4-isobutyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 154267-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-isobutyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-isobutyl-6-methyl-3-cyano-2-pyridone；1,2-Dihydro-6-methyl-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile；6-methyl-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 154267-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: FBBUDZMYGAZBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 N-[(4-isobutyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl]-2,8-dimethyl-4-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl]quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE EZH2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS QUINOLÉINE D'EZH2

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的喹啉化合物，以及其制备方法、制备中间体、包含至少一种这些化合物的药物组合物，以及它们的用途。

  公开号：

  WO2017025493A1
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-6-甲基-3-庚烯-2-酮 、 氰乙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 以10%的产率得到4-isobutyl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zeste同源2（EZH2）增强剂和Zeste同源1（EZH1）抑制剂增强剂的构效关系研究。

  摘要：

  EZH2或EZH1（zeste同源物2或1的增强剂）是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，可催化组蛋白H3赖氨酸27（H3K27）的甲基化。PRC2的过度活跃和/或H3K27的过度三甲基化与许多人类癌症相关，因此抑制PRC2的复合体已成为一种有前途的治疗方法。最近的研究表明，EZH2和EZH1在功能上不是多余的，抑制EZH2和EZH1两者对于阻止某些癌症（如混合谱系白血病（MLL）重排的白血病）的进展是必要的。尽管EZH2抑制剂的发现取得了重大进展，但尚未进行系统的结构-活性关系（SAR）研究来研究EZH2和EZH1抑制剂之间的选择性。这里，5）研究结构变化对EZH2和EZH1抑制和选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00855

文献信息

• Mijin, Dušanž; Mišić-Vuković, Milica M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 988 - 994
  作者：Mijin, Dušanž、Mišić-Vuković, Milica M.

  DOI：——

  日期：——
• Mijin, Dusan Z; Antonovic, Dusan G; Misic-Vukovic, Milica M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 309 - 311
  作者：Mijin, Dusan Z、Antonovic, Dusan G、Misic-Vukovic, Milica M

  DOI：——

  日期：——
• A one-step preparation of functionalized 3-cyano-2-pyridones
  作者：Rajul Jain、Frank Roschangar、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00615-j

  日期：1995.5

  Reaction of various enones and enals with cyanoacetamide In DMSO-tBuOK under an oxygen atmosphere furnishes 3-cyanopyridones directly and in good yield.