. The addition of allyloxide anion to the central carbon of the allene Me2CCCHP(O)(OEt)2 is followed by rapid Claisen rearrangement of the resulting allylic carbanion to give the two possible

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。
• Ruthenium-Catalyzed Allylation-Cyclization Reactions of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds with 1-Vinyl Propargyl Alcohols
  作者：Anita Jonek、Stefanie Berger、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201202414

  日期：2012.11.26

  Ruthenium‐catalyzed allylation–cyclization reactions of cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds with 1‐vinyl propargyl alcohols that lead to diverse carbo‐ or heterocyclic products in a one‐pot cascade process are reported. These mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex that contains a redox‐coupled dienone ligand. The reaction pathway strongly depends on the substrate

  据报道，在单锅级联过程中，环状1,3-二羰基化合物与1-乙烯基炔丙醇的钌催化烯丙基化环化反应可导致多种碳或杂环产物。这些机理上截然不同的反应是由单个钌（0）配合物催化的，该配合物包含氧化还原偶联的二烯酮配体。反应途径在很大程度上取决于底物取代模式，后者决定了1-乙烯基炔丙醇的激活方式。产生水作为唯一废物的对环境无害的过程涉及面很广，可以实现高度功能化的呋喃，吡喃和螺碳环化合物的原子经济合成。
• Acetylenic Alcohols from α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones¹
  作者：G. F. Hennion、D. J. Lieb

  DOI：10.1021/ja01236a023

  日期：1944.8
• Cymerman; Heilbron; Jones, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 93
  作者：Cymerman、Heilbron、Jones

  DOI：——

  日期：——