2-[(3,4-dimethylphenyl)amino]-1-phenylethan-1-one | 33554-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3,4-dimethylphenyl)amino]-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethyl-anilino)-1-phenyl-ethanone；2-(3,4-Dimethyl-anilino)-1-phenyl-aethanon；2-(3,4-Dimethylanilino)-1-phenylethanone；2-(3,4-dimethylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 33554-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: NYXASHRXJBNYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  420.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4-dimethylphenyl)amino]-1-phenylethan-1-one 在 苯胺氢溴酸盐 作用下， 生成 4,5-dimethyl-2-phenyl-indole
  参考文献：
  名称：

  169. 从苯甲酰基胺形成吲哚的机制。第二部分。苯甲酰基-N-烷基芳基胺的稳定性和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000847
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-[(3,4-dimethylphenyl)amino]-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  单溴化碘催化α-氨基苯乙酮和反式-β-硝基苯乙烯合成3-芳基喹啉的区域选择性

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，可在80°C的乙腈溶剂中，使用20 mol％的碘化一溴化物作为催化剂，由α-氨基苯乙酮和反式-β-硝基苯乙烯区域选择性合成3-芳基喹啉。本方法涉及α-氨基苯乙酮与反式-β-硝基苯乙烯的串联反应，两个新的CC键的形成以及一个CC键的裂解。该方案的主要特点是无金属和无氧化剂的反应条件，广泛的底物范围和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c8ob02333f

文献信息

• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds by Simple Alkanes
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo5017426

  日期：2014.10.17

  peroxide (DTBP)-promoted α-alkylation of α-amino carbonyl compounds by simple alkanes is developed, proceeding through dual sp3 C–H bonds cleavage. The reaction was applicable for α-amino ketones and α-amino esters, providing a facile pathway for the α-functionalization of these substrates. The radical pathway is involved in this transformation.

  的二-叔丁基过氧化物（DTBP）促进的通过简单的烷烃α氨基羰基化合物的α-烷基化的发展，通过双SP前进3 C-H键的断裂。该反应适用于α-氨基酮和α-氨基酯，为这些底物的α-官能化提供了简便的途径。自由基途径参与了这种转化。
• Zinc Iodide Catalyzed Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines from 2-Aminopyridines and α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Guosheng Huang、Xu Han、Chaowei Ma、Zhaoyang Wu

  DOI：10.1055/s-0035-1560375

  日期：——

  concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the zinc iodide catalyzed reaction of 2-aminopyridines and α-amino carbonyl compounds in the presence of oxygen. This novel and user-friendly protocol employing diverse and easily available substrates affords the desired products in good to excellent yields. A concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the

  摘要 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。
• Palladium-catalyzed oxidative cross-coupling for the synthesis of α-amino ketones
  作者：Xiao-Hong Wei、Zhen-Hua Li、Lian-Biao Zhao、Ping Zhang、Han-Cheng Zhou、Yan-Bin Wang

  DOI：10.1039/c9ra06108h

  日期：——

  A novel oxidative cross-coupling reaction for the synthesis of α-aryl α-amino ketones in the presence of palladium catalysts using T+BF4− as an oxidant has been developed. This transformation was achieved by direct C–H oxidation of α-aminocarbonyl compounds and arylation. The mild reaction has a broad reaction scope and gives desired α-aryl α-amino ketones in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种在钯催化剂存在下使用 T + BF 4 -作为氧化剂合成 α-芳基 α-氨基酮的新型氧化交叉偶联反应。这种转变是通过 α-氨基羰基化合物的直接 C-H 氧化和芳基化来实现的。温和的反应具有广泛的反应范围，并以中等至优异的产率得到所需的α-芳基α-氨基酮。
• 一种α-芳基α-氨基酮类化合物的制备方法
  申请人：西北民族大学

  公开号：CN110668960A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种α‑芳基α‑氨基酮类化合物的制备方法，其步骤如下：1）将α‑氨基羰基化合物、芳基硼酸、催化剂、氧化剂置于反应容器中，通入氮气后加入反应溶剂，然后在20‑100℃的温度下反应完全后得反应液；2）所述反应液进行萃取后得萃取液；3）所述萃取液经干燥、浓缩、柱层析分离提纯后即得α‑芳基α‑氨基酮类化合物。本发明采用α‑氨基羰基化合物与芳基硼酸化合物制备α‑芳基α‑氨基酮类化合物，可一锅法得到目标产物，不仅解决了传统α‑氨基酮合成原料类型单一的问题，简化了合成步骤，并且高选择性、高产率地得到了目标产物，具有操作简单、原料易得、产率高、生产成本低、产率高的优点。
• Oxidative cross-dehydrogenative [2 + 3] annulation of α-amino ketones with α-keto esters: concise synthesis of clausenamide analogues
  作者：Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c8ob02369g

  日期：——

  A one-pot oxidative cross-dehydrogenative [2 + 3] annulation of α-amino ketones with α-keto esters at room temperature is reported. The protocol features copper/organo cooperative catalysis and provides densely functionalized pyrrolones in high yields. Subsequent reduction furnished multi-substituted pyrrolidinones which represent the core-structure of the natural product clausenamide, a lead molecule

  据报道在室温下α-氨基酮与α-酮酸酯的一锅氧化交叉脱氢[2 + 3]环化反应。该协议具有铜/有机协同催化功能，并以高收率提供了功能强大的吡咯烷酮。随后的还原反应提供了多取代的吡咯烷酮，其代表了天然产物clathnamide的核心结构，后者是治疗阿尔茨海默氏病的先导分子。