2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 62135-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine, 2-(4-methylphenyl)-；2-(4-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 62135-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: KIVWHYKJLFNKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(4-bromomethyl-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Stilbene compounds

  摘要：

  揭示了式##STR1##中的新型stilbene化合物，其中R.sub.1和R.sub.2彼此独立地为氢或氯，A是一个含有氧原子或氧和氮原子的单核或多核芳香杂环结构，未取代或被非色团取代，以及它们在有机材料光学增白过程中的应用。

  公开号：

  US04113937A1
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methylbenzenecarboximidoyl chloride 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Gallos, John K.; Lioumi, Maria I.; Lekka, Anastasia N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 287 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anil-Synthese. 23. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins
  作者：Kurt Burdeska、Hermann Fuhrer、Guglielmo Kabas、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19810640114

  日期：1981.2.4

  Preparation of Styryl and Stilbenyl Derivatives of Pyrimidines

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Heterogeneous Copper(I)-Catalyzed Cascade Addition–Oxidative Cyclization of Nitriles with 2-Aminopyridines or Amidines: Efficient and Practical Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611712

  日期：2019.5

  addition-oxidative cyclization of nitriles with 2-aminopyridines or amidines was achieved in 1,2-dichlorobenzene or DMSO at 120–130 °C by using a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-supported copper(I) complex [Phen-MCM-41-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant. The approach was used to generate a wide variety of 1,2,4-triazole derivatives in mostly high yields. This heterogeneous copper(I) catalyst

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2
• Intramolecular electrochemical dehydrogenative N–N bond formation for the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yong Li、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01895f

  日期：——

  scalable electrolytic conditions. Various valuable 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines were synthesized efficiently from the readily available N-(2-pyridyl)amidines. The reactions were conducted in a simple undivided cell under constant current conditions with nBu4NBr as both the redox mediator and the electrolyte. This protocol was applied to the efficient synthesis of key intermediates for anti-diabetic compounds

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。
• PhI(OAc)2-Mediated Regioselective Synthesis of 5-Guanidino-1,2,4-thiadiazoles and 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyridines via Oxidative N–S and N–N Bond Formation
  作者：Tumula Nagaraju、Palakodety Radha Krishna、Balasubramanian Sridhar、Nakka Mangarao

  DOI：10.1055/s-0037-1611854

  日期：2019.10

  construction of biologically important 5-guanidino-1,2,4-thiadiazole and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives has been developed. This new protocol involves the phenyliodine(III) diacetate [PhI(OAc)2]-mediated oxidative cyclization of thioureas/2-aminopyridines and imidates via N–S and N–N bond formation at ambient temperature. This method furnishes the versatile 5-guanidino-1,2,4-thiadiazoles and 1

  抽象的 已经开发了一种有效且快速的方法，用于构建生物学上重要的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。该新方案涉及苯乙酸碘（III）双乙酸盐[PhI（OAc）2 ]介导的硫脲/ 2-氨基吡啶的氧化环化作用，并在环境温度下通过NS和NS键形成酰亚胺。该方法以可扩展的方式高效，优异的区域选择性提供了通用的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。 已经开发了一种有效且快速的方法，用于构建生物学上重要的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。该新方案涉及苯乙酸碘（III）双乙酸盐[PhI（OAc）2 ]介导的硫脲/ 2-氨基吡啶的氧化环化作用，并在环境温度下通过NS和NS键形成酰亚胺。该方法以可扩展的方式高效，优异的区域选择性提供了通用的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5-
• 一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113735850A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。